Краткая характеристика дисциплины

Цели и задачи учебной дисциплины, ее место в учебном процессе

Целями освоения дисциплины (модуля) «Современные методы идентификации органических соединений» является формирование профессиональных компетенций, необходимых для успешной реализации производственной, научной и проектной деятельности:

ПК-1 – способностью и готовностью использовать основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применять методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования.

ПК-3 – использовать знания о строении вещества, природе химической связи в различных классах химических соединений для понимания свойств материалов и механизма химических процессов, протекающих в окружающей среде.

ПК-7 – способностью и готовностью осуществлять технологический процесс в соответствии с регламентом и использовать технические средства для измерения основных параметров технологического процесса, свойств сырья и продукции.

ПК-21 – планировать и проводить физические и химические эксперименты, проводить обработку их результатов и оценивать погрешности, математически моделировать физические и химические процессы и явления, выдвигать гипотезы и устанавливать границы их применения.

ПК-22 – проводить стандартные и сертификационные испытания материалов, изделий и технологических процессов.

ПК-23 – способностью использовать знания свойств химических элементов, соединений и материалов на их основе для решения задач профессиональной деятельности.

Задачей изучения приобретение на базе освоения теоретического и практического материала знаний, умений и навыков, характеризующих приемлемый уровень сформированности целевых компетенций.

После изучения дисциплины студент должен знать:

- современные методы исследования, используемые для качественного и количественного определения органического вещества (УФ-, ИК-, ЯМР-, ПМР- и масс-спекстрометрия);

- теоретическую основу указанных физико-химических методов исследования;

- базовую терминологию, относящуюся к методам идентификации органических соединений;

- способы подготовки анализируемого образца для каждого метода;

- области применения и точности указанных методов, принципы каждого спектрального метода и факторы, определяющие положение линий в спектре.

Студент должен уметь:

- пользоваться справочными данными и базами данных, включая базы данных в сети Интернет, для анализа и интерпретации спектральных данных по органическим веществам;

- проводить структурный анализ органических соединений по данным УФ-, ИК-, ЯМР-, ПМР- и масс-спекстрометрии;

- определять по спектральным данным функциональные группировки и заместители, входящие в состав молекулы.

Студент должен приобрести навыки:

- владения теоретическими основами, справочным материалом и научными поисковыми базами данных для подтверждения и доказательства строения молекул органических соединений;

- владения современными методами идентификации органических веществ.

Краткая характеристика дисциплины

В современной органической химии установление структуры органических соединений немыслимо без широкого применения комплекса спектральных методов, основными среди которых в настоящее время являются электронная и колебательная спектроскопия, спектроскопия ядерного магнитного резонанса и масс-спектрометрия.

Особое значение данного курса в системе подготовки студентов состоит в том, что он может служить теоретической базой научных исследований студентов, выполняющих научно-исследовательские работы в области химии полимеров. Благодаря этому обеспечивается единство учебного и научного процессов.

Идентификация органических соединений подразумевает под собой установление химического строения исследуемого соединения (наличие функциональных и нефункциональных заместителей, определение принадлежности к определённому гомологическому ряду, структуры углеродного скелета). Для умелой идентификации органических соединений необходимо освоить ряд практических навыков, позволяющих осуществить качественный анализ и умений по применению спектральных параметров. От грамотного использования этих навыков и умений зависит итог проведённого исследования и, как результат, квалификация инженера-технолога.

На практических занятиях по идентификации органических соединений студенты получают спектрограммы известных органических соединений. На основе полученных знаний студенты должны освоить навыки качественного и количественного анализа органических соединений. После отнесения вещества к определённому классу органических соединений необходимо научиться устанавливать его химическое строение. Структуру углеродного скелета и местоположение имеющихся заместителей можно установить только с использованием современных физико-химических методов (ИК, ЯМР¹³С, ЯМР¹Н, масс-спектросокпия и т.д.).

3. Связь с предыдущими дисциплинами:

Успешное обучение студента по данной дисциплине обеспечивается глубоким изучением курсов «Органическая химия», «Аналитическая химия и ФХМА», «Физическая химия».

4. Связь с последующими дисциплинами:

Знания полученные при изучении данного предмета, понадобятся студентам при изучении дисциплины «Анализ пластмасс. Сертификация и стандартизация».

В соответствии с целью изучаемой дисциплины студенты должны прослушать курс лекций и закрепить полученные знания на практических занятиях Практические занятия и самостоятельная работа позволят сдать зачет в форме устных ответов на вопросов.

Распределение часов занятий по семестрам

Содержание дисциплины

В соответствии с поставленной задачей весь учебный материал разбит на несколько разделов:

Введение. Обзор методов, используемых для исследования органических веществ.

Раздел 1. Тема 1. Электронная спектроскопия.

Основы метода. Электронные уровни энергии органических соединений. Диапазоны. Область применения. Техника приготовления образцов. Условия получения и способы изображения электронных спектров. Растворители. Возможности метода при установлении строения органических соединений. Хромофоры и ауксохромы. Основные характеристики полос поглощения (ауксохромных групп, изолированных и сопряженных хромофоров)

Раздел 2. Тема 2. Масс-спектроскопия.

Основы метода. Область применения. Техника приготовления образцов. Выбор оптимальных условий записи масс-спектров. Механизм образования масс-спектра (в газовой фазе, при десорбции и при испарении). Типы ионов: молекулярные, осколочные и метастабильные ионы

Раздел 3. Тема 3. Колебательная ИК-спектроскопия.

Основы метода. Диапазоны. Область применения. Техника приготовления образцов. Выбор оптимальных условий съемки и наиболее распространенные недостатки инфракрасных спектрограмм. Факторы, влияющие на ИК-спектры. Понятие о различных типах колебаний в молекуле. Взаимодействие колебаний. Характеристические частоты. Расположение основных групп характеристических частот. Водородная связь в ИК - спектре.

Раздел 4. Тема 4. Спектры комбинационного рассеяния света.

Основы метода. Область применения. Сравнительная характеристика инфракрасных спектров и спектров комбинационного рассеяния

Раздел 5. Тема 5. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса

Основы метода. Область применения. Техника приготовления образцов. Условия регистрации ЯМР¹³С. Чувствительность в экспериментах ядерного магнитного резонанса. Растворители. Классы химических соединений и их химические сдвиги. Спин-решеточная релаксация. Рекомендации по расшифровке спектров ЯМР¹³С.

Раздел 6. Тема 6. Спектроскопия протонного магнитного резонанса

Основы метода. Область применения. Техника приготовления образцов. Чувствительность в экспериментах протонного магнитного резонанса. Растворители. Химический сдвиг. Спин-спиновое взаимодействие. Общие рекомендации по расшифровке спектров ПМР при структурном анализе.

Раздел 7. Тема 7. Спектроскометрическая идентификация органических соединений (совместное использование УФ-, ИК-, ЯМР-, ПМР- и масс-спектроскопии)

Особенности структурного анализа органических соединений при совместном использовании спектральных методов. Алгоритм структурного анализа.