Синтез аскорбиновой кислоты




Синтез рутозида

Синтез пиридоксина

Синтез никотиновой килоты

Синтез никотинамида

Синтез тиамина гидрохлорида можно получить при взаимодействии 4- амино-5-бромметил-2-метилпиримидина и 5-(2-гидроксиэтил)-4-метил- тиазола:

Схемы синтеза производных пиримидина и тиазола из, соответ ственно, 3-этоксипропионитрила и 3-бром-4-оксопентилового эфира уксусной кислоты могут быть такими:

Синтез фолиевой кислоты

Синтез рибофлавина

При взаимодействии аскорбиновой кислоты с раствором серебра нитрата в присутствии азотной кислоты образуется серый осадок.

Для идентификации рутозида тригидрата используют реакцию образования окрашенной пирилиевой соли (цианидиновая проба). Появляется красное окрашивание.

Подлинность никотиновой кислоты и никотинамида можно определить с помощью раствора анилина и цианобромида. Образуется полиметиновый краситель желтого цвета

Для идентификации пиридоксина гидрохлорида может быть ис- пользована реакция с 2,6-дихлорхинонхлоримидом. Образуется продукт синего цвета. Данная реакция лежит в основе проявления хроматограмм при идентификации пиридоксина гидрохлорида методом ТСХ

Специфической для солей тиамина является реакция образования тиохрома. Последнее вещество образуется при окислении тиамина гексацианоферратом (III) калия в щелочной среде. Слой органического растворителя имеет интенсивную голубую флуоресценцию

Примесь к аскорбиновой кислоте

Примесь к фолиевой кислоте

Примесь к рибофлавину, образующаяся на свету в щелочной среде

Количественное определение тиамина гидрохлорида проводят в среде безводной муравьиной кислоты и уксусного ан- гидрида. Тиамина гидрохлорид взаимодействует с титрантом (0,1 M HClO4) в молярном отношении 1:2

Для количественного определения аскорбиновой кислоты используют йодометрическое титрование.

 

Никотиновая кислота образует соль с ионами меди. Избыток меди (II) в растворе определяют йодометрически.

Для определения тиамина гидрохлорида может быть использовано аргентометрическое и алкалиметрическое титрование:

При взаимодействии рибофлавина с серебра нитратом выделяется азотная кислота, которую определяют алкалиметрически.

 

ВИТАМИН А

Витамин А – группа природных соединений(ретиноидов), относящихся к терпеноидам, найденных в животных тканях, облад. сходной биолог активностью.

Основным и наиболее активным представителем ретиноидов является all-(E)-ретинол. К терпеноидам также относятся ретиналь, ретиноевая кислота и др. В растениях содержатся каротиноиды–провитамины А.

3,7 диметил-9-(2,6,6-триметилциклогекс-1-енил) нона-2,4,6,8-тетраен-1-ол.

Ретинола ацетат

Термин «Витамин А» обычно относится к ретинолу и его эфирам природного происхождения, синтетический ретинол и его эфиры наз «Ретинол»

Функции витамина А:

· дифференциация клеток и развитие эмбриона;

· образование родопсина (сумеречное зрение);

· норм функционир иммунной с-мы;

· норм функционир эпителиальных тканей;

· гемопоэз;

· синтез гликопротеинов;

· синтез СТГ;

· участие в ОВР, антиоксидант и др.

Вит А облад тератогенным действием и в больших дозах токсичен.

Активность ретинола и его эфиров выраж в МЕ. 1МЕ=0,300 мкг all-(E)-ретинола (1мкг ретинола=333МЕ). Активность опредспектрофотометрически.

Эфир Описание 1МЕвитемина А=
Ацетат Бледно-желтые кристаллы (tпл=600С) 0,344мкг
Пропионат Красновато-коричневая масл жидкость 0,359 мкг
Пальмитат Светло-желтое жироподобное твердое в-во или желтая масл. Жидк(tпл=260С) 0,550 мкг

Все эфиры практически нерастворимы в воде, растворимы в этаноле, смешив с орг. р-лями. Ретинол и эфиры очень чувствительны к действию О2, окислителей, кислот, света и нагревания.

КАЛЬЦИФЕРОЛЫ

Кальциферолы (витамин D) – гр. Прир.соединенийоблад антирахитическим действием.

Наибольше значение имеют:

· Эргокальциферол(D2)

· Холекальциферол (D3)

Кальциферол можно рассматривать как 9,10-секопроизводные стеринов и как в-ва, в молекулах которых содерж остатки циклогексанола и гидрининдана.

 

эргокальциферол

(9,10-секопроизводное эргостерина)

 

Холекальциферол (9,10-секопроизводное 7-дегидрохолестерина)

 

Общая формула

Особенности химического строения

· В кристаллическом состоянии кальциферолы находятся в виде формы с транс-расположением =связей относительно π-связи между 6 и 7 атомами С. В р-рахцис и транс формы находятся в равновесии друг с другом.

· В молекуле эргокальциферола содержатся 3, а в молекулах холекальциферола 2 = связи. =связь в 5 положении имеет Z-конфигурацию, остальные Е. У биологически неактивных транс-кальциферолов все =связи Z-конфигурации.

· В 3 положении молекул кальциферолов наход ОН-гр, располаг перед плоскостью цикла (β-конфигурация)

 

Биологическая активность

· В организме витамины Д подверг гидроксилированию с ораз акт метаболитов.

· В печени образ 25-гидроксипроизводные(кальцидиолы) кот явл основной транспортной формой витамина Д.

· В почках кальцидиолыпревращ в кальцитриолы 24,25 и1,25- дигодроксипроизводные вит Д.

· Наиболее активной формой вит Д явл 1,25-дигидроксипроизводные

· Степень превращения кальциферолов в акт метаболиты зависит от концентрации ионов Ca2+ в крови.

1 стрелка – 25 гидроксилаза 2- в-во- 25 OH-D3

2- 24 гидроксилаза 3 – 24,25 –(OH)2-D3

3- 1α-гидроксилаза 4 - 1,25 –(OH)2-D3

 

Синтез кальциферолов

Витамины К – группа жирорастворимых витаминов, необходимых для синтеза белков, обеспечивающих необходимый уровень коагуляции.

Природные соединения:

· Филлохинон (люцерна, К1)

· Менахинон (гниющая рыбная мука, К2)

Синтетические производные:

· Менадион (К3)

· Растворимые пролекарства – например, менадиона натрия бисульфат.

Химическое строение (произв нафтохинона)

менадион натрия бисульфат

Биологическая активность вит.К. Участвует в карбоксилировании остатков глутаминовой кислоты в ППЦ некоторых белков. В результате происходит превращение остатков Глу в остатки гамма-карбоксилглутаминовой кислоты (Гла-радикалы). Гла-радикалы благодаря двум свободным карбоксильным группам, участвуют в связывании кальция. К Гла белкам в крови относятся факторы свертывания крови 2 (протромбин), 7,9 и 10, а также протеин С, протеинS и протеинZ

Витамин Е – группа соединений, в которую входят производные токола («токоферолы») и токотриенолы. Все данные в-ва содержат в своей структуре остаток хромана и длинный углеводный радикал изопреноидной структуры. Токоферолы и токотриенолы можно рассматривать как дитепреноидные производные гидрохинона.

Источники: масло зародышей семян пшеницы, подсолнечное масло, оливковое масло, морковь.

Токоферолы – моно-, ди- и триметилпроизводные.

В-во Р1 Р2 Р3 Хим.название
Альфа-токоферол CH3 CH3 CH3 5,7,8-триметилтокол
Бэта-токоферол CH3 H CH3 5,8-диметилтокол
Гамма-токоферол H CH3 CH3 7,8-диметилтокол
Дельта-токоферол H H CH3 8-метилтокол

 

Токотриенолы – метильные производные токотриена (транс-конфигурация двойных связей).

Витамин Е (токоферол): природный и синтетический.

изомеры Название
2S,4’R, 8’R 2-эпи-альфа токоферол
Смесь RRR- и 2-эпи- 2-амбо-альфа-токоферол
Смесь всех стереоизомеров All-rac-альфа-токоферол

 

Биологическая активность: жирорастворимый антиоксидант, способен образовывать свободные радикалы, липофильность (антирадикальное действие).

Простагландины – биологически активные липиды, являющиеся производными гипотетической простановой кислоты.

Химическое строение

· Содержат 20 атомов С и состоят из циклопентанового кольца, с которым соединены гидроксильные или оксогруппы, и двух углеродных цепочек.

· Одна цепочка включает 7 атомов С и содержит СООН-группу, вторая состоит из 8С и в 15-ом положении содержит ОН-группу. В боковых цепочках могут присутствовать одна или несколько двойных связей.

Существует 10 типов простагландинов. Простагландины Gи H имеют одинаковые заместители в циклогексановом цикле. Отличаются характером заместителей в 15 положении уPGH – это ОН-группа, уPGG – ООН-группа.

Каждый тип PG разделяется на серии в зависимости от числа двойных связей, содержащихся в БЦ. Число двойных связей обозначается цифрой, находящейся в нижнем индексе буквы, обозначающей тип. У PG F в нижн индексе может также присутствовать буква альфа или бэта, указ-я на ориентацию ОН-гр, нах-ся в 9п, относительно плоскости цикла.

PG альфа1 PG F бета2

Биосинтез

Простагландины образуются в результате циклооксигеназного пути метаболизма арахидоновой кислоты:



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2017-04-20 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: