Лабораторная работа № 2
Тема: Моносахариды
Цель: сформировать умение проводить характерные реакции по выявлению свойства моносахаридов
Опыт 1. Окисление глюкозы реактивом Фелинга
Реактивы и материалы: глюкоза, 0,5%-ный раствор; реактив Фелинга.
Выполнение опыта. В пробирку вводят 3 капли раствора глюкозы и каплю реактива Фелинга, держа пробирку наклонно, осторожно нагревают верхнюю часть раствора, Отметить изменение окраски раствора в пробирке.
Сделайте вывод о возможности обнаружения глюкозы реактивом Фелинга.
Опыт 2. Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра (реакция
«серебряного зеркала»)
Реактивы и материалы: глюкоза, 0,5%-ый раствор; нитрат серебра 0,2н раствор; едкий натр 2н раствор.
Выполнение опыта: В пробирку помещают каплю раствора нитрата серебра, 2капли раствора едкого натра и приливают по капле раствор аммиака до растворения образовавшегося осадка гидроксида серебра. Затем добавляют одну каплю раствора глюкозы и слегка подогревают содержимое пробирки над пламенем горелки до начала почернения раствора. Дальше реакция идёт без нагревания до выделения металлического серебра.
Запишите уравнение реакции и сделайте вывод о возможности обнаружения глюкозы аммиачным раствором оксида серебра.
Опыт 3. Реакция моносахаридов со щелочным раствором гидроксидом
меди (ΙΙ)
Реактивы и материалы: 1%-ный раствор глюкозы, 10%-ный раствор гидроксида натрия. 5%-ный раствор сульфата меди.
Выполнение опыта: В пробирке смешивают 2 мл 1%-ный раствор глюкозы. 1 мл 10%ный раствор гидроксида натрия, затем по каплям добавляют 5%-ный раствор сульфата меди (II). Отметьте изменения, происходящие в пробирке, и укажите, присутствие каких групп в моносахаридах доказывает данный опыт.
Опыт 4. Реакция моносахаридов с гидроксидом кальция.
Реактивы и материалы: 20%-ный раствор глюкозы, известковое молоко (10 - 15% - ная суспензия Са(ОН)2 в воде).
Выполнение опыта: К 2 мл 20%-ного раствора глюкозы добавляют по каплям при встряхивании известковое молоко. Са(ОН)2 растворяется, образуя глюконат кальция. Прибавляют избыток взмученного известкового молока (в пробирке должен быть осадок).
Контрольные вопросы:
1. Перечислите физические свойства моносахаридов.
2. Перечислите химические свойства моносахаридов.
3. Объясните наличие гидроксильных групп у глюкозы?
4. Объясните наличие карбонильной группы у глюкозы?
5. Охарактеризуйте качественные реакции моносахаридов.
Литература:
1.Аверина, А. В. Лабораторный практикум по органической химии / А.В. Аверина. А.Я Снегирева. – М.: Химия, 1983. - 218с.
2.Гурецкая, В. Л. Органическая химия / В. Л. Гурецкая. - М.: Высшая школа, 1983. – 320с.
3.Потапов, В. М. Органическая химия / В. М. Потапов. С. Н. Татаринчик. – М.: Химия,1989. - 448с.
Лабораторная работа №3
Тема: Дисахариды
Цель: Cформировать умение экспериментально подтверждать [bvbxtcrbt свойства дисахаридов
Опыт 1. Отношение сахарозы и лактозы к раствору Фелинга
Реактивы и материалы: 1%-ные растворы сахарозы и лактозы, реактивы Фелинга.
Выполнения опыта: В одну пробирку 1,5 мл 1%-ного раствора сахарозы, в другую-1,5 мл 1%-ного раствора лактозы. Затем в каждую пробирку добавляют такой же объем реактивы Фелинга. Жидкости перемешивают и нагревают в пламени спиртовки, верхнюю часть растворов до кипения нижняя часть растворов не должна нагреваться. Во всех ли пробирках появляются красный осадок оксида меди? Объясните результаты опыта.
Напишите уравнение реакции с Сu(ОН)2 для лактозы.
Опыт 2. Кислотный гидролиз сахарозы
Реактивы и материалы: 1%-ный раствор сахарозы, 10%-ный растворы щелочи, соляной кислоты, 5%-ный раствор сульфата меди, концентрированная соляная кислота, кристаллы резорцина.
Выполнения опыта: В пробирку помещают 1 каплю раствора сахарозы, 1 каплю соляной кислоты, 3 капли воды и осторожно нагревают над пламенем горелки 20-30 мин. Половину раствора отливают в другую пробирку и добавляют к ней 4-5 капель раствора щелочи и 3-4 капли воды. Затем добавляют одну каплю раствора сульфата меди и нагревают верхнюю часть синего раствора да кипения. Отметить изменение в пробирке и объяснить результат опыта. К оставшейся части гидролизованного раствора сахарозы (1пробирка) прибавляют кристаллик резорцина, 2 капли концентрированной соляной кислоты и нагревают до кипения. Отметить изменения, происходящие в пробирке.
Напишите уравнение кислотного гидролиза сахарозы.
Опыт 3. Реакция на гидроксильные группы сахарозы, лактозы (мальтозы)
Реактивы и материалы: 1%-ный раствор сахарозы и 1,5 мл 10%-ного раствора лактозы, 10%-ный растворы щелочи, соляной кислоты, 5%-ный раствор сульфата меди..
Выполнения опыта: В пробирке смешивают 1,5 мл 1%-ного раствора сахарозы и 1,5 мл 10%-ного раствора лактозы (мальтозы) и 10%-ного раствора NAOH. Затем в каждую пробирку по каплям добавляют 5%-ный раствор сульфата меди. Какие изменение происходят в пробирке?
Напишите уравнение реакции образования моносахарата меди, получившегося при взаимодействии сахарозы с Cu(OH)2. Какой можно сделать вывод из этого опыта?
Опыт 4.Обнараружение лактозы в молоке.
Реактивы и материалы: молоко, уксусная кислота, 10%-ный раствор раствор щелочи, реактив Фелинга, фенолфталеин.
Выполнение опыта: В небольшой химический стакан (емкостью 25 мл) наливают 5-7 мл молока, разбавленного водой (1:1), и добавляют к нему несколько капель уксусной кислоты при перемешивании смеси стеклянной палочкой. В кислой среде белок свертывается и выпадает в виде хлопьев. Осадок отфильтровывают и отбрасывают, а фильтрат нейтрализуют 10-процентным раствором гидроксида натрия до слабощелочной реакции по индикаторной фенолфталеиновой бумажке. Раствор шелочи добавляют по капля при перемешивании жидкости стеклянной палочкой. Отливают 2 мл полученного щелочного раствора, добавляют к нему 2 мл реактива Фелинга, смесь перемешивают и нагревают верхнюю часть раствора до начинающегося кипения.
По выпавшему осадку проводят сравнительный анализ на наличие содержания лактозы
Контрольные вопросы:
1. Перечислите физические свойства лактозы и сахарозы.
2. Объясните физическую роль сахарозы.
3. Объясните восстановительную способность у лактозы.
4. Объясните наличие гидроксильных групп у сахарозы.
5. Охарактеризуйте химические свойства дисахаридов на примере лактозы и сахарозы.
Литература:
1.Аверина, А. В. Лабораторный практикум по органической химии / А.В. Аверина. А.Я Снегирева. – М.: Химия, 1983. - 218с.
2.Гурецкая, В. Л. Органическая химия / В. Л. Гурецкая. - М.: Высшая школа, 1983. – 320с.
3.Потапов, В. М. Органическая химия / В. М. Потапов. С. Н. Татаринчик. – М.: Химия,1989. - 448с.
Лабораторная работа № 4
Тема: Полисахариды
Цель: Сформировать умение экспериментально подтверждать свойства крахмала
Опыт 1: Реакция крахмала с йодом
Реактивы и материалы: крахмальный клейстер (2% раствор); йод, 0,1 н водный раствор.
Выполнение опыта. В пробирку помещают 2 капли крахмального клейстера и каплю раствора йода. Содержимое пробирки окрашивается в синий цвет.
Полученную темно-синюю жидкость нагревают до кипения. Окраска при этом исчезает, но при охлаждении появляется вновь.
Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов-амилозы(20%) и амилопектина (80%). Амилоза растворима в теплой воде и дает с йодом синие окрашивание.
Объяснить полученный результат.
Опыт 2: Кислотный гидролиз крахмала
Реактивы и материалы: 1% крахмальный клейстер, 10 % раствор серной кислоты, разбавленный раствор йода в йодине калия, 10 % раствор гидроксида натрия, индикаторная фенолфталеиновая бумага, реактив Фелинга.
Выполнение опыта. В 7 пробирках помещают по 3 капли очень разбавленной, почти бесцветной йодной воды. В фарфоровую чашку наливают 10 мл крахмального клейстера, добавляют 5 мл раствора серной кислоты и перемешивают содержимое стеклянной палочкой. Ставят чашку с раствором на абестированную сетку и нагревают на маленьком пламени. Через каждые 30 сек отбирают пипеткой с капиллярным отверстием 1 каплю раствора и переносят в очередную пробирку с йодной водой. Последовательные пробы обнаруживают постоянное изменение окраски при реакции с йодом.
| Проба | Окраска |
| Первая | Синяя |
| Вторая | Сине-фиолетовая |
| Третья | Красно-фиолетовая |
| Четвертая | Красновато-оранжевая |
| Пятая | Оранжевая |
| Шестая | Оранжево-желтая |
| Седьмая | Светло-желтая (цвет йодной воды) |
Раствор охлаждают. Нейтрализуют раствором щелочи по красной лакмусовой бумажке до сильнощелочной реакции. Добавляют каплю реактива Фелинга и нагревают. Появление оранжевого окрашивания доказывает. Что является конечным продуктом гидролиза является глюкоза? Сделайте вывод.
Опыт №3. Образование крахмального клейстера, растворение в воде. Реактивы и материалы: Крахмал (порошок), вода, пробирки.
Опыт №3(а). Выданный вам крахмал добавьте в пробирку с холодной водой. Содержимое пробирки встряхните. Отметьте наблюдаемые явления.
Опыт№3(б). Суспензию, полученную в опыте За. прилейте в пробирку с горячей водой. Содержимое перемешайте. Отметьте наблюдаемые явления и сделайте вывод о растворимости крахмала в воде.
Контрольные вопросы:
1. Перечислите представителей полисахаридов.
2. Приведите примеры простых и сложных эфиров целлюлозы и укажите, где они используются.
3. Объясните разницу в строение целлюлозы и крахмала?
4. Составьте схему кислотного и ферментативного гидролиза крахмала.
5. Составьте схему кислотного гидролиза целлюлозы.
6. Составьте качественную реакцию на крахмал.
Литература:
1.Аверина, А. В. Лабораторный практикум по органической химии / А.В. Аверина. А.Я Снегирева. – М.: Химия, 1983. - 218с.
2.Гурецкая, В. Л. Органическая химия / В. Л. Гурецкая. - М.: Высшая школа, 1983. – 320с.
3.Потапов, В. М. Органическая химия / В. М. Потапов. С. Н. Татаринчик. – М.: Химия,1989. - 448с.
Лабораторная работа №5
Тема: Жиры
Цель: Сформировать умение экспериментально подтверждать свойства жиров
Опыт 1. Растворимость жиров в различных растворителях
Реактивы: растительное масло, вода, этиловый спирт, бензин.
Выполнение опыта: В 3 пробирки наливают 2 капли растительного масла и добавляют по 2 мл следующих растворителей: в первую – воду, во вторую – этиловый спирт, в третью – бензин. Содержимое всех пробирок энергично встряхивают.
В каких растворителях масло растворяется? Запишите результаты наблюдений и сделайте вывод о растворимости жиров в органических и неорганических растворителях.
Опыт 2. Эмульгирование жиров и масел.
Реактивы: подсолнечное масло, вода, 5%-ный раствор натрий-гидроксида, 5%-ный раствор натрий-карбоната, раствор мыла, раствор белка.
Выполнение опыта: В 5 пробирок вносят по 2-3 капли подсолнечного масла, затем добавляют в первую пробирку 3 мл воды, во вторую – 3 мл 5%-ного раствора натрий-гидроксида, в третью – 3 мл 5%-ного раствора натрий-карбоната, в четвертую – 3 мл раствора мыла, в пятую – 3 мл раствора белка. Содержимое всех пробирок энергично встряхивают, происходит образование эмульсий. Пробирки ставят в штатив на 3-5 минут, после чего отмечают, в каких пробирках образовалась устойчивая эмульсия и в каких – неустойчивая (произошло расслоение, приводящее к появлению слоя масла на поверхности жидкости). Запишите результаты наблюдений и сделайте вывод.
Опыт 3. Определение степени непредельности жира реакцией с бромной водой.
Реактивы: подсолнечное масло, бромная вода.
Выполнение опыта: В пробирку наливают 0,5 мл подсолнечного масла и 3 мл бромной воды (Тяга!). Содержимое пробирки энергично взбалтывают. Что происходит с бромной водой? Запишите уравнение реакции бромирования триолеина и сделайте вывод.
Опыт 4. Взаимодействие растительного масла с водным раствором перманганата калия (реакция Е.Е. Вагнера).
Реактивы: подсолнечное масло, 10%-ный раствор натрий-карбоната, 2%-ный раствор перманганата калия.
Выполнение опыта: В пробирку наливают примерно 0,5 мл подсолнечного масла, 1 мл 10%-ного раствора натрий-карбоната, 1 мл 2%-ного раствора перманганата калия. Энергично встряхивают содержимое пробирки. Фиолетовая окраска перманганата калия исчезает.
Запишите уравнение реакции дипальмитоолеина с перманганатом калия в водной среде и подберите коэффициенты.
Опыт 5. Омыление жира спиртовым раствором гидроксида натрия.
Реактивы: твердый жир (говяжий ил бараний), 15%-ный спиртовой раствор натрий-гидроксида.
Выполнение опыта: В коническую колбу емкостью 50-100 мл помещают 1,5-2 г твердого жира и приливают 6 мл 15%-ного спиртового раствора натрий-гидроксида. Колбу закрывают пробкой с воздушным холодильником, перемешивают реакционную смесь и нагревают колбы на водяной бане при встряхивании в течение 10-12 минут (температура воды в бане около 80º С). Для определения конца реакции несколько капель гидролизата выливают в 2-3 мл горячей дистиллированной воды: если гидролизат растворяется полностью, без выделения капель жира, то реакцию можно считать законченной. После окончания омыления из гидролизата высаливают мыло добавлением 6-7 мл горячего насыщенного раствора хлорида натрия. Выделяющееся мыло всплывает, образуя на поверхности раствора слой. После отстаивания смесь охлаждают холодной водой, затвердевшее мыло отделяют.
Запишите уравнение реакции омыления тристеарина гидроксидом натрия. Назовите продукты реакции.
Контрольные вопросы:
1. Перечислите физические свойства жиров.
2. Объясните наличие остатков непредельных карбоновых кислот в растительном масле.
3. Объясните результат реакции взаимодействия растительного масла с перманганатом калия.
4. Объясните в чем сущность реакции омыления жиров.
5. Охарактеризуйте процесс эмульгирования жиров и масел.
Литература:
1. Аверина, А. В. Лабораторный практикум по органической химии / А.В. Аверина. А.Я Снегирева. – М.: Химия, 1983. - 218с.
2.Гурецкая, В. Л. Органическая химия / В. Л. Гурецкая. - М.: Высшая школа, 1983. – 320с.
3.Потапов, В. М. Органическая химия / В. М. Потапов. С. Н. Татаринчик. – М.: Химия,1989. - 448с.
Лабораторная работа №6
Тема: Белки
Цель: Сформировать умение проводить характерные реакции по выявлению свойства белков
Опыт 1. Цветные реакции белков
Реактивы и материалы: белки, свежеприготовленные водные растворы: натрий-гидроксида 2н раствор, натрий-гидроксида концентрированный, азотной кислоты (ρ = 1,4 г/см3), медь(ΙΙ)-сульфата 0,2н раствор.
Выполнение опыта:
1. Биуретовая реакция: В пробирку поместить 2 капли раствора белка, 1 каплю натрий-гидроксида, 1 каплю медь(ΙΙ)-сульфата. Раствор в пробирке приобретает фиолетовый цвет, который виден даже в водной вытяжке мяса. Биуретовая реакция связана с наличием в белке пептидных группировок -СО-Н-, которые обуславливают возникновение окраски при взаимодействии с солями меди.
2. Ксантопротеиновая реакция: В пробирку вводят 3 капли водного раствора белка и 1 каплю азотной кислоты. Выпадает белый осадок. При нагревании реакционной смеси раствор и осадок окрашивается в ярко-желтый цвет. Смесь охлаждают и добавляют 1-2 капли натрий-гидроксида. При этом желтая окраска переходит в ярко-оранжевую. Ксантопротеиновая реакция обусловлена наличием в белке ароматических аминокислот. Желтое окрашивание появляется как результат нитрования ароматических ядер. Появление оранжевой окраски определяется образованием более интенсивно окрашенных анионов.
Опыт 2. Обратимое осаждение белков.
Реактивы и материалы: белки, водные растворы; сульфат аммония, насыщенный водный раствор.
Выполнение опыта: В пробирку помещают 2 капли раствора белка, 2 капли насыщенного раствора сульфата аммония и слегка взбалтывают. Появляется муть выпадающего в осадок белка (глобулина). 1 каплю мутного раствора приливают в другую пробирку с 3 каплями воды и встряхивают. Осадок растворяется. Объясните наблюдаемые явления и сделайте вывод об обратимости процесса осаждения белков.
Опыт 3. Свертывание белков при нагревании.
Реактивы и материалы: белки, водные растворы; сульфат аммония 2н раствор.
Выполнение опыта: В пробирку наливают 4 капли раствора белка и нагревают в пламени горелки до кипения. Белок при этом выпадает в виде мути или хлопьев. Содержимое пробирки слегка охлаждают, добавляют каплю раствора сульфата аммония и нагревают до начала кипения. Количество свернувшегося белка при этом увеличивается. Объясните наблюдаемые явления и сделайте вывод об обратимости процесса свертывания белков.
Опыт 4. Осаждение белков концентрированными минеральными кислотами.
Реактивы и материалы: белки, водные растворы; азотная кислота (d = 1,41 г/см3); соляная кислота (d = 1,19 г/см3).
Выполнение опыта: В пробирку наливают 2 капли концентрированной азотной кислоты и осторожно, наклонив пробирку, по стенке добавляют 2 капли раствора белка. Через несколько секунд на границе раздела белка и кислоты образуется кольцо свернувшегося белка. При встряхивании количество свернувшегося белка увеличивается. Такой же опыт повторяют с соляной кислотой. Концентрированные минеральные кислоты образуют с белками солеобразные соединения и одновременно вызывают свертывание белков.
Контрольные вопросы:
1. Объясните, какие органические вещества называются белками?
2. Объясните, что понимают под первичной структурой белка?
3. Объясните, что понимают под вторичной и третичной структурой белка?
4. Объясните, какие факторы вызывают денатурацию белка?
5. Объясните, какие реагенты вызывают осаждение белков?
6. Объясните, какие цветные реакции на белки вы знаете и в чем они заключаются?
Литература:
1.Аверина, А. В. Лабораторный практикум по органической химии / А.В. Аверина. А.Я Снегирева. – М.: Химия, 1983. - 218с.
2.Гурецкая, В. Л. Органическая химия / В. Л. Гурецкая. - М.: Высшая школа, 1983. – 320с.
3.Потапов, В. М. Органическая химия / В. М. Потапов. С. Н. Татаринчик. – М.: Химия,1989. - 448с.
Требования к оформлению лабораторных работ
Лабораторные работы оформляются на листах А4, записи выполняются чернилами синего или фиолетового цветов.
Каждая лабораторная работ начинается с названия темы, далее записывается цель работы.
Все необходимые записи заносятся в таблицу:
| № опыта | Ход выполнения | Наблюдения | Уравнения химических реакций | Вывод |
В конце работы формулируется вывод по изучению данной темы.
| № опыта | Ход выполнения | Наблюдения | Уравнения химических реакций | Вывод |
Для информации
Реактив Фелинга - CuSO4+KNaC4H4O6+(10% NaOH+90% H2O)
Сахароза C12H22O11, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар — дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов — α-глюкозы и β-фруктозы.
Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.
Сахароза имеет высокую растворимость. В химическом отношении сахароза довольно инертна, так как при перемещении из одного места в другое почти не вовлекается в метаболизм. Иногда сахароза откладывается в качестве запасного питательного вещества.
Не проявляет восстанавливающих свойств — не реагирует с реактивом Толленса и реактивом Фелинга. Не образует открытую форму, поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I). Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С12Н22О11, можно выделить мальтозу и лактозу.
Реакция сахарозы с водой
Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор, то появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза:
Реакция с гидроксидом меди (II)
В молекуле сахарозы имеется несколько гидроксильных групп. Поэтому соединение взаимодействует с гидроксидом меди (II) аналогично глицерину и глюкозе. При добавлении раствора сахарозы к осадку гидроксида меди (II) он растворяется; жидкость окрашивается в синий цвет. Но, в отличие от глюкозы, сахароза не восстанавливает гидроксид меди (II) до оксида меди (I).
Резорцин C6H6О2 - бесцветное кристаллическое вещество; легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, воде; трудно растворим в хлороформе, сероуглероде, бензоле.
Резорцин обладает свойствами фенолов; при взаимодействии с галогенами и азотной кислотой образует соответствующие тризамещенные производные. Резорцин легко конденсируется с альдегидами с образованием соответствующих резорцино-альдегидных смол.