Выделение антраценпроизводных из ЛРС

В связи с тем что большинство антраценпроизводных присутствует в расти­тельных тканях в виде гликозидов, способы извлечения этих соединений из ЛРС основаны на использовании относительно полярных растворителей: метанола, этанола, их водных растворов (60—70 %) или горячей воды. Для получения агликонов сначала проводят ферментативный или кислот­ный гидролиз суммы антраценгликозидов (с помощью HCl, CH3COOH), затем свободные антраценпроизводные экстрагируют органическими растворителями: этиловым эфиром, хлороформом, бензолом.Разделение антраценпроизводных ведут на хроматографических колонках с по­лиамидным сорбентом. Элюирование отдельных веществ с колонки проводят орга­ническими растворителями с возрастающей полярностью: петролейным эфиром,ацетоном, хлороформом, этанолом, водными растворами спирта (70—80%). Первы­ми вымываются агликоны, последними — антраценпроизводные с гликозиднымиостатками.Обнаружение антраценпроизводных на хроматограммах проводят по величине Rf, окраске или характеру флуоресценции, а также по окраске после проявления на хроматограмме.

Флавоноиды: классификация, строение. Применение в медицине.

Флавоноиды—большая группа природных кислородсодержащих гетероциклических соединений, в основе строения которых лежит дифенилпропановый скелет С6-С3-С6.

Классификация.

Большинство флавоноидов относят к производным хромана А (бензо-γ-пирона) и хромана (бензо-γ-пирана) Их группируют исходя из:

степени гидроксилирования и окисленности (СН2)3 фрагмента; положения бокового фенильного радикала; величины гетероцикла.

Флавоноиды подразделяют на следующие группы:

эуфлавоноиды с боковым фенильным радикалом у С2; изофлавоноиды с фенильным радикалом у С3; бифлавоноиды; неофлавоноиды.

1. К эуфлавоноидам относятся производные:

· флавана;

· флавона;

· флавоноидов с раскрытым пироновым кольцом

· флавоноидов с пятичленным фуроновым кольцом: ауроны.

2.К изофлавоноидам относятся соединения с фенильным радикалом в положении С3: изофлаван, изофлавон, изофлавонон.

Неофлавоноиды: 4бензохроман (неофлаван), 4бензокумарин.

Бифлавоноиды: димеры из субъединиц флавонов, флаванонов и др.,

Использование флавоноидов в медицине обусловлено широким диапазоном их биологического действия, повсеместным распространением и почти полным отсутствием токсичности.

Флавоноиды имеют следующие свойства:

1) P-витаминную активность, в частности, способность уменьшать проницаемост стенок капилляров и хрупкость сосудов;

2) антисклеротическую активность:;

3) спазмолитическую активность;

4) противовоспалительую, противоязвенную, ранозаживляющую активность;

5) желчегонную активность;

6) способность понижать в крови уровень азотистых веществ;

7) нормализуют сердечно-сосудистую активность

8) сосудорасширяющее действие, в том числе и на коронарные сосуды сердца:;

9) кардиотоническое действие;

10) седативное действие.;

11) гипотензивное действие;

12) мочегонное действие;

13) противовирусную и антимикробную активность;

14) эстрогенное действие;

15) радиопротекторное и противоопухолевое действие.

Флавоноиды: физико-химические свойства, выделение из ЛРС, методы качественного обнаружения.

Физико-химические свойства

Большинство флавоноидов — твердые кристаллические вещества, без запаха, бесцветные или желто-коричневые, с определенной температурой плавления. Чистые флавоноиды отличаются по цвету: в желтый цвет окрашены флавоны, флавонолы, халконы, ауроны; бесцветны катехины,флаваны, флаваноны, изофлавоны, а антоцианидинам присущи яркие оттенки синего или красного цвета, в зависимости от рН среды. В кислой среде они имеют красный цвет (соли катионов), в щелочной — синий. Флавоноиды в кислой среде в присутствии Mg2+ или Zn2+ могут восстанавливаться атомом водорода. Флавоноиды взаимодействуют со щелочами с образованием фенолятов, имеющих желтый цвет; при нагревании плотность их окраски усиливается до оранжевой и коричневой. Благодаря карбонильным и фенольным окси группам флавоноиды способны образовывать комплексы с солями металлов различной степени устойчивости. Агликоны флавоноидов не растворимы в воде, но хорошо растворимы в метиловом и этиловом спиртах, органических растворителях и растворах гидроксидов щелочных металлов. Гликозиды флавоноидов, содержащие более трех сахарных остатков, растворимы в воде, водно-спиртовых смесях, спиртах (при нагревании), этилацетате и не растворимы в органических растворителях