1. По реакции Дильса-Альдера (диеновый синтез) получите приведенные соединения:
2. Установите строение полимеров, при озонолизе которых образуются
соединения:
3. Заполните схемы последовательных превращений:
4. Назовите соединения, образующиеся в результате следующих
реакций:
5. Назовите алкадиены, образующиеся в результате следующих реакций:
6. Сравните химические свойства пропана, пропилена и циклопропана. Отметьте сходство и различие. Охарактеризуйте отношение этих соединений к действию следующих реагентов: а) Br2 (свет); б) Br2 (в CCl4); в) HBr; г) KMnO4 (Н2О, 0°С); д) H2 (Ni); е) H2SO4. Где есть взаимодействие, приведите схемы реакций.
7. Определите конфигурации и конформации производных циклогексана. Назовите их:
8. Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся соединения:
9. Имеется два изомерных соединения состава С5Н10 (I) и (II). При действии брома на свету соединение I превращается в вещество C5H9Br, а соединение II – в C5H10Br2. Соединение I окисляется трудно; в жестких условиях в небольших количествах получается кислота состава С5Н8О4; соединение II окисляется легко и превращается при этом в смесь уксусной и пропионовой кислот. Установите строение соединений I и II.
10. Назовите алициклические соединения, которые являются продуктами следующих реакций:
6. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.
1. Напишите уравнения реакций получения 1-метил-4-изопропилбензола двумя способами (Вюрца-Фиттига и Фриделя-Крафтса), взяв бензол в качестве исходного соединения.
2. Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме:
бензол 
А 
В 
С
Назовите промежуточные и конечный продукты по IUPAC номенклатуре.
3. Из бензола получите: а) о- и п-бромтолуолы; б) бромистый бензил. Напишите уравнения реакций и укажите условия их проведения.
4. Напишите структурную формулу углеводорода состава С9Н10, при окислении хромовой смесью образующего бензойную кислоту, а при окислении по Вагнеру (действие разб. КMnO4) - 3-фенилпропандиол-1,2. Напишите уравнения всех реакций.
5. Из бензола и втор -бутилового спирта получите втор -бутилбензол и окислите его КMnO4.
6. Напишите уравнения реакций получения этилбензола из ацетилена.
7. Напишите формулы строения промежуточных соединений и конечного продукта в следующей схеме:
8. Какова формула строения углеводорода состава С9Н12, если при окислении он образует бензолтрикарбоновую кислоту, а при бромировании в присутствии FeCl3 - только одно монобромпроизводное? 9. Напишите реакции и назовите образующиеся продукты:
а) н-пропилбензол 
А 
В С .
б) этилбензол 
А 
В
в) 3СН≡СН 
А 
В 
С
10. Исходя из бензола других реагентов, получите приведенные ниже соединения:
а) алилбензол;
б) п-бромбензойную кислоту;
в) п- трет -бутилтолуол;
г) о-бромбензойную кислоту.
11. Ароматический углеводород С8Н10 при озонолизе образует смесь глиоксаля (ОНС-СНО), метилглиоксаля (СН3СОСНО) и диацетила (СН3СО-СОСН3). Каково его строение?
12. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь следующих веществ:
а) йодбензол и йодистый изобутил;
б) хлористый бензил и йодистый пропил;
в) бромбензол и бромистый бензил.
13. Получите изобутилбензол из бензилмагнийхлорида.
14. Получите из бензола:
а) о-, м- и п-хлорнитробензолы;
б) м-бромбензойную кислоту;
в) 3,4-дихлорбензойную кислоту.
15. Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
а) бензол 
А 
В 
С
б) бензол 
А 
В С D 
Е
16. По реакции Вюрца-Фиттига получите пропилбензол, о-этилтолуол.
17. Из толуола получите хлористый бензил и п-хлортолуол. Укажите условия проведения реакций и их механизмы.
18. Объясните, как влияет хлор на бензольное кольцо в нереагирующей молекуле хлорбензола? Почему хлор является о- и п-ориентантом в реакциях электрофильного замещения?
19. Получите α-метилнафталин и 1-метил-4-изопропилнафталин по реакции Вюрца-Фиттига и по реакции Фриделя-Крафтса. Напишите уравнения реакций и назовите все вещества.
20. По какому признаку заместители бензольного ядра подразделяются на ориентанты первого и второго рода? Напишите известные вам ориентанты первого и второго рода. Напишите реакции нитрования этилбензола и бензойной кислоты.
21. Каково строение ароматического углеводорода С8Н8, обесцвечивающего бромную воду, легко полимеризующегося и образующего при окислении бензойную кислоту?
22. Укажите среди следующих соединений вещества с совпадающей ориентацией: 1,3,5-триметилбензол, о-нитрофенол, 1,3-динитробензол, м-толуиловый альдегид. Напишите для соединений с совпадающей ориентацией реакции мононитрования.
23. Реакцией алкилирования получите толуол. Подвергните его нитрованию нитрующей смесью, а полученные продукты окислите кислородом воздуха.
24. Заполните схему превращений:
25. Какие продукты получаются при нитровании толуола в условиях реакции Коновалова и в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения реакций.
26. Заполните схему превращений:
Назовите все промежуточные и конечные продукты.
27. Из карбида кальция получите бензол, подвергните его алкилированию йодистым метилом, а образовавшийся продукт окислите кислородом воздуха.
28. Какие соединения образуются, если провести реакцию Вюрца-Фиттига со смесями следующих соединений:
а) м-нитробромбензол и бромистый этил;
б) п-бромтолуол и 2-хлорпропан.
Напишите уравнения реакций и назовите полученные вещества.
29. Напишите схему синтеза толуола по реакции Вюрца-Фиттига. Как реагирует толуол:
а) с водородом (в присутствии никеля) и с перманганатом калия в кислой среде
Напишите уравнения реакций и назовите получающиеся соединения.
30. Из бензола и пропилового спирта получите пропилбензол. Полученный углеводород обработайте:
а) перманганатом калия в кислой среде;
б) водородом в присутствии катализатора.
Напишите уравнения реакций, назовите получающиеся соединения.
31. Получите реакцией электрофильного замещения этилбензол и подвергните его окислению KMnO4.
32. Из бензола получите следующие соединения:
а) м-бромбензойную кислоту;
б) 3,4-дихлорбензойную кислоту;
в) 1-нитро-2,5-дихлорбензол.
33. Предложите схему превращения:
Назовите исходное, промежуточные и конечное соединения.
34. Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме:
бензол 
А В 
С
35. Из бензола получите следующие соединения:
а) о-,м-, п-нитрохлорбензолы;
б) 3,4-дихлорбензойную кислоту.
36. Предложите схемы получения из толуола следующих соединений:
а) 2-хлор-4-нитробензойной кислоты;
б) 4-нитро-2-сульфобензойной кислоты.
37. На бензол подействовать бромом (2 моля) в присутствии Fe Br3. На продукт бромирования подействовать избытком 1-бромпропена в присутствии металлического натрия. Конечный продукт обработать перманганатом калия в кислой среде. Напишите уравнения реакций и назовите получающиеся соединения.
38. Напишите уравнения реакций:
а) п-метилпропилбензола с водородом (в присутствии катализатора);
б) бутилбензола с концентрированной серной кислотой;
в) о-ксилола с перманганатом калия в кислой среде.
Назовите получающиеся соединения.
39. Из бензола получите следующие соединения:
а) о-, м-, п-нитротолуолы;
б) о-нитрохлорбензол;
в) 1-нитро-2,5-дихлорбензол.
40. Напишите реакции нитрования этилбензола в указанных условиях:
а) 63% НNO3 + H2SO4 (конц.);
б) 10% НNO3, нагревание, давление.
41. Сравните отношение изопропилбензола к брому:
а) в присутствии AlBr3;
б) при освещении и нагревании.
Приведите реакции и укажите их механизмы.
42. С помощью каких реакций можно различить следующие пары соединений:
а) этилбензол и стирол;
б) этилбензол и м-ксилол;
в) стирол и фенилацетилен;
г) о- и п-ксилолы?
43. Предложите схемы синтеза этилбензола из указанных соединений:
а) этилциклогексана;
б) бензола;
в) бромбензола.
44. Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме:
бензол 
А 
В 
С
45. Исходя из бензола и любых других реагентов, получите приведенные ниже соединения:
а) п- трет -бутилтолуол;
б) аллилбензол;
в) п-бромбензойную кислоту.
46. Установите строение ароматического углеводорода состава С9Н12, при монохлорировании которого в ядро образуется только один изомер.
47. Напишите структурную формулу углеводорода состава С9Н12, при окислении которого хромовой смесью (K2Cr2O7 + H2SO4) образуется фталевая кислота.
48. Соединение С9Н10 обесцвечивает бромную воду и раствор КМnО4 на холоде. При нагревании с водным раствором КМnО4 образуется тетрафталевая кислота 
. Установите строение исходного соединения.
49. Назовите углеводороды, которые являются продуктами следующих реакций:
а) метилциклогекан 
б) толуол 
в) этилбензол 
50. Назовите продукты следующих реакций:
а) С6Н5 Br + СН3СН2СН2 Br 
б) С6Н5 СНBr СН2 Br
51. Какие соединения получаются при действии нитрующей смеси на толуол? Как идет процесс нитрования без серной кислоты?
52. Какие мононитропроизводные получаются при нитровании (в ядро) следующих соединений:
а) изопропилбензол;
б) бензойная кислота;
в) м-дихлорбензол.
53. Какими эффектами и каким характером (электронодонорным или электроноакцепторным) обладают приведенные ниже заместители, если они связаны с бензольным кольцом:
а) –СН2-СН3; б) –SO3H; в) –СС13; г) –СN; д) –СООН; е)- NH2;
ж) –ОН; з) –СНО; и) N(СН3)3?
54. Следующие соединения расположите в ряд по увеличению реакционной способности при бромировании их в бензольное кольцо:
а) бензол; б) фенол; в) бензальдегид.
Дайте объяснения.
55. Какое из соединений легче нитруется до тринитропроизводного м-динитробензол или 2,4-динитротолуол?
56. Из бензола получите следующие соединения:
а) 2,5-дибромнитробензол;
б) м-бромнитробензол.
57. Напишите реакции и назовите продукты:
а) толуол 
б) этилбензол
в) С6Н5СНВrСН2Вr 
58. Предложите схемы синтеза этилбензола из указанных соединений:
а) этилциклогексана; б) бензола; в) бромбензола; г) метилфенилкетона.
59. Исходя из бензола и любых других реагентов, получите приведенные ниже соединения:
а) п- трет -бутилтолуол; б) аллилбензол.
60. Напишите схемы реакций:
а) о-хлортолуол 
б) 1-фенил-1-хлорэтан
61. Объясните, почему нитрование толуола протекает с большей скоростью, чем нитрование бензола.
62. Напишите структурные формулы углеводородов состава С7Н8, С8Н10, которые при окислении образуют бензойную кислоту.
63. Синтезируйте двумя методами следующие углеводороды:
а) п-ксилол; б) 1,1-дифенилэтан; в) аллилбензол; г) дибензил.
64. Действием каких реагентов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:
бензол 
этилбензол 1-бром-4-этилбензол 1-бром-1-(4-бромфенил)этан 1-бром-4-этенилбензол.
65. Напишите структурную формулу углеводорода состава С9Н12, при окислении которого хромовой смесью образуется фталевая кислота.
66. Назовите углеводороды, которые получаются в результате следующих реакций:
а) метилциклогексан
б) бензол + пропилен 
в) С6Н5СН BrСH2Br
67. В каких условиях из толуола получаются следующие соединения:
а) п-бромтолуол; б) бромистый бензил; в) бромистый бензилиден.
68. Напишите уравнения реакций нафталина:
а) с бромом (1моль); б) с концентрированной серной кислотой (при нагревании).
Назовите получающиеся соединения.
69. На толуол подействовать Н2SO4 (конц.). Полученное соединение окислить перманганатом калия в кислой среде. Напишите уравнения реакций и назовите получающиеся продукты.
70. На толуол подействуйте окислителем, а на образовавшееся соединение концентрированной серной кислотой. Напишите уравнения реакций и назовите получающиеся соединения.
71. Какой углеводород получится при алкилировании бензола:
а) пропиленом;
б) изобутиленом.
Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.
72. Напишите формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
а) бензол 
А В
б) изопропилбензол А 
В
73. Из бензола получите о-, м-, п-нитрохлорбензолы.
74. Из бензола получите 3,4-дихлорбензойную кислоту.
75. Из бензола получите 1-нитро-2,5-дихлорбензол.
76. С помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:
бензол 
толуол п-бромтолуол п-бромбензилбромид. 77. Используя неорганические реагенты, получите стирол (винилбензол) и напишите схему его полимеризации.
78. Напишите схемы получения бензола из следующих исходных соединений:
а) ацетилена; б) циклогексана; в) циклогексена.
79. Напишите уравнения реакций нитрования:
а) толуола; б) хлорбензола; в) нитробензола.
Назовите получающиеся соединения.
*********************************************************