Методические рекомендации
по проведению самостоятельной работы студентов
модуль № 4 «Органическая химия»
учебной дисциплины Химия
для специальности 31.05.01 «Лечебное дело»
курс Ӏ семестр Ӏ
Составитель Иванова Н.С.
к.х.н., доцент, зав. кафедрой
Рецензент Задорожная А.Н.
к.х.н., доцент
Владивосток, 2016
1.Тема СРС: Органическая химия.
2.Мотивация изучения темы: органическая химия – база для усвоения биоорганической химии, дисциплин медико-профилактического и клинического профиля:
- биохимии - изучение химических процессов, протекающих в живых системах;
- клинической фармакологии: изучение строения и классификации лекарственных препаратов, видов взаимодействия лекарственных веществ и видов лекарственной несовместимости;
- патофизиологии, клинической патофизиологии: изучение процессов типичного нарушения обмена веществ;
- анестазеологии, реаниматологии, интенсивной терапии: механизм развития заболевания сахарный диабет;
3.Цели самостоятельной работы студентов:
1. научиться прогнозировать реакционную способность органических соединений в зависимости от строения субстрата и типа реагента;
2. обосновывать роль электронных эффектов как основного способа передачи взаимного влияния атомов и возникновения реакционных центров в молекулах органических соединений.
3.1.Общая цель: изучение темы направлено на формирование компетенции ОПК - 7 по ФГОС специальности.
Конкретные цели и задачи.
После изучения темы студент должен:
«знать» - классификации органических реакций по количеству и характеру реагентов; типы сопряжения, сопряжение в открытых и ароматических соединениях; электронные эффекты заместителей и их типы, ЭД и ЭА заместители; типы органических кислот и оснований, основные факторы, влияющие на кислотность и основность;
«уметь» - выделять в молекулах кислотные и основные центры, проводить сравнительную оценку силы кислот и оснований на качественном уровне; находить в молекулах реакционные центры и связывать строение органических соединений с их химическими свойствами;
«владеть» - навыками прогнозирования биохимических свойств органических соединений на примере полигетерофункциональных соединений (гидрокси-, оксо-, аминокислот).
4.Контрольные вопросы.
1. Классификации органических реакций (привести классификации по количеству исходных и конечных веществ, по характеру реагентов).
2. Сопряженные соединения (отличительная особенность сопряженных соединений, открытые сопряженные соединения, типы сопряжения).
3. Ароматичность органических соединений (дать определение правилу Хюккеля, показать его использование на конкретных примерах).
4. Индуктивный и мезомерный эффекты. Их роль в возникновении реакционных центров молекулы (иметь представление об электронных эффектах заместителей: индуктивном и мезомерном; электронодонорных и электроноакцепторных заместителях).
5. Кислотность и основность органических соединений (знать определения кислот и оснований согласно теории Бренстеда-Лаури и электронной теории Льюиса; их типы; основные факторы, влияющие на кислотность и основность, уметь проводить сравнение свойств соединений на качественном уровне).
6. Связь строения органических соединений с их химическими и биохимическими свойствами (показать на примере полигетерофункциональных соединений).
Задания для самостоятельной работы студентов.
| Вопросы для самостоятельного изучения | Виды и содержание самостоятельной работы | ||||||||
| 1.Классификация органических реакций | Для закрепления и систематизации знаний: - работа с конспектом лекции № 11; - работа с обязательной и дополнительной литературой, интернет – ресурсами. Тест № 1 Для алканов характерны реакции: а) электрофильного замещения; б) нуклеофильного замещения; в) радикального замещения. Тест № 2 Реакционным центром пропана в реакции с Br2 при УФ-облучении является: а) преимущественно связь С-Н вторичного атома углерода; б) преимущественно связь С-Н первичного атома углерода; в) 50% связи С-Н вторичного атома углерода 50% связи С-Н первичного атома углерода. Тест № 3 В электрофильной реакции замещения бензола с азотной кислотой происходит замена а) Н+ на NO2+; б) Н+ на ОН-; в) Н на NO2+. | ||||||||
| 2.Сопряженные соединения. 3. Ароматичность органических соединений. | Для закрепления и систематизации знаний:
- работа с конспектом лекции № 11;
- работа с обязательной и дополнительной литературой, интернет – ресурсами.
Тест № 1
Выберите критерии, подтверждающие ароматичность фенола:
а) тип гибридизации углерода sp3;
б) тип гибридизации углерода sp2;
в) тип гибридизации углерода sp;
г) наличие делокализованной p-связи;
д) наличие локализованной p-связи;
е) наличие плоского замкнутого кольца;
ж) число р-электронов, участвующих в образовании делокализованной p-связи, находится по формуле 4n+2, где n=1.
Тест № 2
Установите соответствие:
|
Тест № 3
Делокализованное электронное облако пурина включает:
а) 10 электронов, два из которых принадлежат пиррольному атому азота;
б) 13 электронов, 6 из которых принадлежат пиридиновыматомам азота;
в) 12 электронов.
Для формирования умений:
Задача № 1
Окисление имидазола происходит с большим трудом даже сильными окислителями (HNO3, KMnO4 и др.). Объясните причину данного явления.
Для ответа докажите ароматичность имидазола, используя правило Хюккеля и электронное строение пиридинового и пиррольного атомов азота.