1. Какие из перечисленных соединений при гомолитическом разрыве С-Н-связей образуют третичные алкильные радикалы:
2. Сравните поведение пропана в реакции парофазного нитрования и нитрования по Коновалову.
3. Какой продукт образуется в результате хлорирования циклопентена? Рассмотрите механизм реакции.
4. Напишите схему реакции 2,4-диметилпентана с 2 моль брома при УФ-облучении. На полученное бромопроизводное последовательно подействуйте цинковой пылью, бромоводородной кислотой и металлическим натрием. Назовите образующиеся продукты.
5. При гидрохлорировании изопрена в эквимолярном соотношении образуются три продукта. Объясните причину образования таких продуктов. Выход какого из них будет наибольшим при нагревании?
6. Сравните отношение к гидробромированию пропеновой кислоты и бутен-3-овой кислоты.
Лабораторная работа №1 «Химические свойства алифатических углеводородов»
Опыт 1. Окисление алканов.
В три пробирки поместите по 1 мл любого алкана или смесь алканов (вазелиновое масло, петролейный эфир) и добавьте по 2 мл воды и по 1 мл 2%-ного раствора KMnO4. Затем в одну пробирку внесите1 мл концентрированного раствора NaOH, во вторую - 1 мл концентрированной H2SO4. Пробирки несколько раз энергично встряхните и отметьте, какую окраску имеет эмульсия в каждой пробирке. Содержимое пробирок прокипятите в течении 1-2 минут.
Происходит ли изменение окраски перманганата калия в пробирке?
Сравните действие окислителя – перманганата калия в нейтральной, кислотой и щелочной средах – при комнатной температуре и при нагревании.
Сделайте вывод об отношении алканов к окислению.
Опыт 2. Бромирование алканов.
В две пробирки поместите по 2 мл любого алкана или смесь алканов (вазелиновое масло, петролейный эфир), добавьте по 2 мл 5%-ного раствора брома в тетрахлорометане, закройте крышкой и перемешайте. Одну пробирку поставьте в темное место, а вторую – под источник УФ-света. Через 3-4 минуты сравните окраски двух пробирок.
Почему для бромирования алканов необходимо облучение УФ-светом?
Напишите схему реакции ьромирования алкана. По какому механизму протекает эта реакция.
Опыт 3. Качественные реакции на двойную связь.
Налейте в две пробирки 1 мл гептена-1, затем в первую пробирку добавьте 2 мл бромной воды, а во вторую - 2 мл раствора перманганата калия. Обратите внимание на расслоение фаз и первоначальные окраски. Встряхните содержимое каждой из пробирок. Наблюдения зафиксируйте в тетради.
О чем свидетельствует наблюдаемое в опыте обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия?
Опыт 4. Качественные реакции на тройную связь (под тягой).
Пробирку с пробитым дном, снабженную газоотводной трубкой затыкают ваткой, на которую кладут немного карбида кальция. Пробирку помещают в стакан с небольшим количеством воды. Начинает выделяться ацетилен.
а) Конец газоотводной трубки опустите в пробирку с 2 мл водного раствора перманганата калия и пропускайте газ до изменения окраски раствора.
б) Перенесите конец газоотводной трубки в пробирку с 2 мл раствора брома и пропускайте газ до изменения окраски раствора.
в) Конец газоотводной трубки опустите в пробирку с 1 мл аммиачного раствора хлорида меди (I) и пропускайте газ до изменения окраски раствора.
В фармацевтическом анализе реакция с ацетиленидом меди(I) используется для установления подлинности некоторых лекарственных веществ, содержащих концевую тройную связь, например, стероидного гормона – этинилэстрадиола.
г) Подожгите газ, выделяющийся из газоотводной трубки, и опишите характер пламени.
Напишите схему реакций получения ацетилена и качественных реакций, выполненных в этом опыте.
О чем свидетельствует наблюдаемое в опыте обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия?
Напишите схему реакции этинилэстрадиола с аммиачным раствором хлорида меди (I):
Все наблюдения запишите в тетради. Сделайте вывод по лабораторной работе.