Со 2-й пол. XIV в. характер монастырской жизни существенно изменился. Во-первых, было создано значительное число новых монастырей, основанных на общежительных принципах; общежительство часто вводилось и возобновлялось там, где оно отсутствовало или было существенно нарушено (напр., во псковском Снетогорском монастырe). Помимо внутреннего устройства изменился также характер связей с миром, возникли монастырские приходы. Во-вторых, изменилось местоположение новых монастырей, их естественно-географическая среда: стали преобладать пустыни, расположенные вдали от города, часто в лесистой или заболоченной труднодоступной местности. Наконец, в-третьих, основателями новых монастырей теперь гораздо чаще становились монахи-подвижники. Жизненный путь многих из них нередко сочетал пустынно-безмолвное отшельничество и пребывание в общежительном монастыре, устроителями и духовными наставниками которого они становились, когда вокруг их уединенных келий собиралось братство жаждавших спасения и духовного совершенства верующих. По прошествии ряда лет настоятель мог снова удалиться в пустынь, и тогда возникал новый монастырь.
Уже в этот период под влиянием внутренних и внешних факторов началось движение пустынножителей, мощный импульс которому дала деятельность прп. Сергия Радонежского, его учеников и последователей. Отшельничество-анахоретство подвижников, их жажда «отвержения мира», индивидуальные духовные устремления оказались в сопряжении с процессом внутреннего освоения земель Сев.-Вост. Руси, окультуривания дикой природы, расчистки леса под пашню, освоения природных угодий и промыслов, прокладки дорог, открытия водных источников, изменения ландшафта страны с природного на антропогенный. В спорах исследователей прошлого и нынешнего века о том, какая колонизация была первичной— монастырская или крестьянская, неправильно был сформулирован вопрос либо — либо. Оба колонизационных потока дополняли друг друга, развивались в одинаковых направлениях. В. О. Ключевский так описывал этот процесс: вокруг пустынного монастыря образовывались мирские, крестьянские селения, которые вместе с иноческой братией составляли один приход, тянувший к монастырской церкви. Если монастырь исчезал, крестьянский приход вместе с монастырской церковью оставался. Движение пустынных монастырей было движением будущих сельских приходов, которые, притом в большинстве, были первыми в своей округе. Освоение дикой природы, рост заселенной территории и основание новых монастырей свидетельствовали о возрождении национальной жизни и в социальной, и в духовной сферах.
Начало монастыря Св. Живоначальной Троицы (см. Троице-Сергиева лавра) относится ко времени между 1336 (или 1342) г.,когда прп. Сергий принял постриг, и 1354 г., когда он был поставлен игуменом монастыря. Ростовский юноша Варфоломей (мирское имя преподобного) родился в 1314 (или 1322) г. (Там же. С. 22— 23); аскетические устремления отличали его с младенчества. После смерти родителей он убедил старшего брата Стефана (см. Стефан Московский, прп. Радонежский), принявшего ранее постриг в Хотьковском монастыре, встать на путь пустынножительного отшельничества. Начинать монашеский подвиге сурового уединенного пребывания были способны лишь немногие, самые совершенные из монашествующих, что неоднократно утверждалось в аскетической литературе; для большинства же черноризцев рекомендовалось пройти сначала школу послушания в киновиях под руководством опытных старцев; такой путь прошли, напр., выдающиеся подвижники прп. Кирилл Белозерский и прп. Иосиф Волоцкий.
Братья Варфоломей и Стефан отправились на поиски пустынного места и нашли его в лесной чаще, неподалеку от водного источника. Построенная ими церковь во имя Св. Троицы была освящена по указанию митр. Феогноста, после чего старший из братьев недолго оставался в пустыне, удаленной от селений и не имевшей к себе дороги. Разное «произволение» оказалось у братьев: один решил подвизаться в городском монастыре, а другой пустыню превратил в город (этот образ встречается и в житиях египетских и палестинских подвижников). Прп. Сергий принял постриг от игум. Митрофана и оставался «единь единьствовати и безмлъствовати» более двух лет. Преподобного постепенно начали посещать монахи, сначала по одному, затем по два и по три, изъявляя желание спасаться вместе с ним. Сначала отношения его с вновь поселившимися здесь в собственных кельях (три или четыре из них были построены руками Сергия) монахами были подобны отношениям наставничества в ранних палестинских лаврах: преподобный не был еще поставлен в игумены, не имел священнического сана, подражая древнему монашескому обычаю. Уже в этот период пребывание монахов приобретало черты общежительства. Ежедневно седмижды совершались общие молитвы. Литургию совершал приглашаемый священник или игумен. Было много совместных трудов: выращивание овощей, рубка дров, приготовление пищи и др.; сам преподобный часто «дрова на всех... сечаще, и тлъкущи жито... и хлебы печаше, и вариво варяше». След., братия имела и совместные трапезы. Кельи были ограждены тыном, и у ворот приставлен «вратарь».
Преподобный осознавал необходимость иметь игумена, но не хотел им становиться, говоря о своем «недостоинстве», и согласился принять священнический сан и игуменство (1354) из послушания и смирения по настоянию Владимиро-Волынского еп. Афанасия, замещавшего в тот период митрополита, находившегося в Константинополе. В начале игуменства прп. Сергия, когда число братии составляло 12 чел., еще, до перехода к общежительству, в обители были те же порядки, что и ранее, переходные от особного жития к общежительству — общие труды, ежедневные совместные молитвы. Прп. Сергий вдохновлялся житиями «великих светил» монашества: прп. Антония Великого, прп. Евфимия Великого, прп. Саввы Освященного, прп. Пахомия «аггеловидного», прп. Феодосия «общежителя».
Во времена московского кн. Ивана II Ивановича (Красного) началось активное освоение и заселение местности вокруг монастыря, крестьяне расчищали лес под пашню, основывали починки, села и дворы; «и начаша посещать и учащати в монастырь, приносяще многообразнаа и многоразличнаа потребованиа, имже несть числа». Но в монастыре существовала строгая заповедь игумена: даже в случае самого крайнего оскудения хлеба и других продуктов питания «не исходити того ради из монастыря в весь некую или в село и не просити у мирян потребных телесных, но... ожидать милости от Бога» (Там же. С. 333). Т. е. главное условие приема вклада-«приношения»— добровольность. Просьба о подаянии, а тем более требование вкладов и пожертвований были запрещены, хотя «многообразные и многоразличные» добровольные приношения не отвергались. Лаконично изложенная, здесь проявилась особенность русского аскетического идеала, впрочем постоянно нарушавшаяся в практике многих крупных монастырей. Отражена и другая особенность, отличавшая русскую практику от западной: отказ от того типа монашеской жизни, который существовал в западных монашеских нищенствующих орденах, прежде всего францисканцев и доминиканцев, а именно регулярный сбор в миру милостыни-пропитания.