Кафедра химии
МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ
ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЯМ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ДЛЯ СТУДЕНТОВ 2 КУРСА
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТА
(IIIСЕМЕСТР)
Составители:
зав. кафедрой,
профессор Г.М. Зубарева
ассистент Л.Р. Волкова
ТВЕРЬ-2016 г.
Методическое пособие содержит вопросы для подготовки к занятиям по органической химии, рекомендуемую литературу, правила проведения зачетного занятия. Рекомендуется студентам 2 курса фармацевтического факультета при подготовке к текущим занятиям и зачетному занятию. Составлено в соответствии с требованиями типовой программы по органической химии (Л.В. Попов, И.И. Денисов, С.Б. Шевченко), утвержденной руководителем Департамента образовательных программ и стандартов профессионального образования Минобразования России В.И. Кружалиным (Москва, 2002г.) и рабочей программой, утвержденной на кафедральном совещании коллективом кафедры химии ТГМУ.
Составители:
д.б.н., проф. Г.М. Зубарева
ассистента Л.Р. Волкова
Рецензент:
д.м.н., проф. Ю.Н. Боринский
Методическое пособие обсуждено на заседании кафедры химии Тверского государственного медицинского университета.
Методическое пособие одобрено советом ЦМК «Естественно-научных дисциплин» ТГМУ.
Утверждено решением
ЦКМС ТГМУ
Профессор М.Н. Калинкин
2016 г.
ВОПРОСЫК ЗАНЯТИЮ «ОСНОВЫСТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»
1. Определение органической химии. Теория строения А.М.Бутлерова. Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования.
2. Классификация органических соединений. Функциональная группа. Основные классы органических соединений.
3. Номенклатура органических соединений. Основные принципы номенклатуры ИЮПАК
4. Типы химических связей в органических соединениях.
-Виды гибридизации атома углерода.
-Ковалентные s– и p- связи.
-Строение двойных (C=С, C=О, C=N) и тройных (CºC, CºN) связей;
-основные характеристики ковалентной связи (длина, энергия, полярность, поляризуемость).
5. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи.
-Сопряжение (p, p– и r,p-сопряжение). Энергия сопряжения.
-Сопряженные системы с открытой (бутадиен-1,3; дивиниловый эфир; пропеновый альдегид) и замкнутой цепью (бензол, пиррол, фуран, тиофен, пиридин).
-Ароматичность (критерии Хюккеля).
Эффекты влияния заместителей
-Индуктивный эффект
-Мезомерный эффект.
-Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.
ТЕСТОВЫЕ И ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ЗАДАНИЯ
ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ОПРОСУ И КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ
ПО ТЕМЕ «ОСНОВЫСТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»
1. Назовите по международной номенклатуре
а) 
молочную кислоту, являющуюся продуктом расщепления гликогена и имеющую строение
б) ацетодикарбоновую кислоту, входящую в состав кетоновых тел, определяемых в моче больных сахарным диабетом и имеющую строение
|
г) аминокислоту лейцин, входящую в состав гормона окситоцина и имеющий строение
2. Напишите структурную формулу
а) пеницилламина, применяющегося при отравлении тяжелыми Me и имеющего следующее название 3 - амино- 3 – меркапто – 3 метилбутаноловая кислота
б) α – кетоглутаровой кислоты, образующейся в результате углеводного обмена и имеющую следующее название 2 – оксопентандиовая кислота
в) пировиноградной кислоты, являющейся промежуточным продуктом углеводного обмена и имеющую следующее название 2 – оксопропановая кислота
г) фторотана – средства для ингаляционного наркоза и являющееся 2 бром – 1,1,1 – трифтор – 2 – хлорэтаном
3. Используя заместительную номенклатуру ИЮПАК, выберите название, которое соответствует соединению
А)
А.2 – метил - 3 гидрокси – 4- метилгексан;
Б. 2 – метил – 4 – метилгексанол - 3;
В. 2,4 – диметилгексанон – 3;
Г. 2,4 – диметилгексанол – 3.
 |
Б)
А. 2 – метил – 2 меркапто – 3 аминобутановая кислота;
Б. 2 – амино – 3 метил – 3 меркаптобутановая кислота;
В. 2 – метил 2 –меркапто 3 – амино – 4 карбоксибутан;
С. 2 амино – 3 меркапто – 3 метилбутановая кислота.
|
В)
А. 1 - меркапто – 3 – гидроксипропан;
Б. 3 - гидрокси – 1 – меркаптопропан;
В. 3 – меркаптопропанол – 1;
Г. 1 – меркаптопропанол –3.
Г)
А. 1,2,3 – тригидроксипропан; В. 1,2,3 – тригидроксипропанол;
Б. пропанол – 1,2,3; Г. пропантриол – 1,2,3.
 |
Д)
А. 2 – метил – 4 гидрокси – 5 карбоксипентан;
Б. 2 – метил – 5 – карбоксипентанол – 4;
В. 2 – метил – 4 – гидроксипентановая кислота;
Г. 2 – гидрокси – 4 метилпентановая кислота.
|
Е)
А. 4 – гидроксиамин;
Б. 2 – аминоэтанол – 1;
В. 1 – амино – 4 – гидроксиэтан
Г. 1 – аминоэтанол – 2.
4. Используя заместительную номенклатуру ИЮПАК, выберите структурную формулу, которая соответствует соединению
А) 2 – гидроксибутановая кислота
А) Б)
 |
В) Г)
Б) 2 – оксопентандиовая кислота
А) Б)
 |  | ||
В) Г)