Органическая химия
Часть I
Сборник задач и упражнений по органической химии
для студентов технологических специальностей
Могилев 2010
УДК 547 (07)
ББК
Рассмотрен и рекомендован к изданию
на заседании кафедры ХТВМС
Протокол № 3 от 27 октября 2010 г.
Составители:
профессор, д.х.н. Г.Н.Роганов, доцент, к.х.н. А.Я.Гузиков,
доцент, к.х.н. О.М.Баранов, ст. преподаватель П.Н.Писарев
Рецензент:
к.х.н., доцент УО МГУП Филиппенко З.А.
Настоящее методическое пособие состоящее из двух частей, содержит задачи и упражнения по теоретическим вопросам, методам получения и химическим свойствам основных классов органических соединений, причем для химиков-технологов дополнительно предлагаются задачи повышенной сложности, которые представлены отдельным блоком в конце каждой темы.
В первую часть сборника включены задачи и упражнения по темам, изучаемым студентами в первой половине курса. Содержание настоящего пособия, соответствует типовой программе курса органической химии для студентов химико-технологических специальностей. Пособие может быть использовано для подготовки к практическим и лабораторным занятиям, зачетам и экзаменам, а также для выполнения внеаудиторных контрольных заданий.
УДК 547 (07)
ББК
Ó УО «Могилевский государственный
университет продовольствия», 2010
Предисловие
Органическая химия является одной из основополагающих теоретических дисциплин при подготовке инженеров-технологов пищевой, химической промышленности и общественного питания. Она является базой для глубокого понимания процессов, происходящих в продуктах растительного и животного происхождения во время их заготовки, хранения и переработки, а также процессов, протекающих в основных технологических схемах при получении различного рода высокомолекулярных соединений, в том числе и применяемых в производстве синтетических и искусственных волокнообразующих полимеров. Современная технология хранения и переработки сельскохозяйственного сырья, получения из него пищевых продуктов, а также технология производства химических волокон требует знания основных закономерностей, изучаемых органической химией. Без глубокого знания органической химии невозможно в дальнейшем полноценное изучение таких дисциплин как «Биологическая химия», «Микробиология», «Химия и физика полимеров», «Химия природных волокнообразующих полимеров» и других специальных технологических дисциплин.
В преподавании органической химии значительное внимание уделяется упражнениям, проводимым параллельно лекционному курсу, что является одной из эффективных форм самостоятельной работы студентов. Особое значение этот вид работы приобретает для студентов заочной формы обучения, где он носит форму самостоятельных контрольных заданий
Настоящее методическое пособие состоящее из двух частей, содержит задачи и упражнения по теоретическим вопросам, методам получения и химическим свойствам основных классов органических соединений, причем для химиков-технологов дополнительно предлагаются задачи повышенной сложности, которые представлены отдельным блоком в конце каждой темы.
В первую часть сборника включены задачи и упражнения по темам, изучаемым студентами в первой половине курса. Содержание настоящего пособия, соответствует типовой программе курса органической химии для студентов химико-технологических специальностей. Пособие может быть использовано для подготовки к практическим и лабораторным занятиям, зачетам и экзаменам, а также для выполнения внеаудиторных контрольных заданий.
При выполнении контрольных заданий решение задач должно сопровождаться химическим уравнениям, структурными и проекционными формулами. Необходимо приводить соответствующие пояснения, мотивировки и обоснования ответов. Совершенно не допустимо изображение химических соединений краткими молекулярными формулами. Нужно давать структурные формулы так, чтобы формула органического соединения давала представление не только о составе, но и о том, к какому классу веществ оно принадлежит (спирты, альдегиды, кетоны, кислоты и т.д.). Под формулами всех органических соединений необходимо писать их названия по систематической (IUPAC) номенклатуре и указывать условия проведения реакций (катализатор, среда, температура, давление и т.д.).
I. АЛКАНЫ
1. Электролизом солей соответствующих карбоновых кислот получите следующие углеводороды:
а) бутан
б) 2,3-диметилбутан
в) гексан
Разберите механизм процесса.
2. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на:
а) йодистый метил
б) вторичный йодистый бутил
в) на их смесь.
Разберите механизм реакции. Назовите полученные соединения по систематической и рациональной номенклатурам.
3. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь бромистого втор-бутила и бромистого изо-бутила?
Назовите их по рациональной и номенклатуре ИЮПАК.
4. Какие углеводороды образуются при нагревании с едким натром нижеследующих веществ:
а) СН3-СН2-СООNа
б) (СН3)2СНСН2-СООNа
5. Для следующих магнийорганических соединений напишите уравнения реакций с водой и назовите получающиеся вещества:
a) СН3-СН2- СН2-MgBr
б) СН3-СН2- СН-MgBr
в) изопентилмагнийхлорид
Как пойдет реакция, если воду заменить метанолом?
6. Установите строение углеводорода С8Н18, если он может быть получен по реакции Вюрца из первичного галогеналкила в качестве единственного продукта реакции, а при его мононитровании образуется третичное нитросоединение.
7. Какова структурная формула углеводорода С5Н12, если при его окислении образуется третичный спирт, а при нитровании третичное нитросоединение.
8. Превратите бромистый изопентил в предельный углеводород
а) с тем же строением углеродного скелета и тем же числом углеродных атомов
б) с удвоенным числом углеродных атомов.
9. Какие первичные галогеналкилы при взаимодействии с металлическим натрием могут образовать только углеводороды слудующего строения:
а) 2,5-диметилгексан;
б) 2,7-диметилоктан;
в) 3,8-диметилдекан.
10. Напишите структурные формулы всех углеводородов, изомерных триметилпропилметану и назовите их.
11. Сколько изомерных монохлорпроизводных может образоваться при хлорировании изобутана. Написать уравнения реакций. Объяснить устойчивость образующихся радикалов.
12. Используя натриевую соль соответствующей карбоновой кислоты, получите 3-метилпентан. Напишите реакцию нитрования углеводорода по Коновалову.
13. С какими из приведенных соединений реагирует н-бутан при заданных условиях:
а) Н2SO4 (конц.), 200С,
б) НNO3 (конц.), 200С,
в) Nа, t,
г) Br2, освещение, 200С,
д) SO2 + Сl2, освещение.
Напишите эти реакции.
14. Назовите соединения, образующиеся в следующих реакциях:
СН3-СН2СООNа 
А 
В 
С 
D
15. С какими из приведенных соединений реагирует н-бутан при заданных условиях:
а) Br2, в темноте, 200С
б) КМnO4, Н2О, 200С
в) НNO3 (разб), 140 С, давление
г) О2, пламя
д) НBr.
Напишите уравнения этих реакций.
16. Назовите соединения, образующиеся в следующих реакциях:
СН3-СН=СН 
А 
В 
С 
D
17. С помощью каких реакций можно осуществить переходы:
а) пропан → 2,3- диметилбутан,
б) СН3-СН2СООН → 2-нитробутан.
18. Какое строение имеет углеводород С10Н22, если известно, что он был получен электролизом водного раствора соли карбоновой кислоты, которая при сплавлении со щелочью образует тетраметилметан.
19. Установите строение алкилйодида, который при нагревании с НCl дает изобутан, а с Na образует 2,5-диметилгексан. Приведите схемы реакций.
20. Установите строение карбоновой кислоты, которая при сплавлении со щелочью образует изобутан, а электролиз водного раствора ее соли приводит к 2,5-диметилгексану. Напишите схемы реакций.
21. Назовите алканы, являющиеся продуктами следующих реакций:
а) СН3-СН2- СН2-I+H I 
б) СН3-(СН2)2- СН2 Вr 
А 
В
в) СН3-СН-СН2-СООNa 
|
СН3
22. Напишите структурные формулы соединений и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
а) диэтилизобутилметан
б) триметилизопропилметан
в) метилпропилтретбутилметан.
Для соединения б) напишите формулы его структурных изомеров и назовите их.
СН3-СН2-СН2I+H I А 
В 
С 
?
26. С помощью каких реакций можно осуществить переход:
а) 3-метилбутен-1→ 2-бром-2-метилбутан
б) СН3-СН2- СН2- Вr → 2-нитрогексан.
27. Напишите возможные уравнения реакций образования углеводородов при действии металлического натрия на смесь, состоящую из 3-бромпентана и бромистого метила. Назовите полученные соединения по рациональной и IUPAC номенклатурам.
 |
28. Назовите соединения, соответствующие написанным ниже формулам, по рациональной и IUPAC номенклатурам.
29. Из каких соединений можно синтезировать по реакции Вюрца:
а) бутан;
б) 2,3-диметилбутан;
в) 2-метил-3-этилгексан.
Напишите схемы реакций. Укажите наиболее целесообразный вариант.
30. Исходя из бромистого изобутила, получите изобутан и углеводород с удвоенным числом углеродных атомов. Назовите этот углеводород.
31. 2-метилпропан подвергнут хлорированию, смесь монохлорпроизводных обработана металлическим натрием. Какие углеводороды могут быть получены в результате этих реакций?
32. Назовите следующие соединения по IUPAC номенклатуре
а) (СН3-СН2-СН2)2СН-СН(СН3)2
б) (СН3)С-СН2-СН(СН2-СН)2
в) СН3-СН(СН3)-СН-(С2Н5)-СН2-СН(СН3)2
33. Укажите все галогеналкилы, которые при взаимодействии с металлическим натрием могут образовать 2-метилгексан.
34. Напишите структурные формулы изомеров гептана, содержащих третичные углеродные атомы, и назовите их.
35. Напишите структурные формулы одновалентных радикалов (углеводородных остатков):
а) состава С4Н9
б) соответствующих пропану
Все радикалы назовите.
36. Исходя из изобутилйодида получите изобутан двумя способами.
37. По реакции Вюрца получите 3,4-диэтилгексан. Приведите механизм этой реакции.
38. Напишите структурные формулы приведенных ниже соединений в более удобном для составления названий виде и назовите их по рациональной номенклатуре
а) (СН3-СН2) 2-(СН3)2
б) СН3-(СН2)2-СН(СН3)-С2Н5
в) (СН3-СН2-СН2)4С
39. Напишите структурные формулы приведенных ниже соединений в более удобном для составления названий виде и назовите их по рациональной номенклатуре:
а) СН3-СН (С2Н5)- СН2-(СН3)2
б) (СН3)3С-(СН2)2-СН(СН3)2
 |
40. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь
а) бромистого пропила и бромистого трет -бутила;
б) йодистого изопропила и йодистого втор -бутила.
41. Напишите формулы и назовите по рациональной номенклатуре следующие соединения
а) 3-метил-3-этилпентан
б) 2,4-диметил-4-этилоктан
42. Напишите структурную формулу наиболее богатого метильными группами углеводорода состава С8Н18 и назовите его по систематической номенклатуре.
43. Правильно ли названы углеводороды: 3-метил-2-пропилпентан; 2,2-диметил-4-этилпентан? Если неправильно, дайте правильное название по систематической номенклатуре.
44. Какие моногаллоидные производные получаются при хлорировании пропана и 2-метилпропана. Назовите образующиеся вещества. Разберите механизм реакции.
45. Напишите структурные формулы изомеров состава С5Н12 и дайте им название по рациональной и номенклатуре IUPAC.
46. Напишите реакции сульфохлорирования и сульфоокисления 2-метилпентана. Укажите условия проведения реакций и назовите механизм.
47. Напишите реакции нитрования (по М.И. Коновалову) 2,3-диметилбутана и нормального пропана. Разберите механизм последней реакции.
48. Какие углеводороды получатся:
Назовите их по IUPAC номенклатуре.
49. По реакции Вюрца синтезируйте следующие углеводороды:
а) тетраэтилметан;
б) 2-метилпентан.
50. Напишите структурные формулы следующих углеводородов и назвать их по IUPAC номенклатуре:
а) метилэтилизопропил-втор-бутилметан,
б) диизобутилметан.
51. Напишите реакции сульфоокисления и сульфохлорирования гексана
52. Какое строение имеют углеводороды, образующиеся при действии металлического натрия на смесь следующих галоидных соединений:
а) 2-бром-2-метилпропан и бромэтан;
б) йодистый метил и йодистый изопропил.
Назовите их.
53. Бутан подвергнут бромированию, смесь монобромпроизводных обработана металлическим натрием. Какие углеводороды могут быть получены в результате этих реакций.
54. Из каких йодопроизводных могут быть получены по реакции Вюрца углеводороды:
а) 4,5-диметилоктан;
б) 2,3,4,5- тетраметилгексан.
55. С помощью каких реакций из пропана можно получить 2,3-диметилбутан?
56. С помощью каких реакций можно перейти от изобутана к 2,2,3,3-тетраметилбутану?
57. Напишите формулу изомера нонана с наибольшим числом метильных групп и назовите его по рациональной и IUPAC номенклатурам.
58. Укажите все галогеналкилы, которые при взаимодействии с металлическим натрием могут образовать 2-метилгексан. Напишите уравнения реакций.
59. Укажите все галогеналкилы, которые с металлическим натрием могут образовать 2,3-диметилпентан. Напишите уравнения реакций.
60. Какие углеводороды получатся при взаимодействии с водой:
а) бромистого этилмагния;
б) бромистого изопропилмагния;
в) бромистого изобутилмагния;
61. Составьте уравнения реакций одного моля брома со следующими веществами
а) 2,2,4,4-тетраметилгексан;
б) 2-метилбутан.
Назовите образующиеся соединения по IUPAC номенклатуре.
62. Следующие углеводороды получите декарбоксилированием соли соответствующей карбоновой кислоты
а) 2,2-диметилбутан;
б) 2-метилбутан.
63. Напишите молекулярные формулы предельных углеводородов, содержащих 8,11 и 40 атомов углерода.
64. Каким образом можно осуществить следующее превращение:
СН4 → СН3-СН3
Напишите уравнения реакций.
65. Электролизом соли соответствующей карбоновой кислоты получите:
а) 2,3- диметилбутан;
б) 2,5-диметилгексан.
66. Синтезируйте по реакции Вюрца метилизопропилметан.
Приведите все возможные варианты.
67. Действием каких реагентов можно превратить 1-бром-2-этилбутан в насыщенный углеводород с тем же строением углеродного скелета.
68. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С8Н18, имеющих в главной цепи 6 углеродных атомов, и назовите их по IUPAC номенклатуре.
69. Выполните схему превращений:
изобутан 
А 
В С
Все вещества назовите по номенклатуре IUPAC.
70. Напишите и назовите вещества, образующиеся в следующей схеме:
2-метилбутен-2 А В С
71. Напишите и назовите их по IUPAC номенклатуре вещества, образующиеся в следующей схеме:
CH3-CH2-COONa 
А 
В С 
D
72. Напишите и назовите их по IUPAC номенклатуре вещества, образующиеся в следующей схеме:
CH3-CH-CH3 
А В С
|
MgI
73. Как осуществить переход этан → бутан.
74. Осуществить схему превращений:
2-йод-2-метилпропан 
А В 
С
75. Заполните схему превращений и назовите полученные соединения:
Этан А 
В 
С D
76. Заполните схему превращений:
2,2-диметилпропан + Cl2 
А В
77. Напишите схему получения н-гексана электролизом водного раствора калиевой соли соответствующей карбоновой кислоты. Разберите механизмы реакций, проходящих на катоде и аноде.
78. Какие свободные радикалы могут образоваться из следующих углеводородов при бромировании на свету:
а) н-бутана;
б) 2-метилбутана.
Расположите радикалы в порядке возрастания их устойчивости и легкости их образования.
79. Приведите схемы реакций, лежащих в основе промышленных методов получения из метана следующих веществ:
а) метанола СН3ОН;
б) ацетилена
в) четыреххлористого углерода ССl4.
80. Для соединения изопентилмагнийхлорида напишите уравнение реакции с водой, полученный продукт обработайте Br2 (hν или t°), затем проведите реакцию Вюрца. Все соединения назовите по IUPAC номенклатуре.
*********************************************************
Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»
1. При хлорировании алканов (20°С на свету) относительные скорости замещения третичного, вторичного и первичного атомов водорода составляют 5: 3,8: 1. Используя эти данные, рассчитайте изомерный состав смесей, которые образуются при монохлорировании следующих алканов:
а) изобутана; б) 2,2-диметилбутана; в) 2,2,3-триметилбутана.
2. Относительные скорости замещения третичного, вторичного и первичного атомов водорода при бромировании составляют 1600: 82: 1. Используя эти данные, рассчитайте изомерный состав смесей, которые образуются при монобромировании следующих алканов: а) бутана; б) изобутана;
в) изопентана. Объясните высокую селективность реакции бромирования.
3. Установите строение карбоновой кислоты, которая при сплавлении со щелочью образует изобутан, а электролиз водного раствора ее соли приводит к 2,5-диметилгексану. Напишите уравнения реакций.
4. Имеется два изомерных соединения состава С5Н10 (I) и (II). При действии брома на свету соединение I превращается в вещество C5H9Br, а соединение II – в C5H10Br2. Соединение I окисляется трудно; в жестких условиях в небольших количествах получается кислота состава С5Н8О4; соединение II окисляется легко и превращается при этом в смесь уксусной и пропионовой кислот. Установите строение соединений I и II.
5. Используя натриевую соль соответствующей карбоновой кислоты, напишите уравнения получения 3-метилпентана. Дайте ему название по рациональной номенклатуре и напишите уравнения реакций его с азотной кислотой, бромом, смесью сернистого ангидрида с хлором и с кислородом
(с указанием условий). Каков механизм этих реакций? Где в промышленности используют две последние реакции?
6. Напишите возможные уравнения реакций образования углеводородов при действии металлического натрия на смесь, состоящую из
3-бромпентана и бромистого втор -бутила. Назовите полученные соединения по номенклатуре IUPAC и по рациональной номенклатуре. Каков механизм этих реакций? Для одного из полученных углеводорода напишите уравнения реакций бромирования, нитрования, сульфогалогенирования, сульфоокисления. Приведите механизм реакции сульфогалогенирования.
7. Приведите проекционные формулы Ньюмена для предельных конформаций бутана (по связи С2–С3). Объясните затруднение свободного вращения метильных групп относительно друг друга. Какова энергия вращательного барьера? Приведите график изменения потенциальной энергии бутана от угла поворота. Объясните различную стабильность конформаций.
8. Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся продукты:
9. Как можно получить н-бутан из указанных соединений:
а) н-бутилбромида; б) втор -бутилбромида; в) хлористого этила; г) бутена-2;
д) валериановой кислоты; е) пропионовой кислоты? Приведите схемы реакций.
10. Объясните высокую гибкость углеводородной цепи алканов при сохранении валентных углов С–С связей при sp3 гибридизации атомов углерода.
АЛКЕНЫ
1. Напишите реакции получения предельных углеводородов, образующихся при каталитическом восстановлении над никелевым катализатором следующих непредельных углеводородов:
а) сим-диизобутилэтилен;
б) тетраметилэтилен;
Все вещества назовите по IUPAC номенклатуре.
2. На пропан последовательно действовали:
а) хлором на свету;
б) спиртовым раствором щелочи;
в) молем хлористого водорода.
Напишите уравнения реакций и назовите получившиеся вещества.
3. Напишите структурные формулы всех изомерных алкенов состава С5Н10. Назовите их по рациональной и IUPAC номенклатурам.
4. Напишите структурные формулы соединений и назовите по IUPAC номенклатуре:
а) трет-бутилэтилен;
б) тетраэтилэтилен;
в) сим-диизопропилэтилен;
г) асимм-пропилвторбутилэтилен.
5. Какие из приведенных алкенов могут существовать в виде цис- и транс-изомеров:
а) пентен-2;
б) 2-метилпентен-2;
в) гексен-3;
г) 3,4-диметилгексен-3.
Изобразите формулы изомеров.
6. Напишите уравнения реакций 1-бутена с указанными реагентами:
а) Br2,
б) Сl2+ Н2О,
в) НBr.
7. Приведите уравнения реакций окисления 2-пентена в следующих условиях:
а) KMnO4 (Н2О, 20оС);
б) О3;
в) KMnO4 (t).
8. Напишите реакции озонолиза и исчерпывающего окисления для приведенных ниже алкенов:
а) 2-метилпентен-2;
б) бутен-2.
9. Напишите реакции озонирования и озонолиза для приведенных ниже алкенов:
а) бутен-1;
б) 2,3-диметилбутен.
10. Напишите схему получения полипропилена. Укажите условия. Дайте определение понятиям: полимеризации, мономер, полимер, степень полимеризации.
11. Напишите уравнения реакций, назовите исходные соединения.
а) СН3-СН2-СН= СН2+ НВr 
А
б) СН3-СН=СН-СН-(СН3)2 
А 
В
в) СН3-СН=СН-СН 
А
12. Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся алкены:
а) 
б) СН3-СН2-СНBr-СН3 
в) СН3-СНBr-(СН3)2 
13. Какими реакциями и какие алкены можно получить исходя из следующих соединений:
б) СН3-СН2-СН2СН2ОН
в) СН3-С≡ С-СН3
14. Какими реакциями и какие алкены можно получить, исходя из следующих соединений:
в) CН3-СН(ОН)-СН2-СН3
15. Предложите несколько способов получения пентена-1 из различных органических соединений.
16. Из каких спиртов и алкилгалогенидов можно получить 2-метилгексен-2. Приведите схемы реакций. Сформулируйте правило Зайцева.
17. Напишите уравнения всех последовательных реакций:
18. Напишите уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные углеводороды:
1-бром-3-метилбутан 
А 
В 
С
t
19. Предложите схемы превращений:
а) 2-метилпентан → 2-метилпентен-2;
б) пропилен → 2,3-диметилбутен-2.
20. Предложите схемы превращений:
а) 1-бутен → бутен-2
б) 1-пентанол → пентен-2.
21. Предложите схемы превращений:
а) 1-бром-3-метилбутан → 2-метилбутен-2;
б) 2,4,4-триметилгексен-2 → 2-иод-2,4,4-триметилгексан.
22. Заполните схему превращений:
Углеводороды назовите.
23. Заполните схему превращений:
Углеводороды назовите.
24. Предложите схемы получения из пропилена и неорганических реагентов:
а) гексана;
б) 2,3-диметил-2,3-дибромбутана.
25. Используя в качестве исходного соединения бутен-1, получите:
а) СН3-СН2-СН2-СНBr
26. Используя в качестве исходного соединения бутен-1, получите:
а) СН3-СН=СН-СН2Сl
27. Напишите структурную формулу алкена при озонолизе которого получается смесь ацетона и уксусного альдегида.
28. Соединение С6Н13Br при нагревании со спиртовым раствором щелочи образует вещество, которое в условиях жесткого окисления превращается в ацетон и пропионовую кислоту. Какое строение имеет исходное Br-производное. Напишите все уравнения реакции.
29. Соединение С5Н10 при каталитическом гидрировании образует 2-метилбутан. Если же на исходное соединение подействовать бромистоводородной кислотой в присутствии перекиси и затем полученный продукт нагреть с металлическим натрием, то образуется 2,7-диметилоктан. Установите строение соединения С5Н10.
30. При электролизе водного раствора соли кислоты RCOOH было получено соединение С6Н14, которое образуется так же при каталитическом гидрировании 2,3-диметилбутена-2. Установите строение кислоты и напишите схемы реакций.
31. Получите 2-метилбутен-2 из соответствующих спирта и галогенпроизводного. Напишите уравнения реакций, позволяющих качественно определить присутствие двойной связи в молекуле.
32. Из каких галогенводородов действием спиртового раствора КОН можно получить:
а) пропен;
б) 4-этилгексен-2;
в) 2,3-диметилпентен-2.
33. При озонировании и последующем гидролизе озонидов были получены
а) муравьиная и пропионовый альдегиды;
б) уксусный и изомасляный альдегиды;
в) ацетон.
Напишите формулы исходных соединений и схемы реакций озонирования и гидролиза соответствующих озонидов.
34. Получите этиленовые углеводороды из следующих галогенпроизводных:
а) бромистого втор-бутила;
б) 2-бром-3-метилгексана;
в) 2,3-дибромпентана;
г) 2,3-дибром-2-метилпентана.
35. 4-метилпентен-1 превратите в 4-метилпентен-2. Напишите реакции окисления их концентрированным раствором KMnO4.
36. Из соответствующего галогенпроизводного получите 3-метилпентен-1. Напишите реакции углеводорода с НBr в присутствии перекиси водорода и без нее.
37. Напишите схему перехода 3-метилпентен-1 в 3-метилпентен-2 и для последнего напишите реакции с НCl и НОCl.
38. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующей схеме:
39. Какие получатся соединения, если изомерные углеводороды 2-метилбутен-2 и пентен-2 подвергнут озонированию и озонолизу.
40. Напишите структурные формулы этиленовых углеводородов, при озонолизе которых образуются:
а) метилэтилуксусный альдегид и формальдегид
б) метилизопропилкетон и формальдегид
41. Напишите схему перехода 2-бром-3,4-диметилгексана в 3,4-диметилгексен-2. Углеводород окислите концентрированным раствором KMnO4.
42. Проведите окисление бутена-1:
а) перекисью водорода;
б) кислородом воздуха в присутствии серебряного катализатора;
в) хромовой смесью.
43. С помощью каких реакций можно осуществить превращения:
Назовите все углеводороды по систематической номенклатуре.
44. Напишите формулу строения углеводорода состава С6Н12, если известно, что он обесцвечивает бромную воду, при гидратации образует третичный спирт состава С6Н12ОН, а при окислении хромовой смесью- ацетон и пропионовую кислоту. Напишите уравнения этих реакций.
45. Углеводород С8Н16 обесцвечивает бромную воду, при гидрировании превращается в октан, при окислении концентрированным раствором KMnO4 образует смесь НСООН и СН3(СН2)5СООН. Установите структурную формулу углеводорода. Напишите уравнения соответствующих реакций.
46. Напишите схему превращений изопентилового спирта в 2-метилбутен-2.
47. Какие соединения образуются в результате окисления водным раствором перманганата калия при низкой температуре следующих веществ:
а) симм-метилизопропилэтилен;
б) несимм-метилэтилэтилен.
48. При окислении в жестких условиях углеводорода С7Н14 образовалась уксусная (СН3СООН) и изовалериановая кислоты.
Какова формула исходного олефина. Назовите его.
49. Каким путем можно осуществить следующие превращения:
б) СН3-СН2-СН2-ОН → СН3-СНСl-СН3
50. Напишите и объясните реакции получения этиленовых углеводородов путем отщепления воды от следующих спиртов:
Назовите образующиеся углеводороды.
51. Напишите схемы полимеризации:
а) изобутилен;
б) 4-метил-1-пентен.
52. Вещество состава С6Н13I было обработано спиртовым раствором едкого калия. Полученный продукт подвергнут озонолизу, в результате чего образовалась смесь уксусного и изомасляного
альдегидов. Какова структура исходного йодистого алкила?
53. Какие галогенпроизводные или одноатомные спирты надо взять в качестве исходных веществ для получения следующих углеводородов:
а) несимм-диметилэтилен;
б) триметилэтилен;
в) 3-метил-1-гексен.
54. Приведите структурные формулы всех изомерных алкенов состава С6Н12 имеющих углеродный скелет:
Назовите их и обозначьте конфигурации геометрических изомеров.
55. Выполните схему превращений.
2-бром-3-метилбутан А 
В 
С 
D
56. Напишите схемы следующих превращений:
2-бром-3,4-диметилпентан 
2,3-диметилпентен-2
57. Напишите следующую схему превращений:
1-бром-2-метилбутан А 
В С 
D Е
58. При помощи каких реакций можно осуществить превращение
3-метилбутен-1 в 3-метилбутен-2;
59. Заполните схему превращений:
СН3-СН2-СН3 
А В 
С D 
Е
Вещества А, В,С,D назовите.
60. Заполните схему превращений:
несимм-метилэтилэтилен 
А В 
С
Продукт назовите.
61. Заполните схему превращений:
СН3-СН2-СН2-СН2ОН 
А 
В С D Е
62. Заполните схему превращений:
СН3-СН-СН3 А В 
С
|
СН3
63. Какой углеводород получится при действии спиртового раствора КОН на 2-бром-3-метилпентан? Назовите полученный продукт по IUPAC номенклатуре и напишите для него уравнения реакций:
а) с хлористым водородом;
б) окисления (КМnO4);
в) с водой (в присутствии серной кислоты)
64. Какие спирты могут быть использованы для получения следующих алкенов:
а) симм-диметилэтилен;
б) несимм-метилизопропилэтилен.
Напишите уравнения реакций.
65. Определите строение углеводорода состава С6Н12, если известно что он
а) обесцвечивает бромную воду;
б) при гидратации образует третичный спирт состава С6Н13ОН;
в) при окислении хромовой смесью образует ацетон и пропионовую кислоту
(СН3-СН2-СООН)
Напишите уравнения указанных реакций.
66. Укажите, какие соединения могут быть получены из изомерных пентенов при действии на них серной кислоты и затем воды. Напишите уравнения соответствующих реакций и назовите полученные продукты по IUPAC номенклатуре.
67. Какие соединения образуются в результате окисления водным раствором KMnO4 (реакция Вагнера) следующих веществ:
а) симм-метилизопропилэтилен;
б) несимм-метилэтилэтилен.
68. Заполните схему пре