Правдиво изображая жизнь, писатель рассказывает о судьбе трех поколений, трех социальных слоев общества: дворянства, буржуазии и прогрессивной интеллигенции.
Старый мир крепостной России олицетворяют образы Гаева и Раневской, Вари и Фирса. Сегодняшний мир, мир деловой буржуазии, представлен Лопахиным, мир неопределившихся тенденций будущего — Аней и Петей Трофимовым.
Раневская и Гаев — неплохие, добродушные люди. Они уже отжили свой век, это ощущается в их поведении и речи. Они сентиментальны, но не энергичны, не способны действовать, не могут разумно решать свои дела, беспомощны, никому не нужны, они уже лишние в жизни.
Чехов все время показывает несоответствие между словами персонажей и их делами. Раневская и Гаев не представляют себе жизни без вишневого сада, без того, что связывает их настоящую жизнь с детством. Но имение продано, и бывшие хозяева уезжают, быстро примирившись с утратой. Они даже не приложили никаких усилий для того, чтобы сохранить имение и этот сад.
Ведя паразитический образ жизни, бездействуя, внешне создавая иллюзию заботы о ком-то и о чем-то, брат с сестрой все-таки остаются бесчеловечными барами-крепостниками. Свидетельство тому — оставленный в заколоченном доме Фирс.
Лопахин, как значится в авторской ремарке в начале пьесы, купец. Его отец был крепостным отца и деда Раневской, торговал в лавке в деревне. Теперь Лопахин разбогател, но с иронией говорит о себе, что остался «мужик мужиком»: «Мой папаша был мужик, идиот, ничего не понимал, меня не учил, а только бил спьяна... В сущности, и я такой же болван и идиот. Ничему не обучался, почерк у меня скверный, пишу я так, что от людей совестно, как свинья».
Лопахин искренне хочет помочь Раневской, предлагает разбить сад на участки и отдавать в аренду. Он чувствует сам свою огромную силу, которая требует приложения и выхода. В конце концов покупает вишневый сад, и эта минута становится моментом его высшего торжества: он становится владельцем имения, где его «отец и дед были рабами, где их не пускали даже на кухню». Чем дальше, тем больше он усваивает привычку «размахивать руками»: «За все могу заплатить!», — его пьянит сознание своей силы, удачливости и силы своих денег. Торжество и сострадание к Раневской противоборствуют в нем в минуту его высшего торжества.
Лопахин - удачливый делец, но с душой артиста. Когда он говорит о России, это звучит как признание в любви. Его слова напоминают гоголевские лирические отступления в «Мертвых душах». Самые проникновенные слова о вишневом саде в пьесе принадлежат именно Лопахину: «имение, прекрасней которого нет на свете».
Но Лопахин прекрасно понимает, что он не хозяин вишневого сада, а лишь владелец этой земли. Поэтому он и говорит: “Скорей бы изменилась как-нибудь наша нескладная, несчастливая жизнь”.И его слова о «нескладной, несчастливой жизни», которая «знай себе проходит», подкрепляются его судьбой: он один способен оценить, что такое вишневый сад, и он сам своими руками его губит. Личные его хорошие качества, добрые намерения почему-то нелепо расходятся с действительностью. И причин не может понять ни он сам, ни окружающие.
Будущее России представлено образами Ани и Пети Трофимова.
Ане 17 лет, она порывает со своим прошлым и убеждает плачущую Раневскую, что впереди целая жизнь: «Мы насадим новый сад, роскошнее этого, ты увидишь его, поймешь, и радость, тихая, глубокая радость опустится на твою душу». Будущее в пьесе неясно, но оно увлекает и манит чисто эмоционально, как всегда привлекательна и многообещающа молодость. Образ поэтичного вишневого сада, юной девушки, приветствующей новую жизнь, — это мечты и надежды самого автора на преображение России, на превращение ее в будущем в цветущий сад. Сад — символ вечного обновления жизни: «Начинается новая жизнь», — восторженно восклицает Аня в четвертом акте. Образ Ани по-весеннему праздничен, радостен. «Солнышко мое! Весна моя», — говорит о ней Петя. Аня осуждает мать за барскую привычку сорить деньгами, но она лучше других понимает трагедию матери и сурово отчитывает Гаева за плохие слова о матери.
В конце второго действия Аня обращается к Трофимову: «Что вы со мной сделали, Петя, отчего я уже не люблю вишневого сада, как прежде. Я любила его так нежно, мне казалось, на земле нет лучше места, как наш сад».
Трофимов отвечает ей: «Вся Россия наш сад».
Петя Трофимов, как и Аня, представляет Россию молодую. Он бывший учитель утонувшего семилетнего сына Раневской. Отец его был аптекарем. Ему 26 или 27 лет, он вечный студент, не кончивший курса, носит очки и резонерствует о том, что надо перестать восхищаться собой, а «только работать». Правда, Чехов уточнял в письмах, что Петя Трофимов не закончил университет не по своей воле: «Ведь Трофимов то и дело в ссылке, его то и дело выгоняют из университета, а как ты изобразишь сии штуки».
Петя говорит чаще всего не от себя — от имени нового поколения России. Сегодняшний день для него — «...грязь, пошлость, азиатчина», прошлое — «крепостники, владевшие живыми душами». «Мы отстали, по крайней мере, лет на двести, у нас нет еще ровно ничего, нет определенного отношения к прошлому, мы только философствуем, жалуемся на тоску или пьем водку. Ведь так ясно, чтобы начать жить в настоящем, надо сначала искупить наше прошлое, покончить с ним, а искупить его можно только страданием, только необычайным, непрерывным трудом».
Петя Трофимов — из чеховских интеллигентов, для которых вещи, десятины земли, драгоценности, деньги не представляют высшей ценности. Отказываясь от лопахинских денег, Петя Трофимов говорит, что они не имеют над ним «ни малейшей власти, вот как пух, который носится в воздухе». Он «силен и горд» тем, что свободен от власти житейского, материального, овеществленного. Там, где Трофимов говорит о неустроенности жизни старой и зовет к жизни новой, автор ему сочувствует.
Время требует решений и действий, но Петя Трофимов на них не способен, и это сближает его с Раневской и Гаевым. К тому же на пути к будущему утрачены человеческие качества: «Мы выше любви», — радостно и наивно уверяет он Аню.
Раневская справедливо упрекает Трофимова в незнании жизни: «Вы смело решаете все важные вопросы, но, скажите, голубчик, не потому ли это, что вы молоды, что вы не успели перестрадать ни одного вашего вопроса?..» Но этим-то и привлекательны молодые герои: надеждой и верой в счастливое будущее. Они молоды, а значит, все возможно, впереди — целая жизнь... Петя Трофимов и Аня не являются выразителями некоей определенной программы переустройства будущей России, они символизируют надежду на возрождение России-сада...