7.1.1 Токоферолы (витамин Е)
Витамином Е называют группу веществ, структура которых может быть выражена следующей общей формулой:
В основе структуры молекулы токоферолов лежит структура фенола токола (R1 = H, R2 = H, R3 = H). Токоферолы рассматривают как производные токола.
Если все три радикала являются метильными группами, соединение называют a - токоферол; если R1 и R2 - метильные группы, а R 3 - водород, структура соответствует β - токоферолу. У γ - токоферола R2 и R3 – метильные группы, а R1 – водород. Соединение, имеющее только один метильный радикал R3 , является δ - токоферолом.
Токоферолы представляют собой прозрачные вязкие жидкости желтоватого цвета, хорошо растворимые в органических растворителях. На свету легко окисляются кислородом воздуха и темнеют. Обладают свойствами фенолов и простых эфиров. Действием ангидридов кислот превращаются в сложные эфиры. Ацетат токоферола является лекарственной формой витамина Е.
Все токоферолы содержатся в растениях в свободном состоянии, то есть в физиологически активной форме. Наибольшей активностью обладает а –токоферол. Витамин Е является природным антиоксидантом. В организме человека содержится в липопротеиновых мембранах клеток. Благодаря способности к образованию устойчивых феноксидных радикалов связывает возникающие в клетках активные пероксидные радикалы в малоактивные интермедиаты, способствуя тем самым обрыву цепей нежелательных окислительных превращений. Это предотвращает разрушение мембран клеток, защищает клетки от старения. Поддерживает нормальный химический состав и функции мышц. Выступает как важнейший метаболит, обеспечивающий нормальное развитие и жизнедеятельность половых систем. Недостаток витамина Е в питании приводит к мышечной дистрофии и преждевременному старению организма.
В косметических препаратах улучшает кровообращение в коже, обладает противовоспалительным действием, способствует увлажнению кожи. Рекомендуется к использованию в препаратах для увядающей кожи.
В растения в наибольших количествах содержится в зародышах семян. Витамином Е богаты растительные жирные масла, особенно подсолнечное, арахисовое, кукурузное.
7.1.4 Витамин А
Витамином А называют группу соединений, относящихся к ряду терпеноидов и являющихся производными ионона. Структура ретинола – одного из соединений этой группы - представлена ниже:
ретинол
Витамином А является также соответствующий ретинолу альдегид (ретиналь) и сложные эфиры ретинола. В медицинской практике применяют, в основном, ацетат и пальмитат ретинола.
Витамин А необходим для нормального роста организма и функционирования зрительной системы. При его недостатке появляется сухость кожи и слизистых оболочек, развивается резкое ухудшение зрения в сумерках («куриная слепота»), замедляется рост костей и зубов, снижается сопротивляемость организма к инфекциям.
Витамин А содержится исключительно в тканях животных, особенно в жире печени морских зверей и рыб. В растениях содержатся провитамины витаминов группы А - каротиноиды.
Каротиноиды представлены несколькими десятками (до 75) природных пигментов, имеющих окраску от светло-желтого до темно-красного цвета. Содержатся в большинстве растений. Делятся на две большие группы – каротины и ксантофиллы. Каротины представляют собой полиненасыщенные тетратерпеноидные углеводороды, тогда как ксантофиллы, имея углеродный скелет каротинов, дополнительно содержат кислород.
Все природные каротиноиды могут рассматриваться как производные тетратерпеноида ликопина С40 Н56 :
Замыкание шестизвенного цикла иононного типа на одном или обоих концах молекулы ликопина приводит к образованию α -, β -, или γ - каротина.
α- каротин
β – каротин
γ - каротин
Наиболее ценным изомером является β- каротин, при расщеплении молекулы которого в организме образуется две молекулы витамина А; α - и γ- каротины образуют только одну молекулу.