Выполнить задания из проверочной работы (диктанта) «Электронные эффекты. Сопряжение. Ароматичность».

Медицинский институт

Государственного бюджетного образовательного учреждения высшего образования

«СЫКТЫВКАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

имени Питирима Сорокина»

Кафедра биохимии и медицины катастроф

Методические указания для студентов 1 курса

Специальности (направления подготовки) 060101 – Лечебное дело

к практическому (лабораторному) занятию

по дисциплине Биоорганическая химия

3 ТЕМА: Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Ароматичность.

 

ЦЕЛЬ: Сформировать навыки использования знаний электронного строения молекул для объяснения хода протекания химических реакций биологически важных соединений, определяющих их биологические и физиологические функции.

 

ЗАДАЧИ: Научиться определять типы сопряженных систем в органических соединениях; ознакомиться с теорией резонанса и правилом Хюккеля для доказательства ароматичности соединений; разобрать способы передачи электронных эффектов.

 

СРЕДСТВА ОБУЧЕНИЯ: Тетрадь для записи лекций.

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ: Системы с открытой и замкнутой цепью сопряжения, виды сопряжения. Ароматичность. Электронные эффекты (индуктивный и мезомерный). Проверочная работа (диктант) «Электронные эффекты. Сопряжение. Ароматичность».

 

СТУДЕНТ ДОЛЖЕН ЗНАТЬ:

1. до изучения темы: Из школьного курса химии электронное строение органических молекул, типы связей, виды гибридизации.
2. после изучения темы: Электронное строение химических связей; электронные эффекты заместителей в различных соединениях; правило Хюккеля.

СТУДЕНТ ДОЛЖЕН УМЕТЬ: Оценивать распределение электронной плотности в молекуле, определять виды сопряжения, использовать правило Хюккеля для подтверждения ароматичности циклической структуры. Прогнозировать реакционную способность органических соединений на основании электронного строения.

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ:

1. Вводный контроль - проверка самоподготовки по следующим заданиям:

1. В приведенных соединениях выделите сопряженные фрагменты и укажите виды сопряжения:

а) CH₂=CH-CO-NH₂; б) 3-фенилпропеналь; в) CH₂=CH-C≡N; г) гександиен-2,4-овая кислота.

2. Укажите направление поляризации одинарных связей в следующих соединениях:

3. Укажите электронные эффекты и характер выделенных заместителей в соединениях:

Беседа по теме занятия

Дать определения основным понятиям темы с приведением конкретных примеров:

Сопряжение – перекрывание р-орбиталей атомов, формально связанных друг с другом σ-связью, приводящее к выравниванию связей и зарядов.

Ароматичность – совокупность особых физических и химических свойств, что выражается в способности ненасыщенных соединений вступать в реакции замещения, а не присоединения; в повышенной термодинамической устойчивости. Реализуется за счет наличия в молекуле замкнутой цепи сопряжения, имеющей 4n+2 р-электрона, где n – любое целое число.

Электронный эффект – смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителя.

Электроноакцепторные заместители уменьшают электронную плотность в остальной части молекулы.

Электронодонорные заместители увеличивают электронную плотность в остальной части молекулы.

 

Выполнение занятий

1. В следующих соединениях определите гибридизацию углерода и азота:

2. Какой тип сопряжения осуществляется в приведенных ниже частицах и молекулах? Укажите число р-электронов в сопряженной системе.

3. Используя правило Хюккеля выберите ароматические соединения:

 

4. Укажите электронные эффекты и характер выделенных заместителей в соединениях:

4. САРС:

1. Укажите вид и знак электронных эффектов функциональных групп в молекуле пиридоксаля (витамина В₆):

2. Выберите соединения, в которых электронная плотность ароматического фрагмента: а) наибольшая б) наименьшая

3. Среди соединений выберите ароматические и для них укажите число р-электронов в сопряженной системе:

Выполнить задания из проверочной работы (диктанта) «Электронные эффекты. Сопряжение. Ароматичность».

Примерный вариант диктанта «Электронные эффекты. Сопряжение. Ароматичность»

1. Приведите по два примера заместителей, обладающих: а) –I, -M – эффектами; б) –I, +М-эффектами.

2. Приведите пример заместителя, проявляющего по отношению к бензольному кольцу: а) +I-эффект; б) –I-эффект.

3. Представьте структуру углеводородного радикала, по отношению к которому хлор проявляет: а) –I и +М-эффекты; б) только –I-эффект.

4. Укажите группу, обладающую: а) большим +М-эффектом, чем фтор;

б) меньшим –I-эффектом, чем аминогруппа.

5. Приведите примеры в алифатическом ряду: а) р,p-сопряженной системы;

б) p,p- сопряженной системы.

6. Приведите примеры в ароматическом ряду: а) p,p-сопряженной системы;

б) р,p-сопряженной системы.

7. Изобразите формулы: а) пятичленного ароматического гетероцикла, содержащего один атом кислорода; б) пятичленного ароматического гетероцикла, содержащего один атом азота.

8. Изобразите формулы: а) небензоидной ароматической системы; б) конденсированной ароматической системы.

9. Изобразите ароматическую структуру, в которой правило Хюккеля выполняется при: а) n = 2; б) n = 0.

Рекомендуемая литература:

Основная:

1. Биоорганическая химия. Учебник. /Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. /М.: ГЭОТАР. Медиа. - 2014. – С.37-46.