В.В.Розанов заинтересовался идеями и личностью Леонтьева против прочтения его работы «Анализ, стиль и веяние. О романах графа Л.Н.Толстого». Розанов был «поражен новизною лица автора…. Смелость и гордость Леонтьева больше всего меня поразили». Через Ю.Н. Говоруху-Отрока В.В.Розанов выписал его основное сочинение «Восток, Россия и Славянство». Леонтьев в свою очередь, узнав от Говорухи о новом почитателе, прислал Розанову свою книгу «Отец Климент Зедергольм, Иеромонах Оптиной Пустыни», после чего завязалась недолгая (апрель-октябрь1891), но чрезвычайно оживленная переписка, прерванная кончиной Леонтьева. По более позднему признанию Розанова, «строй тогдашних мыслей Леонтьева до такой степени совпадал с моим, что нам не надо было сговариваться, договаривать до конца своих мыслей: все было с полуслова и до конца, до глубины понятно друг в друге» В первом же письме Леонтьев сообщил, что читает статьи Розанова «постоянно»и особенно ценит в них «смелые и оригинальные укоры Гоголю», но в то же время журил его за увлечение Достоевским, призывая перерасти последнего и «поскорее вникнуть в дух реально существующего монашества и проникнуться им». В письме от 27 мая содержится отзыв Леонтьева о книге В.В.Розанова «О понимании»: «Очень хорошо и доступно!..». Воспринимая В.В.Розанова как первого «человека, который понимает мои сочинения именно так, как я хотел, чтобы их понимали, доверяя ему самые сокровенные свои размышления. К.Н.Леонтьев из письма в письмо повторял настойчивое пожелание о личной встрече, которая так и не состоялась. Ответные письма В.В.Розанова содержат впечатления от различных сочинений К.Н.Леонтьева, наблюдения за его стилем общую оценку его историософской теории. Свои философские изыскания Розанов воспринимает как развитие идей Константина Леонтьева: «Вы поняли прогресс и медленную революцию, дали теорию процесса; силу же, которая движет этот процесс, Вы лишь отвергаете, но не опровергаете: это утилитарная мечта, коя сложилась в теорию. Насколько будет моих сил достаточно смысл моей жизни будет состоять в восполнении этого недостатка.»
В первой печатной работе В.В. Розанова, посвященной творчеству Леонтьева «Европейская культура и наше отношение к ней», последний характеризовался как один «из самых глубоких исполнителей славянофильской идеи» и как наиболее проницательный аналитик кризиса европейской культуры: «Только прочитав многочисленные статьи Константина Леонтьева впервые начинаешь понимать грозный смысл всех мелких, не тревожащих никого, микроскопических явлений действительности...». Подробный анализ историософии К.Леонтьева содержится в большой работе «Эстетическое понимание истории», где Розанов полимизируя с ним по частным вопросам, в целом, принимает леонтьевское учение как наиболее верное и глубокое объяснение сути исторического процесса. В статье «Памяти дорогого друга» Розанов сравнивает Леонтьева с Макиавелли, Монтескьё, Руссо. В начале 1890-х Розанов считал себя безусловным учеником и последователем Леонтьева. В письмах к А.А. Александрову в 1892 году он призывал «Сплотиться нам нужно, бывшим друзьям его, сообщникам по убеждению, раскиданным здесь и там. Сохранился подписной лист на памятник К.Н. Леонтьеву, из которого явствует, что Розанов пожертвовал на него пять рублей. Но с 1885 года у В.В.Розанова начинается отторжение от некоторых сторон мировоззрения Леонтьева, прежде всего от его эстетического «аморализма», что прослеживается в письмах Александрову: «Это страшно; Это я думаю, не угодно Богу; против этого надо бороться. Куда же девать смирных и некрасивых? Я сам такой, и за тысячи таких же буду бороться…».
Печатно свой новый взгляд на Леонтьева Розанов изложил в статье «К.Н. Леонтьев» (написана в 1895 г.), в которой не только осуждается эстетизм и натурализм его исторической теории, но и подчеркивается ее нехристианский характер: «Церковь и особые обетования, ей данные, - вот что совершенно забыто им...» Идея о том, что Леонтьев, по сути своей язычник и антихристианин, становится с этих пор основополагающей для его характеристики в творчестве В.В. Розанова. Розанов подчеркивал, что «эстетизм был натурою его (Леонтьева), а в христианство он все-таки был только крещен; это - первозаконие и второзаконие».
В статье Розанова «Константин Леонтьев и его «попечители» (1910 г), посвященной проблемам издания наследия Леонтьева дается высокая оценка прозы философа – «его художественные рассказы, не уступающие чеховским и Короленко».
В юбилейном для Леонтьева 1911 году Розанов участвует в литературном сборнике «Памяти К.Н. Леонтьева».(статья «Неузнанный феномен» - незначительно дополненный вариант предисловия к письмам Леонтьева). В рецензии на этот сборник «К 20-летию кончины К.Н. Леонтьева» (1911) Розанов отмечал, что «как автор писем - Леонтьев стоит еще выше, чем автор статей: и мы не припомним еще ничьих писем в русской литературе, которые были бы так же увлекательны и умны, философичны и остроумны, как его письма…». В статье «Неоценимый ум» (1911), опубликованной в качестве рецензии на книгу «О романах гр. Л.Н. Толстого», пафос Леонтьева определяется как «красота действительности», а его историософия неожиданно полностью реабилитируется: «Я не могу назвать более великолепной теории. Она истинна, как сама действительность. Скажу точнее: теория Леонтьева есть сама действительность, ее описание, ее название, Леонтьев был великий мыслитель; он был и страстный мечтатель; но этот мечтатель был прежде всего реалист». В «Уединенном» Леонтьев перечислен из тех немногих людей, которых Розанов считал «сильнее», «оригинальнее» себя.
В последние годы жизни Розанов воспринимает Леонтьева вместе с Достоевским как союзника в новом бунте против христианства.
В 1917-1918 г.г. Розанов упоминает К.Леонтьева в ряду других консерваторов, пророчески предупреждавших о грядущей революционной катастрофе: «И оказались правы одни славянофилы. Один Катков. Один Константин Леонтьев».