Методические указания к выполнению
Внеаудиторной самостоятельной работы №9
Тема: 3.1. Теория строения органических соединений. Классификация и номенклатура.
Учебно-методическое и информационное обеспечение:
Основные источники:
1. Учебно-методическое пособие по химии для студентов 1 курса, глава 3.1.
2. Рудзитис Г.Е. Химия: учебник для 10 кл. [Текст] / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – М.: Просвещение, 2017.
Интернет-ресурсы:
1. Образовательный ресурс по химии «Алхимик» https://www.alhimik.ru/
2. Видео уроки по химии YouTubeСтепенин Андрей www.stepenin.ru
Требования к оформлению работы: (см. Указания по выполнению внеаудиторной самостоятельной работы)
Студент должен знать:
- основные понятия органической химии: валентность, химическое строение, гомологи, изомеры, молекулярная формула, структурная формула, углеродный скелет, алифатические соединения, циклические соединения, линейное строение молекулы, разветвленное строение молекулы, предельные соединения, непредельные соединения, углеводороды, производные углеводородов,первичный атом углерода, вторичный атом углерода, функциональная группа;
- основные положения ТСОС А.М.Бутлерова;
- особенности строения органических соединений: ковалентные связи, виды гибридизации электронных орбиталей углерода, классификацию химических связей по способу перекрывания электронных орбиталей, способы разрыва ковалентной связи, понятие свободного радикала, электрофила и нуклеофила;
- способы изображения молекулы: молекулярные, структурные и графические формулы, модели молекул;
- классификацию органических соединений по наличию функциональных групп и типу углеродного скелета;
- принципы образования названий органических соединений в соответствии с правилами номенклатуры IUPAC;
- понятия о типах (замещение, присоединение, отщепление, полимеризация и т.д.) и механизмах реакций в органической химии, субстрате и реагенте, особенностях ОВР в органике.
Студент должен уметь:
- применять основные понятия органической химии при ответах;
- пояснять основные положения теории строения на конкретных примерах;
- узнавать и изображать на рисунках и схемах виды гибридизации, схемы разрыва связи с образованием радикалов, электрофилов и нуклеофилов;
- уметь определять вид структурной изомерии и записывать разные виды структурных и молекулярных формул;
- определять класс и гомологический ряд органических соединений по наличию функциональных групп и типу углеродного скелета
- называть соединение по структурной формуле и записывать структурную формулу по названию
Вид самостоятельной работы студентов:
1. Составление словаря терминов (глоссария), изучение таблиц, правил номенклатуры.
2. Ответы на вопросы, выполнение упражнений
3. Изготовление моделей молекул углеводородов.
Вопросы и содержание материала для самостоятельного изучения,алгоритм выполнения самостоятельной работы:
1. Выучить!!!
A. Составьте словарь терминов (глоссарий) и выучите определения понятий:
химическое строение, гомологи, изомеры, молекулярная формула, структурная формула, углеродный скелет, алифатические соединения, циклические соединения, линейное строение молекулы, разветвленное строение молекулы, предельные соединения, непредельные соединения, углеводороды, производные углеводородов, первичный атом углерода, вторичный атом углерода, функциональная группа.
B. Выучите названия и формулы предельных углеводородов (общую и первые восемь).
C. Выучитеосновные классы органических соединений и их характерные функциональные группы. Запомните как обозначаются в названии вещества, и как называются функциональные группы.
D. Выучите правила номенклатуры.
Ответьте на вопросы
1. Какие вещества относятся к органическим? Чем они отличаются по составу и строению от неорганических веществ? Приведите примеры.
2. Какие общие физические и химические свойства характерны для всех органических веществ?
3. Что такое изомеры и какие виды изомерии органических соединений тебе известны? Приведите примеры разных видов структурной изомерии (не менее 3-х).
4. Что такое гомологи? Какие гомологические ряды органических соединений тебе известны? Приведите примеры.
5. Что такое углеводороды? В чем особенности строения предельных, непредельных и ароматических углеводородов? Приведите примеры, записав структурные формулы и выделив особенности строения этих соединений.
6. Что такое функциональная группа? Какие функциональные группы характерны для спиртов, карбонильных соединений, кислот? Приведите примеры, записав структурные формулы и выделив функциональные группы.
7. К какому классу органических веществ отнести соединение, если у него несколько функциональных групп? Приведите примеры.
Выполнение упражнений.
Упр. №1 Пользуясь таблицами, схемами и алгоритмами (лекцияи презентация по теме 3.1.) определите к какому классу органических соединений относятся все эти вещества. Для того чтобы понять, к какому классу органических соединений относится данное вещества надо определить:
- Какие химические элементы входят в состав вещества; (УВ, О-сод, N- сод, Hal-производное…)
- Какие функциональные группы и другие заместители есть в молекуле, где они находятся и кто из них старший; (кислоты, альдегиды, спирты, амины…)
| а | б | в | г | |
| СН3- СН2-СН3 |
СН  СН
| 
| СН3- СН=СН -СН3 | |
| 
| 
| 
| |
| 
| СН2=СН-СООН | CH2Br-CНBr-CH3 | |
| 
| 
| 
| |
| СН3 – СН2-NH2 | 
|
| 
| |
| 
| 
| 
|
3.Какая углеродная цепь у этой молекулы. (циклические и алифатические, предельные и непредельные…)
Переписать формулу соединения и рядом записать ответы на эти три вопроса. Например:
1. Есть атом О - это О-сод орг. вещество
2. Есть одна группа ОН и она не связана с бензольным кольцом – это спирт
3. В С-цепи нет кратных связей – это предельный спирт.
Упр.№2 Перепишите формулы веществ и, пользуясь правилами номенклатуры, таблицами и алгоритмами (лекция и презентация по теме 3.1.), назовите вещества по заместительной номенклатуре.
а) б) в)
г) СН3-С ≡С-СН2- СН3 д) СН3-СН=О е) СН3-С(СН3)2-СН2 - СН2Br ж) СН2=СН-СН3
Упр.№3 Переписать названия веществ и, пользуясь правилами номенклатуры, таблицами и алгоритмами (лекция и презентация по теме 3.1.),составить структурные формулы органических соединений по заместительной номенклатуре.
а) пропанон (ацетон) б) бутанол-2 в) 2,3-диметилгексан г) 3-хлорбутен-1 д) 2-гидроксопропановая кислота (молочная кислота) е) этин (ацетилен) ж) 4-метилпентаналь.
Упр. №4 Напишите в тетради полные структурные формулы всех соединений с молекулярной формулой C5H11ОН. Назовите их. Какие из них относятся являются изомерами? Укажите вид изомерии между изомерами. Какие из них являются гомологами? Укажите гомологический ряд, к которому они относятся.
Упр.№5 Напишите полную структурную формулу для CH3Br.Укажите в молекуле смещение электронной плотности в ковалентных связях. Какая из связей в молекуле будет самая непрочная? Почему?
Упр.№6 Напишите структурную формулу вторичного предельного спирта с тремя углеродами в главной цепи. Выделите функциональную группу. Назовите этот спирт.
Упр.№7. Напишите формулу предельного альдегида, содержащего четыре атома углерода, если известно, что в С-цепи есть третичный углерод.Около каждого атома углерода укажите вид гибридизации, в котором он находится.
Упр.№8. Как по молекулярной формуле вещества, определить, к какому гомологическому ряду относится углеводород? Определите, гомологический ряд и назовите углеводород. а) С6Н14б) С6Н10 в)С6Н12 г) С6Н6
Упр. №9 Перепишите всеэти структурные формулы. Около каждой напишите соответствующую молекулярную формулу и название.Ответьте на вопросы: 1) Есть ли среди этих веществ изомеры? Укажите их.Какой вид изомерии здесь наблюдается? 2) Есть ли среди этих веществ гомологи? Укажите их.К какому гомологическому ряду органических веществ они относятся? 3) Какие из этих веществ имеют линейное строение?Как это можно обозначить в названии вещества?
Упр.№10 Напишите уравнения реакций. Укажите тип реакции.Назовите образующиеся вещества, укажите условия реакции.
а) горения метана в кислороде;
б) горения октана в кислороде;
в) полного термического разложения метана;
г) полного термического разложения пентана;
д) изомеризации бутана;
е) изомеризации гексана.
3*. Изготовление моделей молекул: метан, этан, бутан, метилпропан, этен, бутен-2, этин, бутин-1. Для того чтобы изготовить модели молекул можно воспользоваться пластилином или полимерной глиной, шариками-попрыгунчиками или шариками из пенопласта. Химические связи можно сделать из зубочисток или спичек. Будьте внимательны. Атомы одного элемента должны быть одного цвета. Вспомните, какой вид гибридизации будет у атомов углерода в данной молекуле и под каким углом будут располагаться в пространстве связи у каждого атома углерода,какие из связей будут более короткие, а какие – более длинными. Выполненные модели поместите в коробку и подпишите ее (ФИО, группа, учебный год).