СЕМИПАЛАТИНСКАЯ государственная медицинская академия
Методические рекомендации к проведению лабораторного занятия
Специальность: 0501301 Общая медицина
Дисциплина: химия
Кафедра: химии и технологии лекарств
Высшее базовое медицинское образование, курс – 1
Тема №10: Альдегиды и кетоны. Карбоновые и дикарбоновые кислоты.
Составители: доцент Гавриленко И.В.
ст. преп. Майжанова Т.К.
преп. Павлова Н.И.
Семипалатинск 2007
Утверждена
на заседании кафедры химии и технологии лекарств
Протокол № ____
От «_____ » ________ 2007 г.
Заведующая кафедрой химии
и технологии лекарств, доцент ___________ И.В. Гавриленко
Тема №11: Гетерофункциональные органические соединения. Таутомерия. Стереоизомерия.
2. Цель: Изучить строение отдельных представителей гетерофункциональных соединений: гидрокси-, оксо-, фенолокислот и их специфические свойства, кето-енольную таутомерию и стереоизомерию
3. Задачи обучения. Научить писать проекционные формулы Фишера и уравнения реакций характеризующие химические свойства оксо- и гидроксикислот, практически выполнять некоторые качественные реакции. Изучение темы способствует формированию знаний о специфических свойствах алифатических гетерофункциональных соединений, как основы для понимания их метаболических превращений в организме.
4. Основные вопросы темы:
1. Гетерофункциональные соединения, их классификация и реакционная способность.
2. Гидрокислоты (молочная, b-, g-гидроксимасляная, g-гидроксивалериановая). Структура и свойства. Биологическая роль гидроксикислот.
3. Многоосновные гидроксикислоты: яблочная, лимонная – метаболиты нашего организма.
4. Оксокислоты (пировиноградная, ацетоуксусная, a-кетоглутаровая, щавелевоуксусная).
5. Салициловая кислота
6. Кето-енольная таутомерия.
7. Стереоизомерия
Методы обучения и преподавания:
Определение входного уровня знаний, беседа по теме занятия, работа в парах - выполнение лабораторной работы и оформление отчета. Итоговый контроль знаний.
Указания к лабораторной работе №11
Тема: Гетерофункциональные органические соединения. Таутомерия. Стереоизомерия.
Опыт №1. Реакция Уффельмана на молочную кислоту.
В пробирку вносят 10-12 капель реактива Уффельмана (по 5-6 капель раствора фенола и хлорного железа), имеющего фиолетовую окраску, добавляют 1-2 капли молочной кислоты и взбалтывают. Появляется зеленовато-желтое окрашивание, обусловленное образованием молочно-кислого железа.
3 С6Н5ОН + FeCl3 ® (С6Н5О)3Fe + 3 HCl
(С6Н5О)3Fe + 3CH3CHOHCОOH ® (CH3CHOH–COO)3Fe + 3С6Н5ОН
Сделайте вывод.
Опыт №2. Доказательство наличия двух гидроксигрупп в виннокаменной кислоте.
В пробирку помещают 5-6 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия, 1-2 капли 5% раствора сернокислой меди СuSО4 и 8-10 капель сегнетовой соли (двойная соль калия натрия виннокаменной кислоты). Происходит растворение гидрата окиси меди с образованием алкоголята меди синего цвета. Химизм реакции:
2NaOH + CuSO4 ®Na2SO4 + Cu(OH)2
Сделать вывод.
Опыт №3. Получение средней и кислой солей виннокаменной кислоты.
В пробирку наливают 5-6 капель 1% раствора виннокаменной кислоты и прибавляют 1-2 капли 5% раствора едкого калия. Содержимое пробирки перемешивают стеклянной палочкой (создание центров кристаллизации) до появления осадка кислой соли виннокаменной кислоты (1). После этого в пробирку добавляют несколько капель 5% раствора NaOH до растворения осадка. Образуется хорошо растворимая в воде двойная соль калия натрия виннокаменной кислоты (2), называемая сегнетовой солью.
1.
2.
Сделайте вывод из наблюдаемых явлений
6. Литература:
1. Н.А. Тюкавкина, Ю.П. Бауков. Биоорганическая химия. М., 1991. с.68-82, 230-238, с. 246, с. 256-267
2. Н.А. Тюкавкина. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. 1985., с. 138-142, 154-156
3. П.А. Верболович. Практикум по органической, физической и коллоидной химии. 1973., раб. 78 (1), 79, 80.
7. Контроль:
1. Напишите уравнение реакции переаминирования (трансаминирования) между 2-аминопропановой и a-кетоглутаровой кислотами
2. Укажите аналитический эффект качественной реакции на молочную кислоту.
3. Напишите специфические реакции, протекающие при нагревании a-, b-, g- гидроксикислот
4. Напишите проекционные формулы энантиомеров молочной и яблочной кислот. Как определяется их принадлежность к D или L-стереохимическим рядам?