Сердечные гликозиды – биологически активные вещества, содержащиеся в некоторых видах растений и обладающие способностью в малых дозах оказывать специфическое действие на сердечную мышцу.
Источники получения: различные виды наперстянки (крупноцветковая, пурпурная, ржавая, шерстистая), горицвет весенний, ландыш майский, обвойник, строфант, морозник и другие.
В растения обычно содержатся первичные гликозиды. Это очень лабильные вещества, легко разлагающиеся (под влиянием энзимов, кислот, щелочей) с образованием вторичных гликозидов. Последние могут гидролизоваться на агликон и сахарный компонент.
Получение:
· Метод замены растворителя;
· Хроматография
Структура СГ: агликон и сахарная часть.
Углеводы: от 1 до 5 молекул сахаров.
D-глюкоза L-рамноза D-дигитоксоза
D-цимароза L-олеандроза
В основе агликона лежит молекула циклопентанпергидрофенантрена.
Кольцо В и С – транс-конфигурация.
Кольцо С и D – цис-конфигурация.
Кольцо А и В – цис- и транс-конфигурация.
СГ делятся на группы в зависимости от типа лактонного цикла в 17 положении. Пятичленный лактонный цикл входит в структуру агликонов карденолидов, а шестичленный – буфадиенолидов.
Карденолиды
Буфадиенолиды
Карденолиды содержаться в различных видах наперстянки, строфанта, ландыша, желтушника, олеандра, горицвета весеннего и др. Буфадиенолиды входят в состав морозника, морского лука, а также найдены у животных (жабы).
Структура-действие.
1) Носитель биологической активности лактонное кольцо в положении С-17, гидроксил в положении С-14.
2) Обеспечивает кардиотоническое действие заместитель в положении С-10 (метильная или альдегидная группа), окисление этих групп ослабляет действие на сердечную мышцу.
3) Сахарный компонент влияет на скорость всасывания, а следовательно, на продолжительность действия. Чем больше остатков моносахаридов в молекуле СГ, тем активнее он действует.
Строение агликонов сердечных гликозидов наперстянки
| Агликон | R | X3 | X2 | X1 |
| дигитоксигенин | CH3 | - | - | - |
| гитоксигенин | CH3 | OH | - | - |
| дигоксигенин | CH3 | - | OH | - |
| строфантидин | H-C=O | - | - | OH |
Химическое строение сердечных гликозидов наперстянки
| Вид наперстянки | Первичные гликозиды | Продукты гидролиза | Вторичные гликозиды | Сахарная часть | Агликон |
| Наперстянка пурпурная | Пурпуреагликозид А | Глюкоза | Дигитоксин | молекулы дигитоксозы | Дигитоксигенин |
| Пурпуреагликозид В | Глюкоза | Гитоксин | Гитоксигенин | ||
| Наперстянка шерстистая | Дигиланид А (Лантозид А) | Глюкоза Уксусная кислота | Дигитоксин | Дигитоксигенин | |
| Дигиланид В (Лантозид В) | Глюкоза Уксусная кислота | Гитоксин | Гитоксигенин | ||
| Дигиланид С (Лантозид С) | Глюкоза Уксусная кислота | Дигоксин | Дигоксигенин |
Первичный гликозид наперстянки шерстистой - Дигиланид С под название Целанид (Celanidum) и вторичный гликозид наперстянки пурпурной - дигитоксин (Digitoxinum) включены в ГФ X. В ГФ X включен также СГ из семя строфанта Комбе - Строфантин К (Strophanthinum K)–
Сердечные глигозиды строфанта.
Строфантин К (Strophanthinum K) – не является индивидуальным веществом (это смесь первичных и вторичных гликозидов строфанта).
Первичный – К-строфантозид
1. Строфантидина ацетат (Strophanthidini acetas).
Мало растворимы в воде, эфире, хлороформе. Легко растворимы в пиридине.
Применяются как экстренная помощь при сердечной недостаточности.
Быстро действуют, быстро выводятся, не кумулируют. Неустойчивы.