Алгоритм составления названий органических соединений
Шаг 0. Выбрать тип номенклатуры: если соединение простое, особенно если оно монофункциональное и эта функция имеется в табл. 2, то выбирают радикало-функциональную номенклатуру, в противном случае – заместительную.
Если выбрана заместительная номенклатура:
Шаг 1. Выбрать главную группу: если в соединении одна функциональная группа, то она – главная, если несколько, то только та, которая в табл. 1 расположена выше всех. Ей присваивается соответствующий суффикс. Если в называемом соединении отсутствуют обозначаемые суффиксами функциональные группы, то перейти на шаг 2.
Шаг 2. Выбрать главную цепь (исходную структуру): если в соединении одна цепь, то она – главная, если несколько, то в качестве главной выбирают ту, которая в порядке убывания важности содержит максимальное число:
а) главных групп,
б) кратных связей,
в) атомов углерода,
г) заместителей.
Если признак очередного пункта отсутствует или не позволяет сделать однозначного выбора, то переходят к следующему пункту до тех пор, пока ему станет удовлетворять одна цепь. Если после выполнения четырех пунктов останется не одна цепь, то из оставшихся выбирают любую. Если молекула содержит цикл и боковую цепь, а очередной признак выбора находится в боковой цепи, то в качестве главной выбирают боковую цепь, если в цикле, то – цикл.
Все последующие пункты не выполняются, если выбор произошел на предыдущем.
Шаг 3. Выделить и назвать заместители: все фрагменты молекулы, которые не вошли в главную группу и главную цепь, рассматриваются как заместители и им присваиваются названия в виде приставок, даже если они имеют суффикс.
Шаг 4. Пронумеровать главную цепь: алифатическую цепь пронумеровать с того конца, с которого в порядке убывания важности наименьший номер получат:
а) главная группа,
б) двойные связи,
в) тройные связи,
г) заместители (при прочих равных условиях – в порядке алфавита).
Используются эти пункты аналогично шагу 2. Если нумеруется цикл, то по этим признакам сначала выбирают тот атом углерода цикла, которому будет присвоен номер 1, а затем – направление, в котором будет нумероваться цикл.
Шаг 5. Составить название. Сначала перечисляют в алфавитном порядке названия всех типов заместителей, обозначенных приставками. Перед каждой приставкой через дефис указывают локант заместителя. Если какого-то типа заместителей имеется несколько, то перед его приставкой ставят умножающую приставку (ди-, три-, тетра- и т.д., причем в алфавитном порядке они не учитываются) и через запятые – локанты всех этих заместителей. После приставок неразрывно пишут корень слова – название главной цепи, а затем – суффиксы. Сразу после корня ставится суффикс ненасыщенности цепи – «-ан», «-ен», «-ин», а затем – суффикс главной группы. При необходимости перед ними ставят умножающие приставки. Локант(ы) первого нумеруемого суффикса («-ан» – ненумеруемый суффикс) ставят перед корнем, а всех последующих – перед суффиксом.
Если выбрана радикало-функциональная номенклатура:
Шаг 1. Разбить молекулу на фрагменты: выбрать в качестве главного фрагмента функциональную группу (используя табл. 2). Радикалы, присоединенные к функциональной группе, рассматривают в качестве заместителей.
Шаг 2. Назвать фрагменты молекулы, используя стандартные названия радикалов и табл. 2 – для главного фрагмента.
Шаг 3. Составить название: сначала перечислить в алфавитном порядке радикалы, а затем – поставить название главного фрагмента.
Названия родоначальников углеродной цепи
1 – СН4 – метан,
2 – СН3CH3 – этан,
3 – СН3CH2CH3 – пропан,
4 – СН3CH2CH2CH3 – бутан,
5 – СН3CH2CH2CH2CH3 – пентан,
6 – СН3CH2CH2CH2CH2CH3 – гексан,
7 – СН3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 – гептан,
8 – СН3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 – октан,
9 – СН3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 – нонан,
10 – СН3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 – декан.
Тривиальные названия ароматических углеводородов
И их производных
Углеводородные радикалы
Таблица 1
Названия некоторых функциональных групп, применяемых в заместительной номенклатуре ИЮПАК
Классы органических соединений | Формулы функциональных групп* | Обозначения функциональных групп | |
Приставка | Суффикс | ||
Карбоновые кислоты | -(C)(=O)OH | - | -овая кислота |
-C(=O)OH | Карбокси- | -карбоновая кислота | |
Сульфокислоты | -SO3H | Сульфо- | -сульфокислота |
Альдегиды | -(C)H=O | Оксо- | -аль |
-CH=O | Формил- | -карбальдегид | |
Кетоны | >(C)=O | Оксо- | -он |
Спирты | -OH | Гидрокси- | -ол |
Фенолы | -OH | Гидрокси- | - |
Амины | -NH2 | Амино- | -амин |
Гидроперок-сиды | -O-OH | Гидропер-окси- | – |
Галогенопро-изводные | -Hal (Br, I, F, Cl) | Бром(о)-, иод(о)- и т.д. | - |
Нитрозо- соединения | -NO | Нитрозо- | - |
Нитро- соединения | -NO2 | Нитро- | - |
* Атомы углерода функциональных групп, заключенные в скобки, входят в состав главной цепи.
Таблица 2