В своих воспоминаниях «При Дворе последнего Царя. Воспоминания начальника Дворцовой канцелярии. 1900-1916.» А. А. Масолов писал:
«...Дмитрий Константинович, отзывчивый, скромный и разумный человек. Не боясь противоречить самому себе, могу заявить, что он никогда не принимал участия в делах государства — из принципа и по убеждению, основанному на благоразумии.
— Великие Князья, — сказал он мне как-то в порыве откровенности, — должны начинать свою карьеру простыми лейтенантами и инкогнито. И если они проявят склонность к службе, тогда их можно продвигать в соответствии с общими правилами и наравне со всеми. Но им никогда нельзя доверять командные посты с большой степенью ответственности. Любая их ошибка коснется Царя, и это нанесет урон его престижу.
— А ваш брат Константин Константинович придерживается такого же мнения?
— Да. Эти принципы внушила нам мать (Великая Княгиня Александра Иосифовна – здесь и далее прим. А. Р.); отец (Великий Князь Константин Николаевич) редко обсуждал что-либо с нами. Мой брат полагал, однако, что и среди Великих Князей бывают исключения: некоторые из них проявили способности к руководству. Для таких Особ надо было бы установить жесткую систему наказаний за неисполнение своего долга, наказаний более суровых, чем по отношению к простым смертным.
— Что они предусматривают?
— Немедленное освобождение от должности любого Великого Князя, если он продемонстрировал свое несоответствие. Именно в этом я не согласен со своим братом.
Отставка близкого родственника может создать для Царя определенные проблемы, а мы должны сплотиться вокруг Государя, чтобы облегчить Ему выполнение Своего долга.
…Однажды он передал через меня очень крупную сумму денег для ремонта маленькой сельской церквушки.
— Если вы будете делать такие щедрые дары, — сказал я, — Вашего содержания от Уделов ненадолго хватит.
— Уделы, — ответил он серьезным тоном, — существуют не для того, чтобы мы вели сибаритский образ жизни; эти деньги даны нам, чтобы мы могли укреплять престиж Царской Семьи.
Несмотря на все эти качества, Великий Князь никогда не играл какой-либо важной роли при Дворе. Его застенчивость была чрезмерной. Когда его поезд прибывал на станцию, он прятался в своем купе, чтобы люди на платформе не видели его. Но если депутация или какие-нибудь официальные лица приходили поприветствовать его, одного лишь намека на то, что его долг, как Великого Князя, велит ему принять их, было достаточно, чтобы подавить свои чувства и оказать посетителям исключительно дружеский прием.
Как и многие застенчивые люди, он наметил для себя жесткий распорядок дня, распорядок, который четко соблюдался: столько-то часов на выполнение служебных обязанностей, столько-то — на молитву, а остальное — на чтение без конца «для повышения уровня знаний».
Великий Князь являлся почетным членом Императорского Русского географического общества и Державным покровителем Российского общества покровительства животным.
В годы Великой войны 1914-1918 гг.
Как писал в своих воспоминаниях Великий Князь Александр Михайлович (1866-1933), адмирал, полевой генерал-инспектор Императорского военно-воздушного флота, в эмиграции (с 1918 года) Державный покровитель Национальной организации русских разведчиков: «Великий Князь Дмитрий Константинович был убежденным женоненавистником и страстным кавалеристом. «Берегись юбок», «Война с Германией неизбежна», «Я хотел бы, чтобы вы посмотрели моих годовиков». Другие темы Дмитрия Константиновича не интересовали. Всю свою жизнь он оставался холостяком, но зато имел превосходных лошадей. Что же касается войны с Германией, которую он предсказывал за пятнадцать лет до ее начала, то слабость зрения, перешедшая в 1914 году в почти полную слепоту, заставила его остаться в тылу, проклиная судьбу и занимаясь подготовкой кавалерии».
Самым большим увлечением Великого Князя стало выведение особой породы лошадей – орловско-ростопчинской. Затем к этому прибавилось увлечение автомобилями.
С 1914 года Великий Князь Высочайше пожалован бы чином генерал-адъютанта.
Последние годы жизни.
После февральского бунта и большевицкого переворота 1917 года Великий Князь вышел в отставку.
Однако, как вспоминал его Августейший племянник Князь Императорской Крови Гавриил Константинович (1887-1955), также арестованный в августе 1918 года большевиками и удерживаемый в Петропавловской крепости вместе с Великими Князьями, Великий Князь Дмитрий Константинович «продолжал носить форму с отставными погонами. Когда же погоны нельзя было носить и за их ношение жестоко преследовали, дяденька одел штатское платье. Обыкновенного платья, он, однако, носить не хотел, потому что терпеть его не мог, и придумал себе костюм вроде того, как носят шоферы, т. е. однобортную тужурку со стояче-отложным воротником, штаны вроде бриджей и обмотки. Он велел обрезать голенища от своих высоких сапог и сделал из них штиблеты. Тужурка, штаны и фуражка с козырьком были коричневого цвета. Получилось оригинально и прилично. Он мог так ходить, не привлекая к себе ничьего внимания».