Внимательно изучаем материал. Законспектировать.Выучить формулы, определения, запоминать уравнения реакций.
Общая формула сложных эфиров – CnH2n+1-COO-CnH2n+1 или R-COOR’.
Жиры и масла — это природные эфиры, которые образованы трехатомным спиртом – глицерином и высшими жирными кислотами с неразветвленной углеродной цепью, содержащими четное число атомов углерода. В свою очередь, натриевые или калиевые соли высших жирных кислот называются мылами.
При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации) образуются сложные эфиры.
СНзСООН + СН3ОН→ СН3СООСН3 + Н20
Метиловый эфир уксусной кислоты
CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O;
Этиловый эфир уксусной кислоты
Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ — спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой — гидролиз сложного эфира — обратна реакции этерификации.
Номенклатура
Названия сложных эфиров составляются из названий радикала и кислоты с суффиксом «-ат». Например:
CH3COOH – метилформиат; HCOOCH3 – этилформиат;
CH3COOC4H9 – бутилацетат; CH3-CH2-COO-C4H9 – бутилпропионат;
Также используются тривиальные названия кислоты, входящей в состав соединения:
С3Н7СООС5Н11 – амиловый эфир масляной кислоты;
HCOOCH3 – метиловый эфир муравьиной кислоты;
CH3-COO-CH2-CH(CH3)2 – изобутиловый эфир уксусной кислоты.
Виды сложных эфиров карбоновых кислот приведены в таблице.
| Вид | Описание | Примеры |
| Фруктовые эфиры | Жидкости, молекулы которых включают не более восьми атомов углерода. Обладают фруктовым ароматом. Состоят из одноатомных спиртов и карбоновых кислот |
|
| Жиры | Жидкие (масла) и твёрдые вещества, содержащие от девяти до 19 атомов углерода. Состоят из глицерина и остатков карбоновых (жирных) кислот | Оливковое масло – смесь глицерина с остатками пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой кислот |
| Воски | Твёрдые вещества с 15-45 атомами углерода | CH3(CH2)14-CO-O-(CH2)29CH3 –мирицилпальмитат |
Сложные эфиры карбоновых кислот – главная составляющая ароматных эфирных масел, которые содержатся в плодах, цветах, ягодах. Также входят в состав пчелиного воска
Сложные эфиры широко распространены в природе, находят применение в технике и различных отраслях промышленности. Они являются хорошими растворителями органических веществ, их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней. Так, сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легко воспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют в качестве растворителей лаков и красок, ароматизаторов изделий пищевой промышленности. Например, метиловый эфир масляной кислоты имеет запах яблок, этиловый эфир этой кислоты — запах ананасов, изобутиловый эфир уксусной кислоты — запах бананов:
Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов называют восками. Так, пчелиный воск состоит главным образом из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта C15H31COOC31H63; кашалотовый воск — спермацет — сложный эфир той же пальмитиновой кислоты и цетилового спирта C15H31COOC16H33.
Жиры – основной источник нашего питания. Но неправильное питание, малоподвижный образ жизни приводит к избыточному весу. Наряду с углеводами и белками они входят в состав всех животных и растительных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи. Источниками жиров являются живые организмы. Среди животных это коровы, свиньи, овцы, куры, тюлени, киты, гуси, рыбы (акулы, тресковые, сельди). Из печени трески и акулы получают рыбий жир – лекарственное средство, из сельди – жиры, используемые для подкормки сельскохозяйственных животных. Растительные жиры чаще всего бывают жидкими, их называют маслами. Применяются жиры таких растений, как хлопок, лен, соя, арахис, кунжут, рапс, подсолнечник, горчица, кукуруза, мак, конопля, кокос, облепиха, шиповник, масличная пальма и многих других.
Жиры выполняют различные функции: строительную, энергетическую (1 г жира дает 9 ккал энергии), защитную, запасающую. Жиры обеспечивают 50% энергии, требуемой человеку, поэтому человеку необходимо потреблять 70–80 г жиров в день. Жиры составляют 10–20% от массы тела здорового человека. Жиры являются незаменимым источником жирных кислот. Некоторые жиры содержат витамины А, D, Е, К, гормоны.
Многие животные и человек используют жир в качестве теплоизолирующей оболочки, например, у некоторых морских животных толщина жирового слоя достигает метра. Многие витамины, например витамин А, растворяются только в жирах.
Некоторые животные (чаще водоплавающие птицы) используют жиры для смазки своих собственных мышечных волокон.
Жиры повышают эффект насыщения пищевыми продуктами, т. к. они перевариваются очень медленно и задерживают наступление чувства голода.
История открытия жиров
1813 г Э. Шеврёль установил строение жиров, благодаря реакции гидролиза жиров в щелочной среде. Он показал, что жиры состоят из глицерина и жирных кислот, причем это не просто их смесь, а соединение, которое, присоединяя воду, распадается на глицерин и кислоты.
В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827–1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.
Общая формула жиров (триглицеридов)
Жиры – сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Общее название таких соединений – триглицериды.
Классификация жиров
Животные жиры содержат главным образом глицериды предельных кислот и являются твердыми веществами. Растительные жиры, часто называемые маслами, содержат глицериды непредельных карбоновых кислот. Это, например, жидкие подсолнечное, конопляное и льняное масла.
Природные жиры содержат следующие жирные кислоты
| Насыщенные: стеариновая (C17H35COOH) пальмитиновая (C15H31COOH) Масляная (C3H7COOH) | В СОСТАВЕ ЖИВОТНЫХ ЖИРОВ |
| Ненасыщенные: олеиновая (C17H33COOH, 1 двойная связь) линолевая (C17H31COOH, 2 двойные связи) линоленовая (C17H29COOH, 3 двойные связи) арахидоновая (C19H31COOH, 4 двойные связи, реже встречается) | В СОСТАВЕ РАСТИТЕЛЬНЫХ ЖИРОВ |
Жиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси полных сложных эфиров глицерина и не имеют чётко выраженной температуры плавления.