Монокарбоновые кислоты
1. Электронное строение карбоксильнойгруппы и карбоксилат-иона.
2. Классификация, номенклатура, изомерия карбоновых кислот.
3. Кислотность и основность карбоновых кислот с точки зрения протолитической теории Брёнстеда-Лоури. Влияние на кислотность карбоновых кислот структуры органического заместителя.
4. Химические свойства монокарбоновых кислот (насыщенных и ненасыщенных).
5. Хлорангидриды, эфиры, амиды, соли, нитрилы, ангидриды, гидразиды карбоновых кислот. Механизм реакции этерификации.
6. Способы получения карбоновых кислот из альдегидов, моногалогенпроизводных, металлоорганических соединений, гидролизом.
7. Высшие жирные кислоты как компоненты жиров, мыл, липидов, восков, стеридов.
8. Медико-биологическое значение карбоновых кислот.
Дикарбоновые кислоты
1. Гомологический ряд насыщенных дикарбоновых кислот (от С2 до С6). Ненасыщенные дикарбоновые кислоты.
2. Особенности химического поведения дикарбоновых кислот.
3. Средние, кислые соли, полные и неполные амиды, циклические ангидриды янтарной, глутаровой кислоты; полные и неполные хлорангидриды дикарбоновых кислот; декарбоксилирование щавелевой, малоновой кислоты.
4. СН-кислотные свойства малонового эфира: получение карбоновых кислот на основе малонового эфира.
5. Фталевые кислоты (о-, м-, п-). Ортофталевый ангидрид, фенолфталеин.
Гетерофункциональные производные карбоновых кислот
1. Гидроксикислоты. Номенклатура, изомерия, классификация.
2. Оптическая (зеркальная) изомерия молочной и винной кислоты.
3. Химические свойства гидроксикислот.
4. Специфические реакции гидроксикислот: расщепление, образование лактидов, непредельных кислот, лактонов.
5. Двух- и трёхоснóвные гидроксиксикислоты: яблочная, винная, лимонная.
6. Альдегидо- и кетокислоты, способы их получения, свойства, важнейшие представители.
7. Ацетоуксусный эфир, кислотные свойства, расщепление ацетоуксусного эфира. Синтезы на основе ацетоуксусного эфира (синтез карбоновых кислот и кетонов).
8. Фенолокислоты. Салициловая кислота. Химические свойства, получение.
9. Эфиры салициловой кислоты, применяемые в медицине (метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота, аминосалициловая кислота).
10. Понятие о дубильных веществах.
Аминокислоты. Пептиды. Белки
1. Строение аминогруппы; основность, нуклеофильностъ и химическое поведение аминогруппы.
2. Строение, изомерия и классификация аминокислот. Номенклатура.
3. Способы получения аминокислот. Химические свойства аминокислот.
4. Особенности строения природных аминокислот. Биполярная структура, образование хелатов. Биологическая роль α-аминокислот.
5. Химические свойства аминокислот: диссоциация, декарбоксилирование, дезаминирование, переаминирование, образование комплексных соединений.
6. Образование пептидов. Строение пептидной группы. Лактам-лактимная таутомерия. Понятие о первичной структуре белка.
7. Качественные реакции на аминокислоты, белки.
8. п -Аминобензойная кислота и её производные. о -Аминобензойная кислота.
9. Сульфаниловая кислота; получение, свойства. Сульфаниламиды.
10. Аминоспирты и аминофенолы, применяемые в медицине: коламин, холин, ацетилхолин, адреналин, фенацетин, фенетидин, парацетамол, п- аминофенол.
Углеводы. Моносахариды
1. Классификация углеводов.
2. Моносахариды: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Представители. Биологическая роль.
3. Цикло-оксо (колъчато-цепная) таутомерия. Фуранозы и пиранозы.
4. Формулы Хéуорса, α- и β-аномеры. Мутаротация глюкозы.
5. Химические свойства моносахаридов:
а) реакции с участием спиртовых гидроксилов (ацилироваиие, алкилирование), образование сложных и простых эфиров;
б) окисление глюкозы в щелочной среде (реакция Троммера, Толленса, Фелинга);
в) окисление глюкозы в кислой среде: образование гликоновых, гликаровых, гликуроновых кислот;
г) образование гликозидов. О-, N-, S-гликозиды;
д) образование озазонов
6. Важнейшие представители моносахаридов: уроновые кислоты, аминосахара, N-ацетильные производные. Аскорбиновая кислота (витамин С): строение и биологическая роль.
Олигосахариды. Полисахариды
1. Важнейшие дисахариды: лактоза, мальтоза, целлобиоза, сахароза. Строение и номенклатура. Виды гликозидных связей в дисахаридах. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды.
2. Гидролиз олигосахаридов.
3. Полисахариды: принцип строения. Эфиры полисахаридов: ацетаты, нитраты, ксантогенаты целлюлозы. Их применение.
4. Гидролиз полисахаридов и их эфиров.
5. Крахмал; пространственное строение амилозы и амилопектина. Свойства и применение крахмала.
6. Целлюлоза, хитин, декстраны, инулин, пектиновые вещества.
7. Представление о гетерополисахаридах (хондроитинсульфаты, гиалуроновая кислота, гепарин).
Пятичленные гетероциклы
1. Понятие о гетероциклических соединениях.
2. Классификация и номенклатура гетероциклических соединений.
3. Строение и химические свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом.
4. Особенности реакции нитрования, сульфирования, бромирования ацидофобных гетероциклов. Гидрирование пиррола и фурана.
5. Важнейшие представители: пиррол, фуран, тиофен, фурфурол, фурацилин. Порфин как устойчивая тетрапиррольная ароматическая система; биологическая роль порфинов.
6. Бензопиррол (индол); β-индолилуксусная кислота; химические свойства.
7. Строение и химические свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Таутомерия имидазола и пиразола.
8. Пиразолон и его таутомерия. Лекарственные препараты на основе пиразолона: антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион. Производные имидазола: гистидин, гистамин, дибазол.