Середина 90-х гг. XIV в. стала временем больших перемен на политической карте Восточной Европы. В 1395 г. начался роковой для Золотой Орды поход армии Тимура из Средней Азии на Волгу. Разгромив весной в двухдневном сражении на берегу Терека войска Тохтамыша, Тимур начал методичное уничтожение ордынских городов. От этого разорения Орда уже не оправилась. Москве, как союзнице Тохтамыша, тоже угрожала опасность, однако Тимур не стал забираться далеко на север, ограничившись взятием Ельца. Тем не менее, всю вторую половину лета 1395 г. Василий Дмитриевич простоял с войском на Оке. Кроме того, с утверждением в Литве тестя московского князя Витовта резко возросла активность ее восточной политики. В частности, в том же 1395 г. литовцами был захвачен Смоленск. С присоединением территории этого княжества к Литве последняя на длительном пространстве напрямую граничила теперь с Москвой.
Великий князь, чувствуя реальную литовскую угрозу, обратился за содействием к Орде — противнику Литвы, однако та уже начинала раскалываться на несколько слабо связанных друг с другом кочевых орд. Фактический правитель Орды мурза Едигей, знаменитый победитель при Ворскле, потребовал оплаты своей военной помощи. Василий платить не захотел, и тогда в 1408 г. Едигей совершил стремительный набег на Москву. Его войска внезапно появились под стенами столицы в конце ноября — необычное для ордынских набегов время — и взяли ее в осаду. Одновременно татарские отряды грабили города и крепости Московского княжества — Коломну, Дмитров, Серпухов, Звенигород, Можайск. Но двоюродный дядя великого князя Владимир Андреевич и младшие братья Василия — Андрей и Петр, удержали столицу. Получив известие о том, что власти его ставленника в Орде угрожает опасность, Едигей вынужден был отозвать войско и замириться с москвичами на откупе в три тысячи рублей, после чего поспешно ушел назад.
Последние полтора десятилетия правления Василия I прошли довольно мирно, однако у великого князя возникли сложности в отношениях с родными братьями. В 1417 г. внезапно умер старший сын Василия Иван. Наследником пришлось провозгласить родившегося в 1415 г. Василия Васильевича, но великий князь вовсе не был уверен в том, что его братья захотят признать власть его малолетнего сына. Поэтому Василию пришлось вновь обращаться к Витовту, чтобы тот выступил гарантом прав его наследника и его главным попечителем. Предосторожность эта была совсем не лишней с учетом того обстоятельства, что второй по старшинству сын Дмитрия Донского Юрий, князь галицкий и звенигородский, вообще не давал великому князю никаких заверений в вассальной верности его сыновьям (сначала Ивану, потом — Василию). Таким образом, острейший конфликт назревал внутри самой великокняжеской семьи, и ставкой в нем был судьба великого княжества Московского. В период правления Василия II в Московской земле вспыхнула яростная феодальная усобица. Во главе антивеликокняжеской коалиции встал Галицкий князь Юрий Дмитриевич и его сыновья Василий Косой и Дмитрий Шемяка. В результате последовавшей феодальной войны московский стол несколько раз переходил из рук в руки; дело дошло до того, что захвативший Москву Шемяка в 1446 г. ослепил Василия II и сослал его вместе с семьей в Углич. Однако "меньшая братия", дворянство и часть бояр поддержали право Василия Васильевича на московский стол; с их помощью ему удалось в конце концов вернуть великое княжение. С открытой княжеской оппозицией было покончено. Василий Темный присоединил к Москве Кубенский удел, Волоколамск, Серпухов, Можайск, ликвидировал почти все мелкие удельные владения внутри самого Московского княжества и т. д. Большим достижением было и то, что в 1448 г. по приказу Василия II митрополитом всея Руси был избран Иона, происходивший из русских священников, что означало разрыв с Константинополем и полную независимость русской церкви.
Василию Темному наследовал на московском столе его сын Иван III. Известно, что к началу его правления территория Московской земли составляла уже около 430 тыс. квадратных верст с населением около 3 миллионов человек. Продолжая политику московских князей по собиранию русских земель в единое целое, Иван Васильевич всячески старался ликвидировать остатки удельной системы, ставшей явным тормозом на пути складывания общерусского государства. Так, постепенно во многих княжествах начали появляться московские наместники; это было первым признаком признания этими землями своей зависимости от Москвы, а в дальнейшем и прямого присоединения к ней.