По наличию границы раздела фаз реакции могут быть гомогенные и гетерогенные.

6. По тепловому эффекту различают экзо- и эндотермические реакции.

7. Химические реакции могут протекать селективно (с образованием только одного из многих возможных продуктов) и неселективно (с образованием всех возможных продуктов).

Региоселективность — предпочтительное протекание реакции по одному из нескольких реакционных центров молекулы.

СН₃—СН₂—СН₃ + Вr₂ СН₃—СНВr—СН₃ + НВr

Второй изомер, 1-бромпропан, практически не образуется.

Хемоселективность — предпочтительное протекание

реакции по одной из родственных функциональных групп.

Стереоселективность — предпочтительное образование в реакции одного из нескольких возможных стереоизомеров.

8. В органической химии реакции часто классифицируют по частным признакам:

– гидратация – присоединение воды по двойной связи:

СН₃–CH = CH₂ + H₂О ® СН₃–CH(ОН)–CH₃;

– дегидратация – отщепление воды с образованием непредельного соединения:

СН₃–CH(ОН)–CH₃ ® СН₃–CH = CH₂ + H₂О;

– гидрирование – присоединение водорода по двойной связи:

СН₃–CH = CH₂ + H₂ ® СН₃–CH₂–CH₃ или СН₃–CО–CH₃ + H₂ ® СН₃–CH(ОН)–CH₃;

– дегидрирование – отщепление водорода с образованием непредельного соединения:

СН₃–CH₂–CH₃ ® СН₃–CH = CH₂ + H₂

– нитрование – взаимодействие с азотной кислотой, в результате которого атом водорода в молекуле субстрата замещается на нитрогруппу:

СН₃–CH₃ + HNO₃ ® СН₃–CH₂NO₂ + H₂O;

– галогенирование – взаимодействие с галогеном, при этом атом водорода в молекуле субстрата замещается на атом галогена или атомы галогена присоединяются по кратной связи:

СН₄ + С1₂ ® СН₃С1 + НC1 или CH₂ = CH₂ + Br₂ ® CH₂Br – CH₂Br;

– дегалогенирование – отщепление молекулы галогена с образованием кратной связи или циклического соединения: CH₂Br – CH₂Br ® CH₂ = CH₂ + Br₂;

– гидрогалогенирование – взаимодействие с галогеноводородом, в результате которого атомы водорода и галогена присоединяются по кратной связи:

CH₂ = CH₂ + HBr ® CH₂Br–СH₃;

– дегидрогалогенирование – отщепление молекулы галогеноводорода с образованием кратной связи: CH₂Br–СH₃ ® CH₂ = CH₂ + HBr;

– сульфирование – взаимодействие с серной кислотой или олеумом, в результате которого атом водорода в молекуле субстрата замещается на сульфогруппу:

СН₃–CH₃ + H₂SO₄ ® СН₃–CH₂SO₃H + H₂O;

– гидролиз – взаимодействие сложного субстрата с водой с образованием более простых соединений, например при гидролизе белков образуется смесь аминокислот.

– карбоксилирование – реакция, в результате которой в продукте реакции появляется карбоксильная группа; так в присутствии АТФ пировиноградная кислота в организме превращается в ацетоуксусную кислоту:

СН₃–СО–СООН+ СО₂ +АТФ ® Н ООС –СН₂–СО–СООН+АДФ+ Н₃РО₄;

– декарбоксилирование – реакция, в результате которой от субстрата отщепляется карбоксильная группа в виде углекислого газа: R–CH(NH₂)– COO H ® R–CH₂NH₂ + CO₂;

– дезаминирование – отщепление от молекулы субстрата аминогруппы; в зависимости от условий реакции или типа действующего фермента могут протекать следующие реакции:

– окислительное дезаминирование, в результате которого аминогруппа замещается на оксогруппу: R–CH(NH₂)–COOH + [O] ® R–СО–CООН + NH₃;

– гидролитическое дезаминирование, в результате которого аминогруппа замещается на гидроксигруппу: R–CH(NH₂)–COOH + H₂O ® R–СН(ОН)–CООН + NH₃;

– внутримолекулярной дезаминирование, в результате которого образуется непредельное соединение: R–CH₂–CH(NH₂)–COOH ® R–CH=CH–CООН + NH₃;

– восстановительное дезаминирование, в результате которого аминогруппа замещается на атом водорода: R–CH(NH₂)–COOH + [Н] ® R–CH₂–CООН + NH₃;

– дезаминирование in vitro под действием азотистой кислоты с образованием гидроксисоединений: R–CH(NH₂)–COOH + НNО₂ ® R–СН(ОН)–CООН + N₂­ + H₂O;

– изомеризация – превращение субстрата в изомер, т.е. соединение, имеющее тот же качественный или количественный состав, но другое строение:

С классификацией реакций по частным признакам часто связаны названия ферментов. Так, ферменты, катализирующие окислительно-восстановительные реакции, называются оксидоредуктазы; реакции отщепления водорода (дегидрирования) катализируются дегидрогеназами; реакции декарбоксилирования ускоряют декарбоксилазы, а дезаминирования – дезаминазы; для того, чтобы в организме прошла реакция изомеризации требуются изомеразы, а для реакции гидролиза необходимы гидролазы.