Химические свойства алкинов




Гомологический ряд алкинов

Как правило, любое научное открытие не только имеет теоретическую ценность, но и находит практическое применение. В химической науке есть немало примеров того, как практическое использование свойств вновь открытых веществ приводило к созданию новых материалов или технологий.

В 1836 г. английский химик Эдмунд Дэви предложил для газовых фонарей, освещавших улицы в те времена, особый «светильный газ», который горел красноватым коптящим пламенем. Четверть века спустя французский химик М. Бертло определил формулу светильного газа — С2Н2. Вскоре это вещество получило своё общепринятое (тривиальное, т. е. исторически сложившееся) название — ацетилен. В конце XIX в. французский химик Анри Ле Шателье сделал важное открытие: при горении ацетилена в чистом кислороде

2Н2 + 5O2 4С02 + 2Н2O + Q

температура пламени достигала 3100 °С, что в 2 раза выше температуры плавления железа! Это свойство кислородно-ацетиленового пламени используют и сейчас при газовой резке и сварке металлов.

В XX в. было установлено строение молекулы ацетилена. Как оказалось, в ней два атома углерода связаны тройной углерод-углеродной связью:
H—C≡C—H

Ацетилен — первый представитель гомологического ряда ацетиленовых углеводородов.

Углеводороды с общей формулой СnН2n-2, в молекулах которых содержится одна тройная углерод-углеродная связь С≡С, называют ацетиленовыми углеводородами или алкинами.

 

 

Номенклатура и изомерия алкинов

Принадлежность углеводорода к алкинам обозначают суффиксом -ин, который указывает на тройную углерод-углеродную связь в молекуле. За основу названия алкина берут корень названия соответствующего алкана. Так, ацетилен в соответствии с номенклатурой ИЮПАК называют этином.

Формулы некоторых алкинов и их названия приведены в таблице.

Для алкинов, как и для алкенов, характерна изомерия положения кратной (тройной) связи. Например, изомерны бутин-1 и бутин-2.

Кроме этого, следует учесть, что гомологический ряд алкинов имеет такую же общую формулу, как и ещё один гомологический ряд уже знакомых вам углеводородов (алкадиенов): CnH2n–2. Такой вид структурной изомерии называют межклассовой изомерией.

Способы получения ацетилена

Рассмотрим способы получения важнейшего представителя класса алкинов — ацетилена.

Карбидный способ основан на взаимодействии карбида кальция с водой:

В промышленности карбид кальция получают сплавлением оксида кальция (негашёной извести) с коксом (углеродом):

Оксид кальция получают обжигом известняка по реакции:

В промышленном масштабе ацетилен получают метановым методом — пропусканием газообразного метана в специальных реакторах через зону с высокой (1500 °С) температурой:

 

Химические свойства алкинов

Тройную связь в молекулах алкинов обнаруживают с помощью двух качественных реакций — обесцвечивания бромной воды и раствора перманганата калия.

Непредельный характер алкинов обусловливает и наиболее характерные реакции веществ этого класса — реакции присоединения, которые протекают в две стадии. Например, реакция бромирования ацетилена:

ию присоединения галогеноводородов к алкинам мы рассмотрим на примере важной в практическом отношении реакции хлороводорода с ацетиленом:

Хлорэтен называют также винилхлоридом, потому что одновалентный радикал этилена СН2=СН— носит название винил. Хлорэтен — исходное вещество для получения ценного полимера поливинилхлорида. Уравнение реакции полимеризации хлорэтена выглядит так:

Как и этилен, ацетилен вступает в реакцию гидратации, т. е. присоединяет воду. Однако отличие тройной углерод-углеродной связи от двойной отражается на строении продукта реакции гидратации. Схематично присоединение воды к ацетилену можно изобразить так:

или

Реакция гидратации ацетилена названа в честь русского учёного-химика Михаила Григорьевича Кучерова, предложившего для проведения этого процесса использовать в качестве катализатора соли ртути(II). Продукт реакции Кучерова — органическое вещество уксусный альдегид. До середины XX в. реакция Кучерова лежала в основе промышленного получения уксусного альдегида, но в настоящее время её не используют из-за токсичности солей ртути. Получение уксусного альдегида по реакции Кучерова было вытеснено так называемым Вакер-процессом — получением ацетальдегида прямым окислением этилена в присутствии катализатора — хлорида палладия(II).

Ацетилен применяют в органическом синтезе. Он является одним из исходных веществ в производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров. Из ацетилена получают органические растворители. Ацетилен до сих пор используют для газовой сварки и резки металлов.

 

Для закрепления выполните задания из учебника:

Глава IVпараграф 4. Задания после параграфа № 3,4,7,10

 

 



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2022-06-20 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: