При изучении данной темы необходимо обратить внимание на особенности физических и химических свойств карбоновых кислот и их производных, их получении и применении в промышленности.
Контрольные вопросы для самопроверки
1. Какие вещества называются карбоновыми кислотами?
2. Как они классифицируются?
3. Какова общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот?
4. Напишите структурные формулы изомеров карбоновых кислот состава С5Н10О2 и назовите их по международной номенклатурам.
5. Почему карбоновые кислоты имеют аномально высокие температуры кипения и плавления?
6. Какие кислоты получаются при окислении: пропилена, пропаналя, метилкетона, этилбензола?
7. Напишите уравнения реакций взаимодействия уксусной кислоты с гидроксидом
натрия, бромом, пятихлористым фосфором, кетеном, этиловым спиртом. Назовите
полученные соединения.
8. В чём особенность химических свойств непредельных карбоновых кислот?
Объясните на примере акриловой кислоты.
9. Напишите уравнения реакций получения винилацетата из ацетилена и уксусной
кислоты.
Тема 3.5. Органические cоединения серы
При изучении данной темы необходимо обратить внимание на:
- особенности строения и свойств органических соединений серы;
- нахождении в природе органических соединений серы;
- их применении в промышленности.
Контрольные вопросы для самопроверки
1. Приведите примеры различных органических соединений серы: тиолов, тиоэфиров, сульфонов, сульфокислот.
2. Объясните почему Н2S обладает более кислотным характером, чем Н2О, хотя электроотрицательность серы меньше, чем кислородакачественные реакции глюкозы, крахмала;
3. К какому типу реакций относится реакция сульфохлорирования алканов? Напишите её механизм на примере сульфохлорирования углеводорода С16Н34.
4. Какие моносульфокислоты могут образовываться при сульфировании: бромбензола, нитробензола?
5. Расшифруйте следующую схему превращений:
НВr NaSH
Бутен-2 ––® А ––––® Б
Тема3.6. Нитросоединения
При изучении данной темы необходимо обратить внимание на:
- особенности строения нитрогруппы;
- влияние нитрогруппы на ароматическое ядро;
- реакционную способность функциональных групп, находящихся в орто-
и пара положениях.
Контрольные вопросы для самопроверки
1. Какие вещества называются нитросоединениями?
2. Как они классифицируются?
3. Каково строение нитрогруппы?
4. Напишите структурные формулы мононитротолуолов и уравнения реакций их получения.
Тема3.7. Амины
При изучении данной темы необходимо обратить внимание на:
- особенности физических и химических свойств аминов;
- их классификацию;
- влияние радикала, связанного с аминогруппой, на основные свойства
аминов.
Контрольные вопросы для самопроверки
1. Что такое амины и как они классифицируются?
2. Напишите структурные формулы всех изомерных аминов состава С4Н11N.
3. Напишите структурные формулы следующих аминов:
3.1.изобутиламин; 3.2.диметиламин; 3.3.втор.бутиламин.
4. Сравните основные свойства веществ состава:
4.1. NH3; 4.2. CH3-CH2 –NH2 ; 4.3. C6H5-NH2.
5. Напишите уравнения реакций взаимодействия анилина со следующими
реагентами:
5.1.соляной кислотой; 5.2.уксусной кислотой; 5.3.ацетилхлоридом.
6. Осуществите следующие превращения:
С2Н4 ® С2Н5ОН ® С2Н5Вr ® С2Н5 NО2 ® С2Н5 NН2
7. Расшифруйте схему превращений, напишите соответствующие уравнения реакций:
НВr NН3 NаОН
СН3 – СН =СН2 ––® А ––® Б ––––® В
Тема 3.8. Элементорганические соединения
При изучении данной темы необходимо обратить внимание на:
- классификацию элементорганических соединений;
- особенности физических и химических свойств магнийорганических
соединений;
- их применении в промышленности.
Контрольные вопросы для самопроверки
Какие соединения называются элементорганическими?
Приведите примеры полных и смешанных элементорганических соединений.
Напишите структурные формулы следующих соединений:
3.1.диизопропилцинк; 3.2.этилмагнийбромид
Напишите уравнения реакций взаимодействия этилмагнийиодида со
следующими веществами:
4.1.вода; 4.2.пропиловый спирт; 4.3.ацетилен.
Какие спирты можно получить при реакции взаимодействия формальдегида со
следующими реактивами Гриньяра:
5.1.этилмагнийбромид; 5.2.изопропилмагнийиодид.
Тема4.1. Аминоспирты. Аминокислоты
При изучении данной темы необходимо обратить внимание на:
- особенности строения аминоспиртов и аминокислот;
- номенклатуру аминоспиртов и аминокислот;
- биологическую роль аминоспиртов и аминокислот.
Контрольные вопросы для самопроверки
1. Какие соединения называются аминоспиртами, аминофенолами, аминокислотами?
2. Напишите формулы веществ: 2.1.этаноламин; 2.2.о-аминофенол;
2.3.a-аминопропионовая кислота.
3. Напишите уравнения реакций взаимодействия a-аминопропионовой кислоты с
3.1.метанолом; 3.2.ацетилхлоридом; 3.3.азотистой кислотой.
Назовите полученные вещества.
Тема4.2. Гетероциклические соединения
При изучении данной темы необходимо обратить внимание на:
· классификацию гетероциклических соединений;
· особенности физических и химических свойств гетероциклических соединений;
· биологическую роль гетероциклических соединений и их производных.
Контрольные вопросы для самопроверки
1. Какие соединения называются гетероциклическими?
2. Напишите электронные формулы пиридина, тиофена, фурана, пиррола и объясните, как возникает у них единое шестиэлектронное облако.
3. В чём сходство и различие химических свойств пиридина и бензола?
4. Расположите фуран, тиофен и пиррол в ряд по уменьшению устойчивости. Обоснуйте этот ряд.
5. Объясните, почему пиридин является сильным основанием, а пиррол не обладает такими свойствами? Почему пиррол неустойчив к действию кислот?
Тема 4.3. Углеводы
При изучении данной темы необходимо обратить внимание на:
· классификацию углеводов;
· особенности строения различных классов углеводов;
· зависимость химических свойств углеводов от их строения;
· качественные реакции глюкозы, крахмала;
· биологическую роль углеводов.
Контрольные вопросы для самопроверки
1. Какие соединения называются углеводами?
2. Как классифицируются углеводы? Ответ подтвердите конкретными примерами конкретных представителей каждого класса.
3. В чём различие строения глюкозы и фруктозы?
4. Напишите уравнения реакций:
4.1.молочнокислого брожения глюкозы;
4.2.гидролиза сахарозы;
4.3.ступенчатого гидролиза крахмала.
Тема5.1. Генетическая связь основных классов органических соединений
При изучении данного раздела необходимо вспомнить качественные реакции всех моно- и гетерофункциональных органических соединений и условия их протекания.
Контрольные вопросы для самопроверки
1. Какие классы органических соединений Вы знаете?
2. Какие вещества называются монофункциональными органическими соединениями?
3. Какие классы монофункциональных органических соединений Вы знаете?
4. Какие вещества называются гетерофункциональными органическими соединениями?
5. Какие классы гетерофункциональных органических соединений Вы знаете?
Задания для выполнения контрольной работы
Указание по выбору варианта и определение вопросов и заданий для контрольной работы
Выбор вопросов и заданий к контрольной работе определяется по фамилии, имени и отчеству студента, которые записываются в виде таблички, где номер буквы в ФИО определяет номер задачи, а буква, по нижеприведенной таблице, номер вопроса.
Если фамилии студентов одинаковые, то отсчёт номеров вопросов у одного из них, того кто имеет больший порядковый номер в журнале, производится в обратном порядке.
Например:
| С | И | Д | О | Р | О | В |
Таблица выбора вариантов для контрольной работы №1
| ФИО | Номера вопросов | ||||||
| А,Б | |||||||
| В,Г | |||||||
| Д,Е,Ё | |||||||
| Ж,З,И | |||||||
| Й,К | |||||||
| Л,М | |||||||
| Н,О | |||||||
| П,Р | |||||||
| С,Т | |||||||
| У,Ф | |||||||
| Х,Ц | |||||||
| Ч,Ш | |||||||
| Щ,Ы | |||||||
| Ь,Ъ,Э | |||||||
| Ю,Я |
1. Установите молекулярную формулу вещества, содержащего 92,3% углерода и 7,7% водорода. Масса 1л этого газа при нормальных условиях равна 1,165г.
2. Масса одного литра газообразного алкена равна 1,25 г. Установить молекулярную формулу алкена.
3. Масса одного литра газообразного алкена равна 1.875 г. Определить молекулярную формулу алкена.
4. Масса одного литра газообразного алкина равна 1,16г. Установить молекулярную формулу алкина.
5. Масса одного литра углеводорода при нормальных условиях равна 2,5г. Массовая доля углерода в веществе 85.8%. Найти молекулярную формулу углеводорода.
6. Масса 280 мл газообразного углеводорода равна 0,55 г. (при н. у.). Массовая доля углерода в веществе 81,82%. Установить молекулярную формулу углеводорода.
7. Массовая доля углерода в одном из гомологов бензола 91,31%. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 3,172. Найти молекулярную формулу углеводорода.
8. Массовая доля углерода в одном из ароматических углеводородов 92,3%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 39. Найти молекулярную формулу углеводорода.
9. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 85,71%, относительная плотность вещества по водороду составляет 21. Определить формулу углеводорода.
10. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду 36. Определить формулу углеводорода.
11. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 85,7%. Относительная плотность вещества по воздуху 1,931. Определить формулу углеводорода.
12. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 84%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду 50. Определить формулу углеводорода.
13. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 84%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду 43. Определить формулу углеводорода.
14. Массовая доля углерода в веществе – 54,55%, водорода – 9,09%, кислорода – 36,36%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду 22. Определить формулу вещества..
15. Массовая доля углерода в веществе составляет 37,5%, водорода – 12,5%, кислорода – 50%. Масса одного литра этого вещества при нормальных условиях равна 1,4285г. Определить формулу вещества
16. Какая связь называется ковалентной? Чем она отличается от гетерополярной или электровалентной связи? Объясните это на примерах.
17. Назовите типы разрыва ковалентной связи. Какие частицы могут образовываться при каждом типе разрыва ковалентной связи на примерах:
17.1. метан; 17.2. изобутан?
18. Объясните понятие «sp3 – гибридизация». Для каких соединений характерна «sp3 – гибридизация» электронных облаков? Какую связь называют б – связью? Приведите примеры.
19. Какой тип разрыва ковалентной связи характерен для обозначенных парой электронов связей в соединениях:
19.1. H3C: CH3; 19.2. H3 C: Cl; 19.3. H3C: K; 19.4. Н3С: ОН?
Дайте названия получающимся частицам.
20. Напишите схемы гетеролитического разрыва связей в соединениях: С2Н5ОН и СН3Вr, схемы электронного строения образующихся частиц и их названия.
21. Охарактеризуйте параметры ковалентной связи: длину, валентный угол, энергию.
укажите эти характеристики для связей: С - С; С = С; C ≡ C.
22. Объясните как образуется б – связь. Укажите её основные характеристики.
Напишите структурные формулы алканов состава С5Н12.
23. На примере предельных углеводородов объясните что называется
гомологическим рядом, гомологической разностью? Напишите структурные
формулы трёх гомологов пропана. Назовите их.
24. Что такое явление изомерии? Какие виды изомерии характерны для
алканов? Напишите структурные формулы изомеров состава С6Н14.
Отметьте в этих формулах вторичные и третичные атомы углерода.
25. Объясните принцип построения названий алканов по современной международной номенклатуре на примерах:
СН3 – СН2 – СН – СН – СН2 – СН3 СН3 – СН – СН – СН – СН2 – СН3
│ │ │ │ │
СН3 СН2 – СН3 СН3 СН3 СН3
26. Напишите стркутурные формулы алканов
26.1. 2-метилбутан;
26.2. 2,3,3-триметилгексан;
26.3. 2-метил-3-этилпентан.
27. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров алкана состава С6Н14 и назовите их по международной номенклатурам.
28. Напишите структурные формулы следующих веществ:
28.1. 2,3-диметилпентан
28.2. 2,2-диметил-3-этилгексан;
28.3. 3,3,4-триметилоктан.
29. Получите реакцией Вюрца следующие углеводороды:
29.1. 3-метилпентан;
29.2 2,3-диметилбутан;
29.3. 2-метилбутан.
30. Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь:
30.1. йодметана и 2-йод-2-метилпропана;
30.2. бромэтана и 2-бромпропана?
Напишите уравнения соответствующих реакций.
31. В чём сущность процесса крекинга углеводородов? Напишите схемы реакций с образованием возможных продуктов при крекинге:
31.1. пентана;
31.2. гексана.
Назовите полученные продукты.
32. Какова общая формула гомологического ряда циклоалканов? Напишите структурные формулы изомерных циклоалканов состава С5Н10 и назовите их.
33. В каком состоянии находятся атомы углерода, связанные двойной связью?
Напишите электронную, структурную формулу метилэтилена. Подсчитайте
число орбиталей s, p, sp2, образующих его молекулу.
34. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров алкена состава С5Н10. Укажите, какие изомеры различаются строением углеродного скелета и какие положением двойной связи. Назовите все изомеры по рациональной и международной номенклатуре.
35. Напишите структурные формулы всех возможных изомерных углеводородов алкена состава С6Н12 и назовите их по рациональной и международной номенклатуре.
36. Приведите основные принципы названия алкенов по рациональной номенклатуре. Напишите формулы следующих углеводородов
36.1. 3-метилпентен-2;
36.2. 2,5-диметилгексен-3.
37. Как в промышленности получают этилен и пропилен? Какие способы получения применимы в лаборатории?
38. Напишите уравнения реакций дегидратации:
38.1. бутанол-2;
38.2. пропанол-2;
38.3. 2-метилпропанол-2.
Объясните механизм реакции дегидратации.
39. Какие промышленные методы получения алкенов использует
нефтеперерабатывающая промышленность?
40. Чем определяется химическая активность алкенов? Напишите уравнения реакций взаимодействия 2-метилпропена с водородом, бромоводородом, водой. Назовите полученные соединения.
41. В чём сущность реакциий гидратации алкенов? Объясните на основе
электронной теории правило В.В. Марковникова. Напишите уравнения
реакций гидратации веществ:
41.1. 2,2-диметилпропен-1;
41.2. 2-метилбутен-2.
42. Какая реакция называется реакцией полимеризации? Напишите схемы
полимеризации веществ:
42.1. бутен-2;
42.2. изобутилен.
Охарактеризуйте применение полученных продуктов.
43. Укажите, какие виды изомерии харкатерны для алкинов? Напишите структурные формулы всех возможных изомеров алкина состава С5Н8 и назовите их по международной номенклатуре.
44. Сколько б- и π- связей в молекуле припина? В каком валентном состоянии
находятся атомы углерода?
45. Какие углеводороды называются алкинами? Какова их общая формула? Напишите электронную и структурную формулу бутина-1. Над атомами углерода укажите типы гибридизации и количество s, p, sp, sp3- орбиталей, участвующих в образовании молекулы.
46. Напишите формулы соединений:
46.1. 4,4-диметилпентин-2;
46.2. 3-метилпентин-1;
46.3. 3-метилбутин-1.
47. Каков принцип построения названия алкинов по современной международной номенклатуре на примерах:
СН ≡С – СН – СН – СН2 – СН3 СН3 – СН – С≡С – СН2 – СН3
│ │ │ │
СН3 СН3 СН3 СН3
.
Назовите их по современной международной номенклатуре.
48. Напишите уравнения реакций получения из соответствующих
дибромпроизводных: 48.1. припина;
48.2. бутина-2;
48.3. бутина-1.
Назовите соединения по международной номенклатуре.
49. Охарактеризуйте реакции присоединения алкинов. Напишите уравнения и
укажите условия проведения реакций взаимодействия ацетилена:
49.1. с этанолом;
49.2. с уксусной кислотой;
49.3. с синильной кислотой.
Назовите полученные продукты. Какое применение они находят в
промышленности?
50. Получение хлоропренового каучука осуществляется по схеме:
ацетилен → винилацетилен → хлоропрен → хлоропреновый каучук
Напишите соответствующие уравнения реакций.
51. Охарактеризуйте природу сопряжённых двойных связей на примере вещества
бутадиен-1,3. Напишите структурные формулы следующих диеновых
углеводородов:
51.1. 2-метилбутадиен-1,3;
51.2. 2,3-диметилбутадиен-1,3;
51.4. 2,4-диметилпентадиен-1,3.
52. Какова общая формула гомологического ряда диеновых углеводородов? На примерах углеводородов состава С5Н8 покажите причину изомерии диенов. Обозначьте состояние гибридизации каждого атома углерода.
53. Напишите формулы диенов состава С7Н12, имеющих в главной цепи пять
углеродных атомов и назовите их по современной международной
номенклатуре.
54. Напишите схемы полимеризации по типу 1,4 – присоединения для следующих углеводородов:
54.1. 2,3-диметилбутадиена-1,3;
54.2. пентадиена-1,3;
54.3. 2-метилбутадиена-1,3.
Обозначьте в полимерных цепях звенья исходных веществ.
55. Какова общая формула ароматических углеводородов? В каком валентном состоянии находится атом углерода в молекуле бензола? Укажите сколько sp2, s, p –орбиталей участвуют в образовании молекулы бензола.
56. Чем обусловлена изомерия гомологов бензола? Составьте структурные формулы
ароматических углеводородов состава С9Н12. Назовите их.
57. Напишите уравнения реакций получения ароматических углеводородов,
используя способ Вюрца-Фиттига:
57.1. изопропилбензола;
57.2. этилбензола.
Какие побочные продукты образуются в каждом случае?
58. Какие углеводороды образуются при алкилировании бензола:
58.1. пропиленом; 58.2. 2-метилпропена.
Напишите уравнения реакций. Укажите условия их протекания.
59. Напишите уранения реакций бромирования (в присутствии катализатора)
следующих соединений:
59.1. этилбензола;
59.2. нитробензола;
59.3. бромбензола.
Объясните, какое из соединений вступает в реакцию бромирования легче, чем бензол и почему?
60. Напишите уравнения реакций при помощи которых можно осуществить
следующие превращения:
метан ® ацетилен ® бензол ® нитробензол
Укажите условия протекания реакций, назовите вещества.
61. Напишите уравнения реакций нитрования:
61.1. хлорбензола;
61.2. этилбензола;
61.3. бензойной кислоты.
Какие из указанных соединений будут нитроваться легче, чем бензол почему?
62. Напишите уравнения реакций энергичного окисления:
62.1. толуола;
62.2. этилбензола;
62.3. 1метил-2-этилбензола.
Что представляют собой продукты окисления?
63. Какие углеводороды ряда бензола могут образовываться при реакции
каталитической дегидроциклизации углеводородов:
63.1. гептана;
63.2. октана;
63.3. 2-метилциклогексана.
64. Чем обусловлена изомерия галогенпроизводных? Напишите структурные
формулы всех изомеров состава С4Н9Сl и назовите их по рациональной и
современной международной номенклатуре.
65. Получите любым способом хлористый изобутил и напишите для него уравнения
реакций взаимодействия: с цианистым калием, аммиаком, этилатом натрия,
спиртовым и водным раствором щелочи.
66. Напишите формулы и назовите монохлорпроизводные, которые могут образоваться при действии хлора на следующие углеводороды:
66.1. 2-метилбутан;
66.2. 2,2-диметилпропана.
Укажите условия реакции хлорирования.
67. Как из толуола получить о-хлортолуол и хлористый бензил? Напишите уравнения соответствующих реакций.
68. Исходя из ацетилена, получите бромистый этил, напишите для последнего
уравнения реакций взаимодействия:
68.1. с нитритом серебра;
68.2. с цианистым калием.
Назовите образующиеся соединения.
69. Чем обусловлена изомерия предельных одноатомных спиртов? Напишите формулы всех возможных изомерных спиртов состава С5Н11ОН (8 изомеров). Укажите первичные, вторичные, третичные спирты. Назовите их по международной номенклатуре.
70. Напишите уравнения реакций гидратации бутена-1 и 3-метилпентена-1 в
присутствии серной кислоты. Назовите полученные соединения.
71. Какие спирты образуются в результате щелочного гидролиза веществ:
71.1. бромистого втор.бутила
71.2. 2,3-дибромбутана.
Назовите полученные соединения.
72. Какие вещества образуются при взаимодействии изопропилового спирта с:
72.1. металлическим натрием;
72.2. бромоводородом;
72.3. магнием.
Напишите уравнения соответствующих реакций.
73. Чем обусловлена изомерия простых эфиров? Какие три простых эфира образуются при нагревании смеси метилового и этилового спиртов с серной кислотой? Напишите уравнения реакций.
74. Напишите структурные формулы всех возможных фенолов состава С8Н10О, имеющих в бензольном ядре один алкильный радикал и назовите их.
75. Какие методы используются в промышленности для получения фенола? Напишите уравнения соответствующие уравнения реакций. Укажите наиболее важные области применения фенола.
76. Какие виды изомерии характерны для альдегидов? Напишите формулы всех возможных альдегидов состава С5Н10О и назовите их по международной номенклатуре.
77. Напишите формулы веществ:
77.1. 2,3-диметилбутаналь;
77.2. 2,4-диметил-2-этилпентаналь;
77.3. 3-метил-2этилбутаналь
78. Какие виды изомерии характерны для кетонов? Напишите формулы всех возможных изомерных кетонов состава С5Н10О и назовите их по международной номенклатуре.
79. Какие карбонильные соединения получатся в результате окисления или каталитического дегидрирования веществ:
79.1. бутанол-1;
79.2. 2-метилбутанол-1;
79.3. 2-метилпентанол-3.
Напишите соответствующие уравнения реакций.
80. Напишите уравнения реакций присоединения водорода, синильной кислоты, этилмагнийиодида к следующим соединениям:
80.1. пропаналь;
80.2. ацетон.
81. Напишите уравнения реакций получения уксусного альдегида:
81.1. из этилового спирта;
81.2. из ацетилена.
Назовите все соединения.
82. Напишите уравнения реакций альдольной и кротоновой конденсации:
82.1. бутаналя; 81.2. пентанона-3.
Напишите полученные продукты.
83. Чем обусловлена изомерия предельных одноосновных карбоновых кислот? Напишите структурные формулы всех изомерных кислот состава С5Н10О2. Назовите их по рациональной и современной международной номенклатуам.
84. Напишите формулы кислот:
85.1. 2-метилгексановой;
85.2. 2,3-диметилпентановой;
85.3. 3,3-диметилпентановой;
85.4. 2,3-диметилбутановой.
Назовите эти кислоты по рациональной номенклатуре.
85. Как с помощью магнийорганических соединений получить следующие кислоты:
85.1. 2-метилпропановую;
85.2. пентановую;
85.3. 2-метилбутановую.
Напишите уравнения соответствующих реакций.
86. Напишите уравнения реакций получения акриловой кислоты:
86.1. дегидрогалогенированием галогензамещённой кислоты;
86.2. дегидратацией гидроксикислоты;
86.3. карбонилированием ацетилена.
87. Напишите схемы реакций нитрильного синтеза карбоновых кислот, взяв в качестве исходных веществ:
87.1. 1-бромпропан;
87.2. 2-бром-2-метилпропан;
87.3. 1-бром-3-метилбутан.
Назовите полученные кислоты.
88. Напишите уравнения реакций и назовите соединения, образующиеся в результате
следующих превращений:
Н2О РСl5 КСN Н2О
2-метилпропен ––® А ––® Б ––® В ––® Г
89. Какая реакция называется реакцией нитрования? В каких условиях она
проводится для алканов и ароматических углеводородов? Напишите уравнения
реакций мононитрования:
89.1. фенола;
89.2. толуола;
89.3. анилина.
90. Какие вещества образуются при нитровании по Коновалову:
90.1. пропана;
90.2. бутана;
90.3. 2-метилбутана?
91. Какие моносульфокислоты могут образовываться при сульфировании:
91.1. бромбензола;
91.2. нитробензола;
91.3. бензойной кислоты?
92. Какие вещества получатся при реакции взаимодействия толуолсульфокислоты:
92.1 с перегретым водяным паром;
92.2. с водным раствором щёлочи;
92.3. с хлоридом фосфора (V) при нагревании?
93. Напишите уравнения реакций получения аминов восстановлением:
93.1 нитрила уксусной кислоты;
93.2. нитрила 2-метилпропановой кислоты;
93.3 динитрила адипиновой (гександиовой) кислоты.
Назовите полученные продукты.
94. Напишите уравнения реакций взаимодействия:
94.1 пропиламина сйодметаном;
94.2. диметиламина с бромэтаном.
Назовите полученные соединения.
95. Напишите уравнения реакций, протекающих при действии ацетилхлорида на:
95.1. этиламин;
95.2. изопропиламин.
К какому классу соединений относятся образующиеся вещества?
96. Какие соединения называются элемент органическими? Что является признаком
элементорганического соединения? Напишите структурные формулы следующих соединений:
96.1. диизопропилцинк;
96.2. бензилнатрий;
96.3. изобутилмагнийбромид;
Укажите какие соединения являются полными, а какие смешанными.
97. Напишите уравнения реакций получения этилмагнийбромида и его
взаимодействия со следующими веществами:
97.1. вода;
97.2. этилбромид;
97.3. диоксид углерода.
98. Получите спирты реакцией Гриньяра, исходя:
98.1. из формальдегида и изопропилмагнийбромида;
98.2. уксусного альдегида и пропилмагнийбромида.
Напишите уравнения реакций и назовите все соединения.
99. Выведите все изомеры аминокислот состава С4Н9О2N (их пять). Назовите их по международной номенклатуре. Какие из них обладают оптической активностью? Обозначьте звездочкой асимметрический атом углерода.
100. Напишите уравнение реакций промышленного метода получения глутаминовой кислоты из акрилонитрила.
101. Напишите структурные формулы всех возможных аминогидроксисоединений производных толуола. Какие из них относятся к амино-спиртам, какие к аминофенолам?
102. В чем сходство и различие химических свойств пиридина и бензола? Приведите примеры реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в ряду пиридина.
103. Напишите схемы электронного строения пятичленных гетероциклов: фурана, пиррола, тиофена. Поясните, почему они обладают свойствами ароматических соединений.
104. Объясните, почему пиридин является сильным основанием, а пиррол не обладает такими свойствами. Почему пиррол неустойчив к действию сильных кислот?
105. Какие соединения образуются при гидролизе белков? Что такое полипептиды? Напишите уравнения реакций получения дипептида из α – аминопропионовой кислоты.
Список вопросов к экзамену
1. Теория химического строения органических веществ А.М.Бутлерова.
2. Виды изомерии.
3. Строение атома углерода. Гибридизация.
4. Электронные представления о строении органических молекул. Ковалентная связь и её характеристика
5. Типы органических реакций. Виды разрыва связей в органических соединениях.
6. Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ. Индукционный и мезомерный эффекты. Виды заместителей.
7. Алканы. Гомологический ряд, общая формула, строение алканов, sp3 гибридизация. Сигма связь и её характеристика. Номенклатура алканов.
8. Природные источники алканов. Получение алканов. Физические и химические свойства алканов
9. Механизм свободно-радикального замещения. Природные и попутные нефтяные газы. Использование алканов в народном хозяйстве.
10. Циклоалканы. Их строение, общая формула, гомологический ряд. Изомерия, номенклатура, нахождение в природе. Свойства циклоалканов. Получение и применение циклоалканов
11. Алкены. Гомологический ряд, общая формула. Строение алкенов, sp2 гибридизация. Изомерия и номенклатура алкенов.
12. Способы получения алкенов: промышленные и лабораторные. Физические и химические свойства алкенов.
13. Механизм реакции электрофильного присоединения. Присоединение по правилу и против правила Марковникова.
14. Алкины. Гомологический ряд алкинов, общая формула. Строение алкинов, sp гибридизация. Изомерия и номенклатура алкинов.
15. Физические и химические свойства алкинов. Получение ацетилена.
16. Алкадиены. Диеновые углеводороды с сопряжёнными двойными связями.
17. Бензол. Строение, природа ароматического состояния. Производные бензола. Общая формула гомологического ряда бензола. Изомерия, номенклатура. Получение бензола и его гомологов.
18. Краткая характеристика физических и химических свойств аренов. Получение и применение бензола в промышленности.
19. Толуол. Строение, свойства, получение и применение в промышленности. Механизм реакций электрофильного замещения в ароматических углеводородах.
20. Многоядерные ароматические углеводороды, классификация. Дифенил. Строение, способы получения, свойства и применение.
21. Нафталин. Строение, способы получения. Свойства и применение.
22. Галогенопроизводные углеводородов. Классификация. Изомерия, номенклатура, способы получения, химические свойства и применение.
23. Гомологический ряд, изомерия и номенклатура, классификация гидроксильных производных. Общие способы получения предельных одноатомных спиртов. Физические свойства одноатомных спиртов. Понятие о водородной связи.
24. Химические свойства одноатомных спиртов. Метиловый и этиловый спирты. Высшие жирные спирты. Получение в промышленности и применение.
25. Этиленгликоль, глицерин. Их получение и свойства.
26. Ненасыщенные одноатомные спирты.
27. Простые эфиры, изомерия, номенклатура, основные способы получения. Физические и химические свойства простых эфиров.
28. Одноатомные фенолы. Физические и химические свойства фенола. Классификация, изомерия, номенклатура.
29. Гомологические ряды альдегидов, кетонов. Классификация изомерии, номенклатура. Способы получения альдегидов, кетонов. Строение карбонильной группы, её особенности. Химические свойства альдегидов и кетонов.
30. Отдельные представители альдегидов и кетонов: формальдегид, ацетальдегид, бензойный альдегид, ацетон. Применение в промышленности.
31. Ненасыщенные карбонильные соединения. Акролеин.
32. Карбоновые кислоты. Классификация. Предельные одноосновные кислоты, гомологический ряд, общая формула, изомерия, номенклатура. Общие способы получения предельных одноосновных карбоновых кислот. Характеристика физических и химических свойств предельных одноосновных карбоновых кислот
33. Муравьиная кислота, уксусная кислота – представители предельных одноосновных карбоновых кислот. Их получение, свойства и применение
34. Высшие жирные кислоты. Мыла. Их свойства и применение
35. Циклоалкановые (нафтеновые) кислоты
36. Непредельные кислоты. Строение, особенности свойств.
37. Акриловая, метакриловая, олеиновая кислоты – представители непредельных карбоновых кислот. Их строение, свойства, получение и применение
38. Двухосновные карбоновые кислоты. Щавелевая кислота. Фталевые кислоты. Их получение и применение
39. Ангидриды карбоновых кислот. Строение, номенклатура, получение и свойства
40. Хлорангидриды карбоновых кислот. Строение, номенклатура, получение и свойства. Применение в промышленности
41. Сложные эфиры карбоновых кислот. Строение, изомерия, номенклатура, нахождение в природе, свойства и применение
42. Жиры в природе, их строение и свойства. Техническая переработка жиров. Проблема замены пищевых жиров в технике непищевым сырьём
43. Типы органических соединений серы. Тиоэфиры. Их получение и свойства. Тиолы. Их получение и свойства
44. Сульфоновые кислоты (сульфокислоты). Классификация, получение, свойства и применение в промышленности. Сульфохлориды. Синтетические моющие средства (СМС)
45. Нитросоединения. Классификация, изомерия, номенклатура. Строение нитрогруппы. Получение нитросоединений. Физические и химические свойства нитросоединений. Влияние нитрогруппы на ароматическое ядро.
46. Важнейшие представители нитросоединений: нитроэтан, нитробензол, нитротолуолы. Применение
47. Амины. Их классификация, строение, изомерия, номенклатура, получение и свойства. Влияние радикала, связанного с аминогруппой, на основные свойства аминов
48. Анилин, получение, свойства и применение.
49. Общая характеристика элементорганических соединений. Магнийорганические соединения, их получение и свойства. Применение в органическом синтезе.
50. Аминоспирты. Этаноламины. Способы получения, свойства и применение
51. Аминокислоты.. Способы получ