Реакции по карбоксильной группе

УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ

ПО ТЕМЕ: «АМИНОКИСЛОТЫ»

ДЛЯ СТУДЕНТОВ ОЧНОЙ И ОЧНО-ЗАОЧНОЙ ФОРМ ОБУЧЕНИЯ

(БАЗОВЫЙ УРОВЕНЬ СРЕДНЕ-ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ)

Екатеринбург

 

Рецензент: Серебрякова А.И. – преподаватель химии, кандидат химических наук.

Автор: Главатских Т.В. – преподаватель химии.

 

 

Учебное пособие для самостоятельной работы по теме: «Аминокислоты» в виде обучающего текста, содержит несколько разделов. В нем отражены вопросы, связанные с определением, классификацией, изомерией, свойствами аминокислот. Пособие знакомит студентов с физическими и химическими свойствами аминокислот. Пособие содержит задания по номенклатуре, изомерии, химическим свойствам аминокислот. Материал тесно взаимосвязан с профессиональной направленностью: некоторые аминокислоты являются лекарственными препаратами, a - аминокислоты играют важную роль в жизнедеятельности организма.

Екатеринбург: ГОУ Свердловский областной фармацевтический колледж, 2008 г. – 16 с.

 

Учебное пособие утверждено на заседании цикловой методической комиссией химических дисциплин.

Протокол № 9 от 29 апреля 2008 г.

 

 

 

 

ГОУ Свердловский областной фармацевтический колледж, 2008 г.

СОДЕРЖАНИЕ:

 

	стр.

1. ОПРЕДЕЛЕНИЕ.

2. КЛАССИФИКАЦИЯ.

3. НОМЕНКЛАТУРА.

4. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

6. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ АМИНОКИСЛОТ,

ПРИМЕНЕНЯЕМЫЕ В МЕДИЦИНЕ.

7. ЛИТЕРАТУРА

8. ПРИЛОЖЕНИЕ

 

1. ОПРЕДЕЛЕНИЕ.

 

АМИНОКИСЛОТЫ – гетерофункциональные соединения, это производные карбоновых кислот, в радикале которых один или более атомов водорода замещены на аминогруппу.

 

Общая формула аминокислот:

H

R C COOH

NH₂

 

2. КЛАССИФИКАЦИЯ АМИНОКИСЛОТ.

I. По характеру углеводородного радикала

- Предельные СН₃ – СН – СООН

|

NH₂ аланин

 

- Ароматические

– СН₂ – СН – СООН

|

NH₂ фенилаланин

 

-

N

Гетероциклические – СН₂ – СН – СООН

|

N

H

NH₂

гистидин

 

II. По количеству – СООН групп

- Одноосновные NH₂ – CH₂ – COOH глицин

 

- Двухосновные HOOC – CH₂ – CH – COOH

|

NH₂ аспарагиновая

кислота

III. По количеству – NH₂ групп

- Одна -NH₂ группа СH₃ – CH – СН – COOH

| |

CH₃ NH₂ валин

 

- Две -NH₂ группы СH₂ – CH₂ – СН₂ – СН₂ – СН – COOH

| |

NH₂ лизин NH₂

3. НОМЕНКЛАТУРА.

1. Для аминокислот, участвующих в построении белков, применяются в основном тривиальные названия.

2. Заместительная номенклатура (вариант систематической номенклатуры ИЮПК).

Задание:

Заполните таблицу. Дайте название аминокислотам по заместительной номенклатуре.

ФОРМУЛА АМИНОКИСЛОТЫ	ТРИВИАЛЬНОЕ НАЗВАНИЕ	ПО ЗАМЕСТИТЕЛЬНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ
1. H2N CH2 COOH   2. H3C СН COOH NH2   3. NH2 –CH2–CH2–COOH   4.H3C CH CH COOH | | CH3 NH2	Глицин, гликокол   α - аланин   β - аланин   валин	?   ?   ?   ?

 

ИЗОМЕРИЯ.

Для аминокислот характерны два вида изомерии:

1. Структурная или изомерия строения

2. Стереоизомерия или пространственная изомерия

 

Задание: выбрать изомеры и дать им название:

	1) СН3 – СН2 – СН2 – СН – СООН | NH2
	2) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СООН | NH2
		3) СН3 – СН – СН – СООН | | CH3 NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Задание: Из предложенных аминокислот выберите те, которые способны существовать в виде энантиомеров

1) 2-аминопропановая кислота

2) 2-амино-2-метилпропановая кислота

3) 4-аминобутановая кислота

Определить асимметричный атом углерода; составить формулы Фишера для энантиомеров.

 

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ: все аминокислоты, входящие в состав белков, относятся к L-ряду.

 

4. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Алифатических аминокислот

белые кристаллические порошки, малорастворимы в холодной воде, лучше в

горячей, нерастворимы в органических растворителях.

 

Если аминокислота имеет 1 карбоксильную и 1 аминогруппу в α-положении, то реакция водных растворов на лакмус нейтральная. Это объясняется тем, что карбоксильная и аминогруппа взаимодействуют с образованием так называемых внутренних солей.

Внутренние соли - это соли, образующиеся в результате взаимодействия кислотных и основных групп, находящихся в пределах одной и той же молекулы

O O

R – CH – C → R – CH – C

| OH | O^-

H₂N NH₃⁺

 

Об образовании внутренних солей свидетельствует и малая растворимость их в органических растворителях.

Двухосновные кислоты, содержащие две карбоксильных группы и одну аминогруппу в α-положении, имеют кислую реакцию, а диаминокислоты, имеющие две аминогруппы и одну карбоксильную группу обладают щелочной реакцией.

 

 

5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА алифатических аминокислот

ЗАДАНИЕ:

Запишите общую формулу алифатических аминокислот и найдите:

1. Кислотный и основный центр.

2. Электрофильный и нуклеофильный центр.

Исходя из химического строения, сделайте предположение в какие реакции

будут вступать аминокислоты. Используйте свои знания из темы “Карбоновые кислоты”, “Амины”.

 

Аминокислоты будут проявлять:

1. Кислотно-основные свойства, т.е. они являются амфотерными соединениями.
В щелочной среде аминокислоты существуют в виде анионов, в кислой – в виде катионов.

 

 

2. Так как аминокислоты – это гетерофункциональные соединения, то им присущи реакции карбоновых кислот и аминов.

(Ряд этих реакций имеет свои особенности, вызванные одновременным присутствием двух функциональных групп)

 

3. Специфические реакции (подобно гидроксикислотам).

(Их появление обусловлено наличием в молекуле аминокислот двух различных функциональных групп.)

 

Задание: составить схему реакций:

 

Реакции по карбоксильной группе