ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ ВНЕАУДИТОРНОЙ РАБОТЫ СТУДЕТОВ ПО УКАЗАННОЙ ТЕМЕ

Медицинский институт

Государственного бюджетного образовательного учреждения высшего образования

«СЫКТЫВКАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

имени Питирима Сорокина»

Кафедра биохимии и медицины катастроф

Методические указания для студентов 1 курса

Специальности 060101 – Лечебное дело

по самостоятельной внеаудиторной работе

по дисциплине Биоорганическая химия

3 ТЕМА: Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Ароматичность.

ЦЕЛЬ: Разобрать теоретические аспекты по теме занятия.

ЗАДАЧИ: Научиться определять типы сопряженных систем в органических соединениях; ознакомиться с теорией резонанса и правилом Хюккеля. Выучить определения индуктивного и мезомерного эффектов. Подготовиться к проверочной работе (диктант) «Электронные эффекты. Сопряжение. Ароматичность».

СТУДЕНТ ДОЛЖЕН ЗНАТЬ:

1. до изучения темы: Из школьного курса химии электронное строение органических молекул, типы связей, виды гибридизации.
2. после изучения темы: Электронное строение химических связей; виды сопряжения; правило Хюккеля.

СТУДЕНТ ДОЛЖЕН УМЕТЬ: Оценивать распределение электронной плотности в молекуле и прогнозировать ее свойства, определять виды сопряжения, использовать правило Хюккеля для подтверждения ароматичности циклической структуры.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ ВНЕАУДИТОРНОЙ РАБОТЫСТУДЕТОВ ПО УКАЗАННОЙ ТЕМЕ

1) Ознакомиться с теоретическим материалом по теме занятия с использование конспектов лекций и рекомендуемой учебной литературы.

2) Ответить на вопросы самоконтроля – разобрать тестовые задания:

1. Укажите электронное влияние циклогексильного радикала на бензольное ядро:

а) +I; б) –I; в) +M; г) –M; д) -I, -M.

2. Укажите электронные эффекты гидроксигруппы в молекуле бензилового спирта:

а) + I; б) –I; в) +M; г) –М; д) -I, -M.

3. Атом кислорода в фенолах проявляет следующие электронные эффекты:

а) –I; б) –M; в) +М; г) +I; д) -I, -M.

4. Укажите электронное влияние фенильного радикала на циклогексан:

а) +I; б) +М; в) –I; г) –M; д) -I < +M.

5. Карбонильная группа, связанная с бензольным кольцом, это… ориентант.

а) орто- пара- б) отрицательный; в) мета- г) активирующий; д) дезактивирующий.

6. Оба заместителя проявляют +М-эффект в соединении:

7. Наибольший отрицательный индуктивный эффект проявляет группа:

а) -СН₃; б) -ССl₃; в) -СН₂F; г) -СF₃; д) -CHBr₂.

8. Укажите электронные эффекты гидроксильной группы в составе карбоксила:

а) +М; б) –М; в) +I; г) –I; д) -I, -M.

9. Нитрогруппа, связанная с бензольным кольцом, - это …. ориентант:

а) орто; б) мета; в) дезактивирующий; г) активирующий; д) пара.

10. Нитрование трет-бутилбензола концентрированной азотной кислотой приводит к преимущественному вступлению нитрогруппы в ….. положение: а) орто; б) мета; в) пара; г) в боковую цепь; д) орто и пара.

11. Совокупность особых физико-химических свойств циклических сопряженных систем называется ……..

12. Смещение электронной плотности по цепи σ-связей в сторону более электроотрицательного атома называется ……...

13. Смещение π-электронов или неподеленных электронных пар по сопряженной системе называется ………

14. Явление выравнивания связей и зарядов в молекуле, в которой атомы связаны делокализованной связью, называется ……....

3) Ответить на вопросы самоконтроля - в плане подготовки к диктанту:

1. Приведите по два примера заместителей, обладающих: а) –I, -M – эффектами; б) –I, +М-эффектами.

2. Приведите пример заместителя, проявляющего по отношению к бензольному кольцу: а) +I-эффект; б) –I-эффект.

3. Представьте структуру углеводородного радикала, по отношению к которому хлор проявляет: а) –I и +М-эффекты; б) только –I-эффект.

4. Укажите группу, обладающую: а) большим +М-эффектом, чем фтор;

б) меньшим –I-эффектом, чем аминогруппа.

5. Приведите примеры в алифатическом ряду: а) р,p-сопряженной системы;

б) p,p- сопряженной системы.

6. Приведите примеры в ароматическом ряду: а) p,p-сопряженной системы;

б) р,p-сопряженной системы.

7. Изобразите формулы: а) пятичленного ароматического гетероцикла, содержащего один атом кислорода; б) пятичленного ароматического гетероцикла, содержащего один атом азота.

8. Изобразите формулы: а) небензоидной ароматической системы; б) конденсированной ароматической системы.

9. Изобразите ароматическую структуру, в которой правило Хюккеля выполняется при: а) n = 2; б) n = 0.

4) Выполнить следующие задания:

1. В приведенных соединениях выделите сопряженные фрагменты и укажите виды сопряжения:

а) CH₂=CH-CO-NH₂; б) 3-фенилпропеналь; в) CH₂=CH-C≡N; г) гександиен-2,4-овая кислота.

2. Укажите направление поляризации одинарных связей в следующих соединениях:

3. Укажите электронные эффекты и характер выделенных заместителей в соединениях:

Рекомендуемая литература:

Основная:

1. Биоорганическая химия. Учебник. /Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. /М.: ГЭОТАР. Медиа. - 2014. – С.37-46.