Требования к оформлению лабораторного журнала
Лабораторная работа оформляется синей шариковой ручкой в ученической тетради по изложенным методикам, на которые дается конкретная ссылка. Для успешного прохождения лабораторного практикума и овладения курса органической химии необходимо до занятия:
- внимательно изучить теоретические основы темы лабораторной работы;
- составить уравнения или схемы реакций, описание которых приводится в задании и, используя дополнительную литературу, сформулировать вывод;
Оформление отчета производится в виде таблицы на полный разворот тетради. Готовую работу нужно отправить на электронный адрес ulserokurova@yandex.ru Серокуровой Юлии Леонидовне.
Пример оформления отчёта по лабораторной работе
Лабораторная работа № 1 Строение и свойства органических соединений
| № | Название опыта и его описание | Уравнения и выводы |
| Задание1 | Изомеризация олеиновой кислоты 1 мл олеиновой кислоты + 2 к. медной проволоки +1,5 мл конц. HNO3 | Cu + 4HNO3 → Cu(NO3)2 + 2NO2 + 2H2O
Кислоты имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное пространственное строение, значит, являются изомерами. Олеиновая кислота является цис-изомером, а элаидиновая кислота – транс-изомером. Вид изомерии – геометрическая (пространственная).
Различия в строении изомеров демонстрируют различие физических свойств.
|
Лабораторная работа № 4 Гидроксильные соединения
| № | Название опыта и его описание | Уравнения и выводы |
| Задание1 | Отношение спиртов к действию гидроксида меди (II) В 4 пр налить по 1,5 мл р-ра NaOH + 7-10 к раствора CuSO4, затем в 1ую пр + 0,5 мл C2H5OH, во 2ую - 0,5 мл н-C4H9OH, в 3ю – 0,5 мл глицерина, в 4ую - 0,1 г маннита, перемешать. |  Этанол и бутанол – одноатомные спирты, глицерин – трехатомный спирт, маннит – шестиатомный спирт. С увеличением числа ОН-групп кислотные свойства спиртов усиливаются, поэтому многоатомные спирты реагируют с гидроксидами тяжелых металлов (качественная реакция) в отличие от одноатомных спиртов.
|
Задания для выполнения лабораторных работ
Лабораторная работа № 3 Углеводороды и их галогенпроизводные
Цель работы – ознакомиться со способами получения и важнейшими химическими свойствами углеводородов.
Задание 1Исследовать способы получения и химические свойства алканов.
Получение и свойства метана
В пробирку насыпать смесь ацетата натрия с натронной известью в соотношении 1:1 объемом 5 см3, закрыть пробкой с газоотводной трубкой. Во вторую пробирку налить 3мл раствора перманганата калия, в третью - столько же раствора брома. Пробирку с порошком укрепить горизонтально в штативе и нагреть над пламенем спиртовки. Выделяющийся газ поочередно пропускать через растворы перманганата калия и брома, наблюдая при этом за происходящими (если они будут) изменениями окраски содержимого пробирок. Не прекращая нагревания, выходящий газ поджечь и фиксировать цвет пламени и наличие копоти. Прекратив нагревание, дать пробирке остыть, а затем в нее прилить 3 мл раствора соляной кислоты, закрыть пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустить в пробирку с известковой водой.
Задание 2 Изучить свойства непредельных углеводородов.
Получение и свойства этилена
В пробирку поместить немного битого стекла (для создания центров кипения), 3 мл смеси этилового спирта и серной кислоты, закрыть пробкой с газоотводной трубкой и нагреть. Во вторую пробирку налить 3 мл раствора перманганата калия, в третью - столько же раствора брома. Выделяющийся газ поочередно пропускать через указанные растворы, наблюдая при этом за происходящими изменениями окраски растворов. Затем выходящий газ поджечь и наблюдать за окраской пламени и наличием копоти.
Получение и свойства ацетилена
В одну из четырех пробирок налить 6 мл воды, во вторую, третью и четвертую – соответственно по 2 мл раствора перманганата калия, брома, нитрата серебра. В пробирку с водой опустить кусочек карбида кальция (размером с горошину), быстро закрыть пробкой с газоотводной трубкой и выделяющийся газ поочередно пропускать через указанные выше растворы, наблюдая при этом за происходящими в них изменениями окраски. Затем конец газоотводной трубки поднести к пламени спиртовки и наблюдать за цветом пламени и наличием копоти.
Задание 3 Исследовать свойства ароматических углеводородов.
Отношение бензола и толуола к действию окислителей
В каждую из двух пробирок налить по 2 мл раствора перманганата калия, 1 мл раствора серной кислоты. Затем в первую пробирку прилить 10 капель бензола, во вторую - столько же толуола. Содержимое обеих пробирок перемешать и нагреть на водяной бане, периодически встряхивая и наблюдая при этом за изменениями окраски содержимого пробирок (если они будут). Ту пробирку, в которой произошли изменения окраски или ее обесцвечивание, охладить под струей холодной воды.
Лабораторная работа № 4 Гидроксильные соединения
Цель работы – ознакомиться с характерными способами получения и химическими свойствами гидроксильных соединений.
Задание 1Изучить характерные свойства спиртов.
Окисление этилового спирта перманганатом калия в кислой среде
В пробирку налить 2 мл раствора перманганата калия, 1 мл раствора серной кислоты и 7-10 капель этилового спирта. Содержимое осторожно перемешать и нагреть, наблюдая за изменением окраски содержимого пробирки и наличием характерного запаха, издаваемого испаряющимся из пробирки веществом.
Отношение спиртов к действию гидроксида меди (II)
В каждую из четырех пробирок налить по 1,5 мл раствора гидроксида натрия, 7-10 капель раствора медного купороса, затем в первую пробирку прилить 0,5 мл этилового спирта, во вторую - 0,5 мл бутилового спирта, в третью - столько же глицерина, в четвертую - 0,1 г кристаллического шестиатомного спирта маннита. Содержимое всех четырех пробирок перемешать, наблюдая при этом за происходящими в них изменениями окраски.
Задание 2 Исследовать особенности химического поведения фенола.
Образование и разложения фенолята натрия
В пробирку налить 2 мл фенольной эмульсии, 2 мл раствора гидроксида натрия, осторожно перемешать, наблюдая за изменениями прозрачности раствора. Затем туда же прилить 1,5 мл раствора соляной кислоты, снова наблюдая за изменением прозрачности содержимого пробирки.
Лабораторная работа № 5 Карбонильные соединения
Цель работы – ознакомиться с характерными способами получения и химическими свойствами карбонильных соединений.
Задание 1 Написать уравнения реакции окисления формальдегида и ацетона реактивом Фелинга а также хромовой смесью и сделать соответствующие выводы.
Отношение формальдегида и ацетона к действию реактива Фелинга
В каждую из двух пробирок налить по 2 мл реактива Фелинга, затем в первую пробирку прилить 1 мл раствора формальдегида, во вторую 5-10 капель ацетона и содержимое обеих пробирок нагреть, наблюдая за происходящими изменениями (если они есть) содержимого пробирок.
Окисление формальдегида и ацетона хромовой смесью
В каждую из двух пробирок налить по 2 мл раствора бихромата калия, 1 мл раствора серной кислоты, затем в первую пробирку прилить 1 мл раствора формальдегида, во вторую 5-10 капель ацетона. Содержимое обеих пробирок осторожно перемешать и наблюдать за происходящими в пробирках изменениями.
Лабораторная работа № 6 Карбоновые кислоты
Цель работы – исследовать способы получения и химические свойства карбоновых кислот.
Задание 1 Исследовать химические свойства одноосновных и двухосновных карбоновых кислот.
Образование нерастворимых в воде кальциевых солей высших карбоновых кислот
В пробирку налить 2 мл раствора олеиновой кислоты и 1мл раствора хлорида кальция и содержимое хорошо перемешать, наблюдая при этом за происходящими изменениями.
Разложение щавелевой кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты
В сухую пробирку поместить 1г щавелевой кислоты и прилить 2мл концентрированной серной кислоты, закрыть пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагреть. Выделяющийся газ пропустить через известковую воду, наблюдая за происходящими изменениями в обеих пробирках.
Лабораторная работа № 7 Производные карбоновых кислот
Цель работы – исследовать основные способы получения и химические свойства производных карбоновых кислот.
Задание 1Изучить реакции гидролиза производных карбоновых кислот.
Щелочной гидролиз подсолнечного масла
В пробирку налить 3мл растительного масла, 2мл раствора гидроксида натрия в этиловом спирте, перемешать стеклянной палочкой и нагреть, периодически вынимая пробирку из пламени, в течении 1 минуты, а затем вылить в стакан с насыщенным раствором хлорида натрия. Сгусток собрать и поместить в пробирку с наполненной наполовину водой, интенсивно встряхнуть, наблюдая за пенообразованием, после чего отлить половину содержимого в другую пробирку, в которую предварительно наливают 2мл раствора хлорида кальция, содержимое перемешать и наблюдать за образованием осадка.
Гидролиз ацетилсалициловой кислоты (аспирина)
В пробирку поместить 1/3 таблетки ацетилсалициловой кислоты, 2мл воды и 0,5мл серной кислоты и нагреть до кипения. Затем к отверстию пробирки поднести смоченную водой лакмусовую бумажку, а также определить вещество по его характерному запаху.
Задание 2 Изучить способы получения производных карбоновых кислот.
Получение реактива Фелинга
В пробирку налить 2мл раствора гидроксида натрия, 1мл раствора медного купороса, содержимое пробирки перемешать и наблюдать за образованием окрашенного осадка. Затем в пробирку прилить 2мл раствора сегнетовой соли и снова перемешать, наблюдая за изменениями, происходящими в пробирке.
Лабораторная работа № 8 Углеводы
Цель работы – проследить зависимость свойств углеводов от строения, изучить влияние различных атомов и групп атомов на их химические свойства.
Задание 1 Исследовать химические свойства моносахаридов.
Отношение D-глюкозы к действию реактива Толленса и гидроксида
меди (II)
В одну пробирку налить 1 мл 1% раствора глюкозы, в другую - 0,1 г кристаллической глюкозы. Затем в первую пробирку прилить 1 мл реактива Толленса, перемешать и нагреть, наблюдая за изменениями, происходящими в пробирке. Во вторую пробирку налить 2 мл раствора гидроксида натрия и 7-10 капель 5%-ного раствора медного купороса, содержимое перемешать и снова наблюдать за изменением цвета раствора; затем провести нагревание и наблюдать за изменением окраски содержимого пробирки.
Задание 2 Исследовать химические свойства дисахаридов.
Восстанавливающая способность дисахаридов
В каждую из трех хорошо вымытых пробирок налить по 2 мл реактива Фелинга, затем в первую пробирку прилить 1мл раствора мальтозы, во вторую - столько же раствора лактозы, в третью - столько же раствора сахарозы и поочередно нагреть, наблюдая за происходящими изменениями окраски содержимого (если они есть).
Кислотный гидролиз сахарозы
В пробирку налить 3 мл раствора сахарозы, 1 мл раствора серной кислоты и нагреть 4 минуты. Затем содержимое пробирки охладить и нейтрализовать, добавив 2 мл раствора гидроксида натрия. После этого к половине содержимого прилить 2 мл реактива Фелинга и снова нагреть, провести наблюдения за изменениями, происходящими в пробирке и сравнить действие реактива Фелинга с данными опыта 2 второго задания.
Задание 3Провести химические реакции, демонстрирующие важнейшие химические свойства полисахаридов.
Гидролиз крахмала и целлюлозы
В каждую из двух пробирок налить по 2 мл раствора серной кислоты, в первую – 4 мл раствора крахмала, поместить в водяную баню и нагревать 10 минут. Во вторую пробирку поместить кусочек ваты и тоже в водяную баню на то же время. Затем содержимое обеих пробирок нейтрализовать раствором гидроксида натрия и к половине объема каждой пробирки прилить по 2 мл реактива Фелинга и нагреть, наблюдая при этом за изменениями окраски содержимого пробирок.
Лабораторная работа№ 9 Азотсодержащие органические соединения
Цель работы – ознакомиться с основными свойствами азотсодержащих органических соединений.
Задание 1Изучить важнейшие свойства мочевины.
Взаимодействие мочевины с минеральными кислотами
В каждую из трех пробирок налить по 3мл насыщенного раствора мочевины, затем в первую приливают 1мл концентрированной азотной кислоты, во вторую - столько же насыщенного раствора щавелевой кислоты, в третью – 1мл раствора нитрита натрия и по каплям - раствора соляной кислоты. Содержимое первой и второй пробирок осторожно встряхивать, наблюдая за изменениями, происходящими в них; содержимое третьей пробирки осторожно перемешивать, наблюдая за сильным газовыделением.
Задание 2 Ознакомиться с некоторыми свойствами α-аминокислот.
Взаимодействие глицина с оксидом двухвалентной меди
В пробирку поместить 0,3г глицина, 3мл воды и 0,5г порошкообразного оксида меди (II), нагреть и кипятить до образования ярко-синего раствора, который фильтровать в фарфоровую чашечку, поставленную на водяную баню, подогреваемую электроплиткой. При испарении воды наблюдается кристаллизация соли, цвет которой и фиксируют.
Задание 3 Провести качественные реакции на белки.
Биуретовая и ксантопротеиновая реакции на белок
В каждую из двух пробирок налить по 2мл раствора белка куриного яйца, затем в первую пробирку прилить 1мл концентрированной азотной кислоты, нагреть, охладить и прилить 1мл раствора аммиака, наблюдая при этом за изменением окраски содержимого пробирки. Ко второй пробирке прилить 1мл раствора гидроксида натрия и 7-10 капель раствора медного купороса, слегка встряхнуть и наблюдать окраску раствора через 30 секунд.