У углеводородов этого гомологического ряда исторически сложившееся название - ароматические, которое они получили из – за того, что представители имеют характерный запах(иногда приятный, иногда- нет.)
В современной жизни это производные бензола: показ благовоний, дихлофоса, ванилина, красителей, нафталина, освежителя воздуха.
Строение бензола. Учебник: Химия 10 класс: учеб. для общеобразоват. организаций с прил. на электрон. Носителе (DVD) / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.:Просвещение, 2014. -208 с.: ил. Стр.66-68.
В 1681 г нагреванием каменного угля без доступа воздуха был получен светильный газ, в 1792 г начала работать промышленная установка по производству светильного газа. В 1814 г в Лондоне был уже целый квартал, освящаемый газовыми фонарями. В холодное время года газовые фонари по какой-то причине давали тусклое освещение. Этот вопрос исследовал М. Фарадей. На дне железных баллонов, в которых под давлением хранили светильный газ, он обнаружил жидкость и вывел ее состав.
Состав оказался С6Н6. Фарадей назвал вещество карбюрированным водородом. Это было в 1825 г.
А. Кекуле в 1865 г предложил его структурную формулу. (Учитель записывает структурную формулу бензола на доске)
-К какому классу соединений можно отнести это вещество?
-Непредельным.
- Как проверить вещества на наличие двойной связи экспериментальным путем?
- Провести качественные реакции с бромной водой и раствором перманганата калия.
- Когда ученые стали проверять на практике наличие двойных связей в строении этого вещества, то обнаружили что:
1) при взбалтывании бромной воды с бензолом (после некоторого отстаивания) появляется интенсивная окраска бензольного слоя, так как бензол извлекает из бромной воды бром, потому что бром лучше растворим в бензоле, чем в воде, это явление физическое.
2) обнаружили, что при приливании бензола в раствор перманганата калия не произошло обесцвечивание раствора.
- Какой можно сделать вывод о строении бензола?
-По результатам химического эксперимента получается, что у бензола нет двойных связей.
-Каково химическое строение молекулы бензола (проблемный вопрос)?
Физические свойства. Учебник: Химия 10 класс: учеб. для общеобразоват. организаций с прил. на электрон. Носителе (DVD) / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.:Просвещение, 2014. -208 с.: ил. Стр. 71.
-Бензол- бесцветная жидкость, практически нерастворима в воде, с ароматным запахом, но пары бензола ядовиты, температура кипения=+80,10С, температура плавления=+5,50С, легче воды, поэтому не смешивается с ней, перегоняется при кипячении
(на доске вывешивается карточки: +80,10С, +5,50С)
- Биологическое действие
При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался.
В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии и анемии. Сильный канцероген.
П олучение. Учебник: Химия 10 класс: учеб. для общеобразоват. организаций с прил. на электрон. Носителе (DVD) / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.:Просвещение, 2014. -208 с.: ил. Стр. 69.
¾ Какие способы получения вы можете предложить?
(Ученики пишут на доске реакцию тримеризации ацетилена и ароматизацию гексана.)
Очень интересна история открытия бензола
Химические свойства. Учебник: Химия 10 класс: учеб. для общеобразоват. организаций с прил. на электрон. Носителе (DVD) / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.:Просвещение, 2014. -208 с.: ил. Стр. 71 – 74.
Какой тип реакций будет характерен для бензола? ( предположения учащихся)
Действительно, бензол вступает и в реакции присоединения, и в реакции замещения, но
1)Реакции замещения протекают легче, чем у предельных углеводородов (демонстрация видеосюжета из виртуальной лаборатории с пояснениями)
2)Реакции присоединения протекают труднее, чем у непредельных углеводородов
(демонстрация видеосюжетаиз виртуальной лаборатории с пояснениями)
Запомните:
Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на углеводородный радикал, то в дальнейшем в первую очередь будут замещаться атомы водорода при втором, четвертом и шестом атомах углерода.
Вопрос классу: В чем причина?
Оказывается, 6 р-электронов создают настолько прочную единую систему п- связей, что разорвать её труднее, чем разорвать связь между атомом углерода и водорода(требуется больше энергии).
Изомерия. Стр. 68.
Для аренов характерна изомерия положения нескольких заместителей.