Тема занятия №4: Отчет по модулю II
Цель занятия: контроль знаний студентов по материалу лабораторно – практических занятий модуля №2.
Студент должен знать:
материал лабораторно – практических занятий модуля №2.
Студент должен уметь:
показать, отвечая на вопросы билета, что материал усвоен и может быть применён на практике.
Перечень вопросов модуля II
I. Моно- и полифункциональные соединения.
1. Спирты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Кислотные свойства: образование алкоголятов. Основные свойства: образование оксониевых солей. Нуклеофильные свойства: получение простых эфиров и сложных эфиров с неорганическими и карбоновыми кислотами. Реакции с участием электрофильного центра (образование галогенопроизводных) и СН-кислотного центра (дегидратация).
2. Многоатомные спирты. Особенности их химического поведения: хелатные комплексы, сложные эфиры многоатомных спиртов с неорганическими кислотами (нитроглицерин, фосфаты глицерина, инозита).
3. Отношение первичных, вторичных и третичных спиртов к окислению. Окисление диолов.
4. Фенолы. Классификация. Номенклатура. Кислотные свойства: образование фенолятов. Нуклеофильные свойства: получение простых и сложных эфиров фенолов. Замещение фенольного гидроксила. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов: галогенирование, сульфирование, нитрование, С -алкилирование, С -ацилирование. Окисление и восстановление фенолов.
5. Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин. Фенолы как антиоксиданты.
6. Амины. Классификация. Номенклатура. Кислотно-основные свойства, образование солей. Нуклеофильные свойства: алкилирование аминов, четвертичные аммониевые соли, реакции аминов с ацилирующими реагентами, защита аминогруппы. Реакции первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой.
7. Ароматические амины. Анилин. Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического кольца: галогенирование, сульфирование, нитрование.
8. Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин.
9. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Реакции альдегидов и кетонов с нуклеофильными реагентами: влияние строения на реакционную способность. Реакции с кислородсодержащими нуклеофилами: образование полуацеталей и ацеталей, роль кислотного катализа. Ацетальная защита карбонильной группы. Реакции с серусодержащими нуклеофилами: присоединение гидросульфита натрия. Реакции с азотсодержащими нуклеофилами: образование иминов (оснований Шиффа), оксимов, гидразонов; использование их для идентификации альдегидов и кетонов. Взаимодействие формальдегида с аммиаком (гексаметилентетрамин). Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами: присоединение циановодорода. Реакции конденсации (альдольного и кротонового типа). Галоформное расщепление: иодоформная проба. Полимеризация альдегидов, параформ, паральдегид. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Формальдегид (формалин), ацетальдегид, хлораль (хлоральгидрат), акролеин, бензальдегид, ацетон.
10. Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы как р,π -сопряженной системы. Номенклатура. Кислотные свойства: образование солей. Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами: образование сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов и амидов. Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот: галогенирование. Декарбоксилирование. Муравьиная, уксусная, бензойная кислоты.
11. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. Превращение янтарной кислоты в фумаровую как пример биологической реакции дегидрирования.
12. Мочевина. Строение молекулы. Химические свойства.
II. Гетерофункциональные соединения.
1. Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин. Понятие о биологической роли этих соединений и их производных.
2. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Понятие о биологической роли этих соединений и их производных.
Образец билета к отчету по модулю II
1. Метанол, этанол, пропанол-1: электронное строение, сравнение по кислотным свойствам, химические свойства (реакции алкилирования, ацилирования, дегидратации, окисления).
2. Анилин, электронное строение, основные свойства. Напишите реакции анилина с бромом, уксусным ангидридом, укажите тип и механизм этих реакций.
3. Что получится при окислении этилтиола?
4. Приведите пример реакции замещения и присоединения для пропанона-2.
5. Что получится при нагревании малоновой, терефталевой и малеиновой кислот.