Качественные реакции на органические вещества.




Соединение Реактив Наблюдаемая реакция
Алканы Пламя Обычно определяют путем исключения. Низшие алканы горят голубоватым пламенем
Алкены, диены, алкины (кратная связь) 1) Бромная вода Обесцвечивание раствора.
2) р-р КМп04 Обесцвечивание раствора, выпадение бурого осадка Мn02
3) Горение горят слегка желтоватым пламенем (частицы углерода)
Бензол Горение Обычно определяют путем исключения. Горит коптящим пламенем
Фенол 1) Бромная вода Обесцвечивание
2) р-р Na2СО3 выпадение белого осадка трибромфенола Выделение углекислого газа
3) FeCI3 Фиолетовое окрашивание
Спирты 1) Na Выделение водорода
2) Горение Горят светлым голубоватым пламенем
3) Черная горячая прокаленная Сu-проволока Восстановление красной окраски у прокаленной горячей медной проволоки
Многоатомные спирты Сu(ОН)2 + NaOH Синее окрашивание — образование глицератов
Амины 1) Лакмус В водном растворе — синее окрашивание
2) галогеноводород Образуют соли с галогеноводородами — после выпаривания твердый осадок
Анилин 1) Бромная вода Обесцвечивание бромной воды, выпадение осадка триброманилина
2) галогеноводород После упаривания твердый осадок — соль гидрогалогенида анилина.
Альдегиды 1) Ag20 Реакция серебряного зеркала
2) Сu(ОН)2 Выпадение красного осадка Cu20
Карбоновые кислоты Лакмус Красное окрашивание Муравьиная — реакция серебряного зеркала Олеиновая — обесцвечивание бромной воды
Крахмал Раствор I2 в KI или спиртовой раствор йода Синее окрашивание
Белки 1) HNO3 конц. 2) Сu(ОН)2 Желтое окрашивание окрашивание – у аминокислот, содержащих бензольное кольцо Фиолетовый раствор

 

 

1) Качественная реакция на алканы.

Алканы не окисляются перманганатом калия при нормальных условиях, вследствие этого раствор не обесцвечивается.

 

2) Качественная реакция на алкены.

При взаимодействии алкена с водным раствором перманганата калия при комнатной температуре происходит обесцвечивание раствора (реакция Вагнера):

 

3СН2 = СН2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH) − CH2(OH) + 2MnO2↓ + 2KOH

 

3СН2 = СН−CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH) − CH(OH)−CH3 + 2MnO2↓ + 2KOH

 

Качественная реакция на непредельные углеводороды, в том числе и на алкены. Реакция может идти и в гетерогенной системе между газообразным или жидким алкеном и водным раствором брома (бромной водой), при этом бромная вода, имеющая желтую окраску, обесцвечивается.

 

СН2 = СН2 + Br2 → CH2Br − CH2Br

 

СН2 = СН−CH3 + Br2 → CH2Br − CH2Br − CH3

 

3) Качественная реакция на алкины.

Алкины, так же как и алкены обесцвечивают раствор перманганата калия и бромную воду:

 

3CH ≡ CH + 8KMnO4 → 3KOOC − COOK + 8MnO2↓ + 2KOH + 2H2O

 

CH ≡ CH + 2Br2 → CH2Br2 − CH2Br2

 

СН ≡ С− CH3 + 2Br2 → CHBr2 – CBr2 − CH3

 

Алкины с тройной связью у крайнего атома углерода, реагируют с аммиачным раствором оксида серебра Ag[(NH3)2]OH или с аммиачным раствором хлорида меди (I) Cu[(NH3)2]Cl

 

СН ≡ СН + 2Ag[(NH3)2]OH → Ag – С ≡ С – Ag↓ + 4NH3 + 2H2O

 

СН3–С ≡ СН + Ag[(NH3)2]OH → СН3 – С ≡ С – Ag ↓ + 2NH3 + H2O

 

СН ≡ СН + 2Cu[(NH3)2]Cl → Cu – С ≡ С – Cu↓ + 2NH3 + 2NH4Cl

 

СН3–С ≡ СН + Cu[(NH3)2]Cl → СН3 – С ≡ С – Cu ↓ + NH4Cl + NH3

 

Алкины у которых тройная связь в середине (R – С ≡ С – R) в эту реакцию не вступают. Такая способность алкинов – замещать атом водорода на атом металла, подобно кислотам – обусловлена тем, что атом углерода находится в состоянии sp -гибридизации и электроотрицательность атома углерода в таком состоянии выше, чем в состоянии sp3, sp2 - гибридизации. Вследствие этого атом углерода сильнее обогащается электронной плотностью, и протон водорода становится подвижным. Эти реакции позволяют отличить алкины с концевой тройной связью от алканов, алкенов и алкинов с тройной связью в середине углеродной цепи.

4) Качественные реакции на спирты.

Спирты по количеству гидроксильных групп бывают одно-, многоатомными. Для одно- и многоатомных реакции качественные различны.

Качественные реакции на одноатомные спирты:
Окисление спирта оксидом меди (II). Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди.

 

СН3 − СН2− OH + CuO → СН3−CHO + H2O + Cu

черный красный

 

Черный цвет проволоки меняется на красный. Появляется запах альдегида.

 

Качественная реакция на многоатомные спирты.
Качественной реакцией на многоатомные спирты, содержащие гидроксильные группы у соседних атомов углерода, является их взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди (II). Ярко-синее окрашивание раствора в результате образования комплексного соединения свидетельствует о наличии многоатомных спиртов.

 

Н

СН2− ОН СН2− O O − CH2

│ │ Cu │

2 СН – ОН + Сu(OH)2 → СН – О O − CH + 2Н2О

│ │ Н │
СН2− ОН СН2− ОН СН2− ОН

 

5) Качественные реакции на фенол.

Качественной реакцией на фенол является его взаимодействие с раствором хлорида железа (III), в результате которого образуется интенсивно окрашенное комплексное соединение фиолетового цвета.

Взаимодействие фенола с бромной водой также является качественной реакцией на фенол. Образуется осадок желтоватого цвета при пропускании фенола в водный раствор брома − 2,4,6-трибромфенол:

 

C6H5OH + 3Br2 → C6H2OH(Br)3↓ + 3HBr

 

6) Качественная реакция на альдегиды.

 

Качественная реакция предназначена для выявления соединений, содержащих альдегидную группу. Аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) окисляет альдегиды до соответствующих карбоновых кислот, которые в присутствии аммиака образуют аммонийные соли. Сам окислитель при этой реакции восстанавливается до металлического серебра. За тонкий серебряный налет на стенках пробирки, эта реакция получила название реакции «серебряного зеркала»:


CH3− CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3− COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O

 

Реакцией серебряного зеркала также можно выявить метановую (муравьиную) кислоту HCOOH. Муравьиная кислота — единственная из карбоновых кислот, содержащая одновременно альдегидную и карбоксильную группы:


 

В ходе реакции метановая кислота окисляется до угольной, которая разлагается на углекислый газ и воду:


HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH CO2↑ + 2H2O + 4NH3↑ + 2Ag↓


Помимо реакции серебряного зеркала существует также реакция с гидроксидом меди (II). Для этого к свежеприготовленному гидроксиду меди (II) добавляют альдегид и нагревают смесь:


CuSO4 + 2NaOH = Na2SO4 + Cu(OH)2


CH3−CHO + 2Cu(OH)2 CH3−COOH + Cu2O↓ + 2H2O


Выпадает оксид меди (I). Cu2O — осадок красного цвета.

 

При добавлении альдегида к раствору фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.

7) Качественные реакции на карбоновые кислоты.

Качественные реакции на предельные одноосновные карбоновые кислоты:

1. Изменение цвета индикатора (лакмус на красный, метилоранжевый на красный, фенолфталеин остается бесцветным)

 

R–COOH ↔ R–COO + H+

2. Сильные карбоновые кислоты вытесняют слабые кислоты из их солей. Выделяющийся углекислый газ, вызывает помутнение известковой воды:

 

СН3COOH + NaHCO3 → СН3COONa + CO2↑ + H2O

 

СО2 + Са(ОН)2 = СаСО3↓ + Н2О

Эта реакция позволяет отличить карбоновые кислоты от фенолов, также обладающих кислотными свойствами.

Качественная реакция на метановую кислоту HCOOH.

 

При добавлении концентрированной серной кислоты к раствору муравьиной кислоты образуется угарный газ и вода:


HCOOH CO↑ + H2O


Угарный газ можно поджечь. Горит синим пламенем:
2CO + O2 2CO2

Качественная реакция на многоосновные кислоты:

Качественная реакция на щавелевую кислоту H2C2O4 (HOOC−COOH). При добавлении к раствору щавелевой кислоты раствор соли меди (II) выпадет осадок оксалата меди (II)


Cu2+ + C2O42- → CuC2O4

 

Щавелевая кислота так же, как и муравьиная, разлагается концентрированной серной кислотой:


H2C2O4 CO↑ + CO2↑ + H2O

 

Качественная реакция на непредельные кислоты:

 

Обесцвечивают бромную воду:

 

R− CH = CH − RCOOH + Br2 → R− CHBr – CHBr − RCOOH

 

Обесцвечивают раствор перманганата калия:

 

3R− CH = CH − RCOOH + 2KMnO4 + 4H2O → 3R− CH(OH) − CH(OH) − RCOOH +

+ MnO2↓ + 2KOH

 

8) Качественные реакции на амины.

На амины качественных реакций нет (за исключением анилина). Можно доказать наличие амина окрашиванием лакмуса в синий цвет. Если же амины нельзя выявить, то можно различить первичный амин, от вторичного путем взаимодействия с азотистой кислотой HNO2.

Для начала нужно ее приготовить, а затем добавить амин:


NaNO2 + HCl → NaCl + HNO2


Первичные дают азот N2:


CH3−NH2 + HNO2 → CH3−OH + N2↑ + H2O

 

Вторичные — алкилнитрозоамины — вещества с резким запахом (на примере диметилнитрозоамина):


CH3−NH−CH3 + HNO2 → CH3−N(NO)−CH3 + H2O

 

Третичные амины в мягких условиях с HNO2 не реагируют.

 

Анилин образует осадок при добавлении бромной воды:


C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2NH2(Br)3↓ + 3HBr

 

Анилин также можно обнаружить по сиреневой окраске при добавлении хлорной извести.

 

9) Качественные реакции на углеводы.

Качественные реакции на глюкозу:

Глюкоза – альдегидоспирт. Как и все альдегиды, глюкоза вступает в реакцию «серебряного зеркала» c образованием аммонийной соли глюконовой кислоты.

CH2ОН(CHOН)4СНО +2[Ag(NH3)2]OH CH2ОН(CHOН)4СООNH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O


Взаимодействие с гидроксидом меди (II) приводит к образованию алкоголята меди (характерное синее окрашивание). Реакцию проводят при комнатной температуре (реакция на многоатомные спирты).

При нагревании глюкоза окисляется до глюконовой кислоты (реакция на альдегидную группу)

CH2ОН(CHOН)4СНО + Cu(OH)2 → CH2ОН(CHOН)4СООH + Cu2O↓ + 2H2O

Качественная реакция на крахмал:

 

Крахмал в присутствии иода окрашивается в темно-синий цвет. При нагревании окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.

10) Качественная реакция на белки.

Белки выявляются в основном на реакциях, основанных на окрасках.
Ксантопротеиновая реакция. При действии на белки концентрированной азотной кислотой образуется желтая окраска, связанная с нитрованием ароматических колец в соответствующих аминокислотах (на примере тирозина):


(OH)C6H4CH(NH2)COOH + HNO3 —-H2SO4——> (OH)C6H3(NO2)CH(NH2)COOH↓ + H2O

 

Обнаружение серосодержащих аминокислот:


Белок + (CH3COO)2Pb —NaOH →PbS↓ (осадок черного цвета).

Биуретовая реакция для обнаружения пептидной связи (CO-NH)


Белок + CuSO4 + NaOH → фиолетовое окрашивание.

 



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2017-06-30 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: