1. Вещество С6Н10 не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при нагревании в воде, содержащей серную кислоту и сульфат ртути, дает смесь двух кетонов – этилизопропилкетона и метилизобутилкетона. Установите строение исходного строения. Напишите уравнения его реакций с избытком водорода, бромом и бромоводородом (2 моль). Предложите два способа его получения. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.
2. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций.
Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.
3. Напишите структурные формулы соединений, которые можно получить полимеризацией ацетилена, если степень полимеризации равна
2 и 3. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC и рациональной номенклатуре. Где используются эти соединения в препаративной органической химии и промышленности? Каковы валентные состояния атомов углерода в этих соединениях?
4. Напишите формулы и названия органических соединений,
которые получаются при реакции бутина-1 с реагентами: а) Н2 (1 моль), [Pd, PbO]; б) Н2 (2 моль), [Ni]; в) Br2 (1 моль); г) Br2 (2 моль); д) HCl (1 моль); е) HCl (2 моль); ж) Н2О [H+, Hg2+]; з) NaNH2, NH3(ж); и) Ag(NH3)2OH;к) Cu(NH3)2ОН; л) Na, NH3(Ж); м) HBr (1 моль), [ROOR]; н) О3, затем Н2О. Отметьте реагенты, с которыми не взаимодействует бутен-1.
5. Установите строение соединения С5Н8, которое с аммиачным раствором оксида меди (I) дает осадок красного цвета, а при окислении перманганатом калия в кислой среде превращается в изомасляную кислоту. Напишите уравнения реакций этого соединения с ацетоном (в сильно щелочной среде), изопропилмагнийбромидом и гидратации в присутствии HgSO4. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.
6. Какие алкины (X, Y, Z) следует использовать в указанных реакциях:
7. Напишите уравнения реакций ацетилена с указанными соединениями: а) СH3СH2ОН КОН, 150°С; б) СН3СООН [ZnO, 200°C];
в) CH3CH2NH2 [CdO, 200°C]; г) CH3CH2SH [KOH, 150°C], д) HCN [CH2(CN)2]. Для случая (а) приведите возможный механизм. Почему эти реакции называют реакциями винилирования?
8. Напишите уравнения реакций с помощью которых можно симм -диметилэтилен превратить в кетон СН3–СО–СН2–СН3.
9. Предложите способ получения уксусно-этилового эфира
СН3СООС2Н5 из метана, не используя другие органические соединения.
10. Для полного сгорания одного объема алкина требуется 35 объемов воздуха. Считая, что объемная доля кислорода в воздухе 20%, установите формулу алкина и напишите структурные формулы его изомеров. Назовите их по двум номенклатурам. Какие соединения получатся из каждого из них в реакциях с водой в условиях реакции Кучерова.
5. АЛКАДИЕНЫ, ЦИКЛОАЛКАНЫ.
1. Какие диеновые углеводороды получатся при действии спиртовой щелочи на:
а) 2,4-дибром-2-метилюутан;
б) 1,4-дибромциклогексан;
в) 2-бром-2-мети-4хлорпентан.
Назовите их по IUPAC номенклатуре.
2. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь:
а) бромистый аллил и3-хлорбутен-1;
б) йодистый аллил и 3-хлор-2-метилпропен-1.
3. Напишите схемы получения изопропена:
а) из ацетилена (по Фаворскому);
б) из изобутилена и формальдегида.
4. Напишите формулы соединений в следующей схеме и назовите их:
бутен-1 
А 
В 
С 
D
5. В результате присоединения двух атомов брома к диеновому углеводороду образовался 2,5-дибромгексен-3. Напишите формулу исходного углеводорода и назовите его.
6. Напишите схему образования озонида 2,6-диметилоктатриена-2,5,7 и его расщепления с водой при нагревании.
7. При окислении углеводорода С8Н14 образуется ацетон (CH3COCH3) и щавелевая кислота (НООС-СООН). Напишите структурную формулу этого углеводорода.
8. Напишите схему реакции диенового синтеза с дивинилом, используя в качестве диенофила:
а) этиловый эфир акриловой кислоты
б) кротоновый альдегид
9. Напишите структурную формулу углеводорода С6Н10, если известно, что в результате озонолиза получаются формальдегид и янтарный альдегид.
10. Напишите реакции 2,4-гексадиена с указанными реагентами:
а) О3 (изб.), затем Н2О;
б) КМnО4, Н2О.
11. Напишите реакции 2,4-гексадиена с указанными реагентами:
а) Br2; б) НВr; в) Н2 (изб.) (Рt).
12. Приведите схему полимеризации изопропена с образованием каучука. Какова конфигурация его макромолекулы?
13. Изобразите конфигурацию цепей в гуттаперче, если известно, что она является транс 1,4-полиизопреном.
14. Напишите схемы сополимеризации 1,3-бутадиена со следующими непредельными соединениями:
а) С6Н5СН=СН2 (стирол);
б) СН2=СН-СN (акрилонитрил).
15. Напишите реакции диенового синтеза, применяя в качестве диена 2,3-диметил-1,3-бутадиен, в качестве диенофила:
а) малеиновый альдегид 
б) акролеин 
16. Назовите диены, образующиеся в результате следующих реакций:
а) 2,3-дибром-2-метилбутан 
б) СН2-СН2-СН2СН2 
| |
ОН ОН
17. Назовите диены, образующиеся в результате следующих реакций:
а) СН2=СН-С≡СН+НСl 
б) СН2=СН-СН2-СН-СН2 
| |
Вr Br
в) 2СН2=СН-СН2 Br 
18. Получите 1,3-бутадиен:
а) дегидратацией двухатомного спирта;
б) дегидрохлорированием дихлорпроизводного;
в) по методу Лебедева С.В.;
г) дегидрированием бутана.
19. Назовите соединения, образующиеся в следующих реакциях:
СН3-СН-СН2 
СН3 
А 
В 
С 
D Е
│
СН3
20. Назовите соединения, образующиеся в следующих реакциях:
СН2-СН-СН3 
А 
В 
С 
D 
Е 
F
21. Назовите соединения, образующиеся в следующих реакциях:
2,3-диметилбутен-1 
А В 
С 
D Е
22. Заполните схемы последовательных превращений:
СН3-СН2-СН3 
А В 
С 
D
23. Заполните схемы превращений:
СаС12 
А 
В 
С 
D
24. Осуществить следующие превращения:
а) 1-бромбутан бутадиен-1,3;
б) 1,2-дибромбутен-3 1-бромбутен-2.
25. Напишите реакции демиризации 1,3-пентадиена, идущие в направлениях присоединения 1,2-1,4 и 1,4-1,4.
26. По реакции Дильса-Альдера получите приведенные соединения:
27. По реакции Дильса-Альдера получите приведенные соединения:
28. Напишите схему строения полибутандиена, получающегося при полимеризации бутадиена-1,3, принимая, что в полимере чередуются звенья, образовавшиеся в результате 1,4-присоединения,и звенья, образовавшиеся в результате 1,2-присоединения.
29. Напишите схему получения 2-хлорбутадиена-1,3 из ацетиленаи реакцию полимеризации хлоропрена.
30. Получите 2,3-диметил-бутадиен-1,3 и представьте схему его полимеризации.
31. Напишите формулы строения цис-полибутадиена и транс-полиизопрена, если полимеризация происходит как 1,4-присоединение.
32. Напишите реакции 1,4-полимеризации:
а) 2-метил-бутадиена-1,3; б) пентадиена-1,3.
33. Напишите реакции 2-метил-пентадиена-1,3 с бромом и бромистым водородом. Рассмотрите механизм последней реакции.
34. Для пентадиена-1,3; гексадиена-2,4; 3-метил-гептадиена-1,4 напишите реакцию озонолиза.
35. Какие из приведенных углеродных скелетов возможны для диенов с сопряженными двойными связями. Назовите их по IUPAC номенклатуре:
36. Напишите формулы строения цис-полибутадиена и транс-полиизопрена, если полимеризация происходит как 1,4-присоединение.
37. Получите изопрен: а) из ацетилена по методу Фаворского;
б) из изобутилена и формальдегида.
38.Получите из соответствующих галогенпроизводных метилциклопропан, 1,2-диметилциклобутан.
39. Из каких дигалогенпроизводных можно получить диметилциклопропан, 1,3-диметилциклобутан? Напишите уравнения реакций.
40. Получите гидролизом кальциевых солей соответствующих двухосновных кислот следующие соединения: метилциклопентан, 1,2-диметилциклогекса.
41. Какие соединения получатся, если пиролизу подвергнуть следующие кальциевые соли:
42. Напишите реакции озонолиза следующих соединений:
а) циклобутен; б) 1-метил-2-этилциклопентен-1.
43. Сравните отношение циклопропана к действию С12,НС1, КMnO4(разб.). Объясните причину различной устойчивости трех и шестичленных циклов.
44. Напишите структурные формулы 3-этилциклогексена-1 и циклопентана. Составьте уравнения реакций этих соединений с бромистым водородом и бромом.
45. Получите циклогексан из кислоты строения НООС-(СН2)5СООН. Окислите его концентрированным раствором КMnO4.
46. Из циклопентана получите циклопентадиен и напишите для последнего уравнения реакций с бромом, бромистым водородом.
47. Напишите схему образования изопрена из изоамилового спирта и реакцию гидрохлорирования изопрена.
48. Напишите схему реакции образования бутадиен-нитрильного каучука.
49. Заполните схему превращений:
НООС-(СН2)3-СН-СООН 
А 
В 
С 
D
|
CH3
50.Заполните схемы превращений:
а) 1,3-дихлорбутан 
А 
В С
б) 1,5-дибромпентан А 
В 
С
51. Получите соединения, содержащие пятичленный цикл углеродных атомов, пиролизом бариевой соли соответствующей карбоновой кислоты и в реакции дигалогенпроизводного углеводорода с цинком.
52. Напишите уравнения реакций бромирования 1,2-диметилциклобутана и циклогексана. Объясните причину различной устойчивости циклобутанового и циклогексанового циклов.
53. Сравните отношение циклопропана и пропилена к разбавленному водному раствору КMnO4. Напишите уравнения реакций.
54. Как будут протекать реакции циклопропана, циклобутана и циклопентана с бромом и бромистым водородом?
55. Напишите структурные формулы изомерных циклоалканов состава С6Н12. Назовите эти углеводороды. Какие из них имеют геометрические изомеры.
56. Изобразите конформации «кресла» и «ванна» для циклогексана. Покажите экваториальные и аксиальные связи.
57. Напишите реакции и назовите образующиеся соединения:
а) метилциклопропан 
б) циклопентан 
в) циклопентен
г) 1-метилциклогексен
58. Напишите реакции и назовите образующиеся соединения:
а)1-метилциклогексен 
б) циклогексадиен-1,3
в) циклопентанол 
г) бромциклогексан
59. Напишите реакции и назовите образующиеся соединения:
а) циклогексен 
б) хлорциклопентан 
в) 1-метилциклогексен 
А 
В
г) циклопентадиен 
60. Имеются два изомерных соединения состава С5Н10 (I и II). При действии брома на свету соединение I превращается в вещество С5Н9Вr, а соединение II- в С5Н9Вr2. Соединение I- окисляется трудно, в жестких условиях, в небольших количествах получается кислота состава С5Н8О4; соединение II- окисляется легко и превращается при этом в смесь уксусной и пропионовой кислот. Установите строение соединений I и II.
61. Осуществите превращение:
НО-СН2-СН2-СН2-ОН 
А 
В 
С
62. Заполните схему превращений:
гексадиен-2,4 
А 
В 
С 
D
63. Назовите алициклический углеводород С5Н10, при хлорировании которого в мягких условиях идет реакция замещения, в жестких присоединения. Напишите уравнения реакций и объясните причину его различного поведения.
64. Используя реакцию Вюрца, получите диметилциклопропан, этилциклобутан.
65. Заполните схему превращений:
2-метил-1,4-дихлорпентан А В 
С
66. Заполните схему превращений:
НООС-СН2-СН-СН2-СН-СООН 
А 
В 
С D
│ │
СН3 СН3
67. Заполните схему превращений:
пентадиен-1,3 
А В С D
68. Для гексадиена-2,4 напишите схему димеризации и диенового синтеза с акролеином
69. Заполните схему превращений:
СН≡СН 
А 
В 
С 
D
70. Под действием каких реагентов происходит превращение: бутан дивинил 1,4-дибром-бутен-2 1,4-дибромбутан─циклобутан.
Написать уравнения реакций.
71. Осуществить схему превращений:
2,3-диметил-пентен-А В С D 
Е
72. Заполните схему превращений:
Циклопропан А 
В С D
73. Получите изопропилциклогексан из соответствующего ароматического углеводорода и напишите для него (циклоалкана) структурные и пространственные изомеры.
74. Напишите структурные формулы 1,3-диеновых углеводородов состава С6Н10, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов. Назовите их.
75. Какие соединения образуются при действии на циклопентан щелочного раствора КMnO4 при комнатной температуре и при нагревании?
76. Назовите диеновый углеводород, полученный действием цинка на:
а) 2,3-дибромбутен-1;
б) 2,3,3,4-тетрахлорпентан;
в) 3,4-дибромгексен-1.
77. Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов, образующих при дегидрировании 2-метилпентан, назовите их. Укажите к какому типу диеновых относится каждый изомер.
78. Напишите структурные формулы нижеследующих соединений:
а) цис-пентадиен-1,3;
б) цис-транс-гексадиен-2,4;
в) транс-транс-гептадиен-2,4.
79. Напишите реакции присоединения Вr2, Н Вr, Н2 к гексадиену-2,4.
80. Напишите схемы образования цис- и транс-полиизопрена.
*********************************************************