Древнейшие русские списки чина Елеосвящения не восходят ранее, чем к ХIV веку. Вот в каком виде представляется нам Елеосвящение в ХIV веке, «по уставу Иерусалимскому» (надписание это в самом Требнике № 1053—54). Еще накануне того дня, в котором оно должно быть совершено, начинались приготовления к нему. Пелась вечерня, но не обыкновенная, а приспособленная к Елеосвящению: ее стихиры на «Господи, воззвах» и на стиховне имели своим содержанием моление о болящем; после «Ныне отпущаеши» и «Отче наш» пели тропарь бессребреникам на том основании, что они считались целителями телесных недугов. На сугубой ектении возглашались моления за болящего и по окончании ее: «Господи, помилуй», 50 раз. Поутру в тот день, когда надлежало совершить самое Елеосвящение, опять совершался ряд служб: так называемая агри΄пния, утреня и Литургия.
Первая из них составляла богослужение специально о больном. Его главнейшею составной частью были каноны: «Во мраке греховном смердящими страстями уя΄звлен» с ирмосами «Яко по суху...»; второй канон – бессребреникам; во время канонов, после 3, 6 и 9 песней возглашались малые ектении и читались особые молитвы. Эта агри΄пния составляла первую приготовительную часть Елеосвящения, теперь елей был уже готов и освящен; оставалось совершить помáзание, но оно не совершалось непосредственно за агри΄пнией, а отлагалось до Литургии. На утрене, совершаемой обычным порядком, присоединялось также несколько молений за болящего. Затем начиналась Литургия, на проскомидии одна из (трех) просфор предназначалась для больного. После великой ектении посредине церкви ставили стол и на нем сосуд; из алтаря выходили священнослужители; предстоятель после каждения, обычного начала, великой ектении с прошениями о болящем и молитвы над елеем вливал часть елея в приготовленный сосуд; за ним, при чтении той же молитвы, делали то же самое и другие 6 священников. Священники возжигали свечи, прочитывались 7 Апостолов, 7 Евангелий и 7 молитв. После 7-й молитвы возлагалось на голову больного Евангелие, и священники возлагали свою правую руку. Затем следовало продолжение Литургии. Самое помазание происходило в конце Литургии, после «Отче наш». Больной помазывался 7 раз от каждого священника особо, причем 7 раз прочитывалась молитва: «Отче Святый, Врачу душ и телес», а на клиросе пели стихиры. Этим и оканчивалось Елеосвящение. По всей вероятности, больной на той же Литургии приобщался Святых Таин, хотя на это и нет прямых указаний в чине.
Таков был чин Елеосвящения в связи с общественным богослужением. Без всякого сомнения, идея такого соединения ведет свое начало из глубокой древности. В то же время некоторые практические неудобства такого соединения должны были вызвать вопрос об их разделении. Не все больные могли являться в церковь отчасти по причине немощи, отчасти по причине значительного расстояния до церкви. Для таких нужно было облегчить возможность удостоиться Елеосвящения, другими словами – приспособить чин Елеосвящения к совершению его в частном доме. С другой стороны, если бы даже больной и мог явиться в церковь, то и в этом случае соединение Елеосвящения с ежедневным богослужением представляло некоторые неудобства: во-первых, больной мог явиться в то время, когда уже богослужение окончилось, например вечером, и, следовательно, должен был ожидать целый день, но такое ожидание могло быть и опасным, больной в ожидании Елеосвящения мог умереть; во-вторых, присутствие больного при трех службах – сперва накануне, потом на утрене и на Литургии тоже нередко могло быть весьма затруднительным для него; наконец, в-третьих, не всегда и не везде могли собираться 7 священников или даже 3 священника на целые сутки для елеопомазания одного больного; между тем, собраться на один-два часа было гораздо легче. Ввиду всего этого Елеосвящение иногда отделялось от общественного богослужения и совершалось особо или в церкви, или в частном доме. Эта практика должна была явиться в Церкви очень рано, и хотя такого отдельного чина в греческих списках до настоящего времени не найдено, намеки на него существуют. На каких местах тела совершалось помазание, в русском источнике не обозначено, но в сербском показано, что священник помазывает болящего «по главе и по сердцу, и по всем суставам, иже болети» («Православный собеседник», 1883, окт., с. 229). По окончании помазания возлагалось, вероятно, Евангелие на голову больного при чтении особой молитвы (то же и у нас). Таким образом, чин Елеосвящения в этом виде является уже значительно упрощенным, но он еще не вполне тот, который мы имеем в настоящее время: и порядок Евангелий и Апостолов здесь иной, и есть иные молитвы.
В ХV столетии этот последний чин становится преобладающим, а первый чин, «по уставу Иерусалимскому», начинает выходить из употребления, сообщив некоторые свои элементы второму чину. Но и этот второй чин еще не установился окончательно даже в ХVI веке; в списках ХVI века замечается и различие редакций и некоторые неизвестные теперь подробности; из числа их отметим некоторые: 1) кроме общих редакций существовала еще особенная краткая редакция на случай Елеопомазания в смертной опасности, в которой не сохранена даже обычная в чинах седмеричность (ни в молитвах, ни в Апостолах, ни в Евангелиях, ни в помазании); 2) в одном списке полагаются особые Апостолы и Евангелия при Елеопомазании женщин; в Евангелиях этих говорится, между прочим, об исцелении тещи Петровой ( Мф. 8:12-23), об исцелении кровоточивой (Лк. 5:25-34), о воскрешении дочери Иаира (Лк. 8:40-56); 3) в некоторых списках после описания Елеосвящения делается приписка: «по отпу́сте вземше попове кисти, помазу́ют друг друга (и) всех требующих благословения сего; помазу́я глаголют: «Благословение Господа Бога Спаса нашего на исцеление души и телу рабу Твоему (имярек), всегда, ныне...» Таже: «Помощь наша от Господа» (трижды). А в одном списке ХVI века отмечается еще следующая замечательная подробность: «аще будет освящение маслу в Великий Четверг или в Великую Субботу, то посреди молитвы «Владыко Многомилостиве...» целуют Святое Евангелие, и по целовании помазу́ет святитель или игумен святым маслом братию и прошение сотворив, благодаряще Бога, отходим в до́мы свои всем помазавшимся. Взыдут попове вси, вземше палицы своя, еже есть списки, и обы΄дут все келию и помазу́ют над дверьми и внутрь на всех стенах, написующе крест, глаголя: благословение Господа Бога и Спаса нашего Иисуса Христа на дому́ сем, всегда, ныне...» Приписка эта дает основание думать, что в древнее время, по крайней мере в монастырях, существовал обычай общего Елеопомазания лиц монашествующих на Страстно́й седмице; масло, освященное в Великие Четверг или Субботу, вероятно, сохранялось в течение целого года. Поэтому в случае нового Елеосвящения, по всей вероятности, не было нового освящения масла. Что касается обычая помазывать елеем двери и стены домов, то он, несомненно, имел свое значение: изображенный елеем крест был щитом против болезней и всех искушений, которые приписывались действию злого духа. Подобное можно видеть и в народном обычае изображать кресты на дверях во время эпидемических болезней. Можно предположить, что в этом обычае уцелел намек на те помазания дверей, которые совершали евреи в ночь перед исходом из Египта для предохранения своих первенцев от Ангела смерти.
Окончательно образовалось чинопоследование Елеосвящения в ХVII веке. В длинный период своего существования оно, таким образом, разделяло общую со всеми другими чинопоследованиями судьбу: то осложнялось и расширялось в своем составе, то суживалось и сокращалось. Но, несмотря на все эти перемены, иногда весьма крупные, всегда оставалось в нем неизменным первоначальное зерно: это идея Елеосвящения, которая явственно выступает во всех литургических формах его, и все эти формы направлены к одной общей цели: Елеопомазание, по своей идее, есть акт, служащий целям уврачевания больного и прощения грехов; для достижения этих целей в составе его от глубокой христианской древности различаются: во-первых, елей как материя Елеосвящения, хотя избранная первоначально по причинам его естественных свойств, но получившая здесь сакраментальное значение; во-вторых, молитва как необходимое средство при совершении Елеосвящения. Только с этой точки зрения и возможно говорить об устойчивости его формы.