Дисахариды
Цель: изучить строение, свойства дисахаридов на примере мальтозы, сахарозы
План лекции
1. Строение дисахаридов
2. Свойства дисахаридов
3. Получение и применение сахарозы
Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп. Дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие. Восстанавливающие дисахариды способны проявлять свойства восстановителей и при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра окисляться до соответствующих кислот, содержат в своей структуре гликозидный гидроксил, связь между монозами – гликозид-гликозная. Схема образования восстанавливающих дисахаридов на примере мальтозы:
Восстанавливающие свойства мальтозы проявляются при окислении Br2/H2O, реактивами Толенса и Фелинга, при этом образуется мальтобионовая кислота (ряд бионовых кислот).
Для дисахаридов характерна реакция гидролиза, в результате которой образуются две молекулы моносахаридов:
Целлобиоза D-глюкоза 1b-4 D-глюкоза
Лактоза D-галактоза 1b-4 D-глюкоза
Примером наиболее распространённых в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Молекула сахарозы состоит из остатков a-D-глюкопиранозы и b-D-фруктофуранозы, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия полуацетальных (гликозидных) гидроксилов. Дисахариды этого типа не проявляют восстанавливающих свойств, так как не содержат в своей структуре гликозидного гидроксила, связь между монозами – гликозид-гликозидная. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.
Схема образования сахарозы:
Получение и производство сахарозы
Сахароза содержится во многих фруктах, плодах, ягодах, в стеблях и листьях растений, в соке деревьев. Поэтому получение сахарозы связано с выделением её из её источников: сахарного тростника, сахарной свеклы и пр.
Получение сахарозы из сахарного тростника (для ознакомления)
Сахарный тростник является основной мировой культурой для производства сахара. На его долю приходится до 65 % мирового производства сахара.
Сахарный тростник до начала цветения срезают. Срезанные стебли измельчают и размалывают. Из полученной массы отжимают сок, в котором содержится до 0,03 % белковых веществ, 0,1 % зернистых веществ (крахмала), 0,22 % азотосодержащей слизи, 0,29 % солей (большей частью органических кислот), 18,36 % сахара, 81 % воды и очень небольшое количество ароматических веществ, придающих сырому соку своеобразный запах.
Для очистки сока к нему добавляют свежегашеную известь – Са(ОН)2 и нагревают. Сахароза вступает в химическую реакцию с гидроксидом кальция, в результате чего образуется растворимый в воде сахарат кальция. Кроме того, другие вещества, содержащиеся в соке, также вступают в реакцию с гидроксидом кальция, образуя малорастворимые и нерастворимые соли, которые выпадают в осадок и отфильтровывают.
Затем через раствор, чтобы разложить сахарат кальция и нейтрализовать избыточный гидроксид кальция, пропускают углекислый газ – СО2. В итоге образуется карбонат кальция – СаСО3, который выпадает в осадок. Выпавший в осадок карбонат кальция отфильтровывают, а раствор выпаривают в вакуумных аппаратах до получения кристаллов сахарозы. На данной стадии производства сахароза все еще содержит примеси – мелассу и имеет коричневый цвет. Меласса придает сахарозе ярко выраженный естественный аромат и вкус. Полученный продукт именуется коричневым сахаром или тростниковым нерафинированным сахаром. Он (коричневый сахар) пригоден в пищу. Его можно использовать в пищу либо подвергнуть дополнительной очистке.
На последней стадии производства сахарозу подвергают дополнительной очистке и обесцвечиванию. В конечном итоге получают рафинированный (очищенный) сахар, имеющий белый цвет.
Получение сахарозы из сахарной свеклы (для ознакомления)
Сахарная свекла является двухлетним растением. В первый год собирают урожай корнеплодов и отправляют их на переработку.
На перерабатывающей фабрике корнеплоды промываются и измельчаются. Измельченные корнеплоды помещают в диффузоры (большие котлы) с горячей водой температурой 75оС. Горячая вода вымывает из измельченных корнеплодов сахарозу и прочие компоненты. В итоге получается диффузионный сок, который в дальнейшем подвергается фильтрации от содержащихся в нем частичек мякоти.
На следующих стадиях производства сахара диффузионный сок очищают гидроксидом кальция и углекислым газом, уваривают, выпаривают на вакуумных аппаратах, подвергают дополнительной очистке, отбеливанию и центрифугированию. В итоге получают рафинированный сахар.
Получение сахарозы из сахарного клёна (для ознакомления)
Сахарозу из сахарного клёна получают в восточных провинциях Канады.
В феврале-марте ствол сахарного клёна просверливают. Из отверстий вытекает кленовый сок, который собирают. Он содержит до 3 % сахарозы.
Кленовый сок выпаривают, получая «кленовый сироп». Далее «кленовый сироп» очищают гидроксидом кальция и углекислым газом, выпаривают на вакуумных аппаратах, подвергают дополнительной очистке и отбеливанию, тем самым получая готовый продукт – сахар.
Применение сахарозы
– в качестве продукта питания, а также для приготовления различных продуктов питания (кондитерских изделий, напитков, соусов и пр.)
– в кондитерской промышленности как консервант,
– используется для приготовления искусственного мёда,
– в химической промышленности для производства этанола, бутанола, глицерина, лимонной кислоты, декстрана и пр.,
– в фармацевтической промышленности для изготовления различных лекарственных средств.