ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.
НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫИ ИХ СТРУКТУРНЫЕ КОМПОНЕНТЫ
Методические указания для самостоятельной работы студентов 1-го курса по биологической и биоорганической химии
(модуль 1)
Утверждено
Учёным советом университета
Прот. №10 от 21 ноября 2013 г.
Харьков
Гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты и их компоненты: Метод. указ. для студентов 1-го курса / сост. А.О. Сыровая, Л.Г. Шаповал, В.Н. Петюнина, Е.Р. Грабовецкая, В.А. Макаров, С.В. Андреева, С.А. Наконечная, Л.В. Лукьянова, Р.О. Бачинский, С.Н. Козуб, Т.С. Тишакова, О.Л. Левашова, Н.В. Копотева, Н.Н. Чаленко. – Харьков: ХНМУ, 2014. – С. 27.
Составители:
А. О. Сыровая,
Л. Г. Шаповал,
В. Н. Петюнина,
Е. Р. Грабовецкая,
В. А. Макаров,
С. В. Андреева,
С. А. Наконечная,
Р. О. Бачинский,
С. Н. Козуб,
Т. С. Тишакова,
Л. В. Лукьянова,
О. Л. Левашова,
Н.В.Копотева,
Н. Н. Чаленко
Тема 1. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Мотивационная характеристика темы
Большое значение гетероциклических соединений заключается в том, что их циклы лежат в основе многих природных и биологически активных веществ и лекарственных препаратов.
Алкиллированные пирольные ядра лежат в основе важных биологически активных соединений: гемина, хлорофилла, витамина В12.
Гетероциклические циклы (индол, имидазол и др.) входят в состав некоторых незаменимых аминокислот: триптофана, гистидина и др.
В состав многих лекарственных препаратов также входят гетероциклы: в состав ненаркотических анальгетиков входит пиразолон – 5; витамин РР и в состав противотуберкулезных препаратов – пиридин.
Учебная цель
Сформировать знания строения и особенностей химического поведения гетероциклических соединений, обладающих биологической активностью.
Учебно-целевые вопросы:
1. Состав, строение, химические свойства пятичленных гетероциклов: фурана, тиофена, пиррола.
2. Производные пиррола: ядро порфина – основа биологически важнейших пигментов; индол и его производные (b-индолил-уксусная кислота, серотонин).
3. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Азолы: пиразол, имидазол. Пиразолин и его производные – ненаркотические анальгетики.
4. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Строение и химические свойства пиридина.
5. Пиридинкарбоновые кислоты. Никотиновая кислота и никотинамид. НаД+ и НаДФ+. Изоникотиновая кислота и ее производные-противотуберкулезные препараты.
6. Хинолин, изохинолин и лекарственные препараты, на их основе.
7. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Пиримидин, его окси- и аминопроизводные.
8. Пурин и его производные: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота.
Исходный уровень
1. Электронное строение пиридинового атомов азота.
2. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения.
3. Водородная связь
4. Кислотность и основность органических соединений.
5. Лактам – лактимная таутомерия.
Практические навыки
Проведение качественных реакций на некоторые лекарственные препараты гетероциклического ряда.
Контрольные вопросы
1. Пиридиновый и пуриновый циклы входят в состав важнейшего кофермента НАД+. Какое химическое свойство пиридинового цикла определяет участие НАД+ в окислительно-восстановительных реакциях живых систем? Приведите примеры лекарственных веществ, содержащих пиридиновый и пуриновый циклы.
2. Напишите схему реакции декарбоксилирования гистидина и триптофана. Приведите строение серотонина. Биогенная роль образовавшихся аминов.
3. Напишите таутомерные формы мочевой кислоты.
Обучающие задачи и эталоны их решения
Задача №1. Что такое гетероциклические соединения? Приведите наиболее распространенные гетероциклы.
Эталон решения. Молекулы гетероциклических соединений содержат циклы, в образовании которых кроме атома углерода принимают участие атомы других элементов (чаще всего азота, кислорода, серы), которые называются гетероатомами.
В состав гетероциклов могут входить один или несколько одинаковых или разных гетероатомов. Наиболее стабильные и наиболее распространены пяти – и шестичленные гетероциклы. Обычно их классифицируют по размеру циклов и числу гетероатомов на следующие основные группы:
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом:
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами:
Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом:
Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами:
