1. Расшифруйте цепочку превращений и напишите уравнения реакций: 
Решение
По 1 баллу за структуры А, C, G и H; по 2 балла за структуры B, D – F, J – L.
2. Расшифруйте цепочку превращений и напишите уравнения реакций:
Решение
По 1 баллу за структуры А, C, G и H; по 2 балла за структуры B, D – F, J – L.
Задача №4. «Катион-близнец» (20 баллов)
Неизвестное соединение, состоящее из трех элементов X, Y и Z с массовыми долями 7.9%, 6.1% и 86.0% соответственно, имеет солеобразное строение. В воде оно не растворяется, а реагирует с ней со взрывом. Общее число электронов в катионе равно числу электронов в анионе. Это соединение может быть получено по реакции синтеза из трех веществ, одно из которых является простым веществом элемента Z, второе, состоящее из элементов Y и Z, может быть получено при реакции оксида Y и водородного соединения Z, а третье, состоящее из элементов X и Z, образуется в результате реакции водородного соединения X с простым веществом элемента Z. Назовите неизвестное соединение. Аналогом какого катиона является катион в этом соединении? Запишите реакцию этого соединения с водой, если известно, что в результате этой реакции выделяется газ, который не содержит элементов X, Y и Z.
Решение
Поскольку это вещество взаимодействует с водой со взрывом, можно предположить это какой-то весьма сильный окислитель и в его состав входят атомы фтора. Так как фтор – самый электроотрицательный элемент, в соединениях он проявляет только степень окисления -1, и весьма вероятно, что в веществе у него самая большая массовая доля. Это и послужит отправной точкой нашего решения. (2 балла)
Если Z – это фтор, то тогда формула вещества в общем виде может быть записана следующим образом: XaYbFz. Теперь можно попытаться определить остальные элементы этого соединения.
(2 балла)
Попробуйте решить самостоятельно эти уравнения, перебирая разные варианты a, b и z (которые являются целыми числами).
Единственное решение при a = b = 1, z = 8, Х – бор (2 балла), Y – азот (2 балла), формула вещества BNF8. (4 балла)
Поскольку это вещество ионного строения, а количество электронов в катионе равно количеству элктронов в анионе, формулу этого вещества можно записать как [NF4]+[BF4]- (2 балла). Название этой комплексной соли – тетрафтороборат тетрафтороазота (V) (2 балла). Катион, естественно, является аналогом катиона аммония. (2 балла)
Реакция этого вещества с водой:
NF4BF4 + 4H2O = NF3 + H3BO3 + 5HF + 0,5O2 (2 балла)
Задача №5. «Дружеская помощь» (20 баллов) (Автор: Хрипун В.Д.)
Юный химик-аналитик Валя разбирала старую лабораторию и обнаружила колбу с жидкостью. Научный руководитель Вали сказал, что когда-то эта колба использовалась под органический слив, и в ней содержится три изомерных вещества. Он предложил Вале определить количественный и качественный состав смеси.
Проведя серию экспериментов, Валя выяснила, что при упаривании этой жидкости не остается твердого остатка. Порция данной смеси массой 2,9 г может обесцветить бромную воду, содержащую 0.03 моль брома, а обработка полученного при этом раствора гидрокарбонатом натрия приводит к выделению газа. При обработке такого же количества смеси избытком реактива Толленса образуется 4,32 г осадка. Однако этих данных оказалось недостаточно, для решения задачи, и Валя обратилась за помощью к своему другу-органику Коле. Коля смог установить, что при полном гидрировании такой же порции этой смеси в соответствующих условиях, образуется жидкость массой 3,0 г, содержащая по данных хроматографического анализа только два вещества.
Помогите Вале установить качественный и количественный (в массовых долях) состав исходной смеси.
Решение
Поскольку эта смесь взаимодействует с реактивом Толленса, вероятно в ее состав входит альдегид:
R-C(O)H + Ag2O = R-COOH + 2Ag (1 балл)
n(Ag) = 4,21:108 = 0,04 моль. Тогда n(альдегида) = 0,02 моль (1 балл)
Исходная смесь обесцвечивает бромную воду. Во-первых, с бромом реагирует альдегид:
R-C(O)H + Br2 + H2O = R-COOH + 2HBr 
(2 балла)
n(Br2) = n(альдегида) = 0,02 моль. Но смесь может обесцветить 0,03 моль брома, следовательно, еще одно вещество реагирует с бромной водой (в количестве 0,01 моль). Поскольку это вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, в его состав входит кратная связь. Кроме того, это вещество – изомер альдегида. Можно предположить, что это непредельный спирт. Предположим, что он содержит двойную связь, тогда:
R-CH2-OH + Br2 = R(Br)2-CH2OH (2 балла)
n(спирта) = n(Br2) = 0,01 моль. (Вы самостоятельно можете рассмотреть случай с тройной связью и убедиться, что тогда решения не будет). (1 балл)
Последнее, что известно про иходную смесь, это результат реакции гирирования. Очевидно, что в реакцию гидрирования вступает 3,0 – 2,9 = 0,1 г водорода (0,05 моль). (1 балл) С водородом реагируют и спирт, и альдегид:
R-C(O)H + Н2 = R-CН2OH (1 балл)
R-CH2-OH + H2 = R(H)2-CH2OH (1 балл)
В эти две реакции вступает суммарно 0,03 моль водорода. Оставшийся водород (0,02 моль) реагирует с третьим веществом в этой смеси. Поскольку третье вещество не вступает в реакцию серебряного зеркала и не обесцвечивает бромную воду, но при этом является изомером альдегида, вероятно, это кетон:
R-C(O)-R + H2 = R-CH(OH)-R, (1 балл)
и его количество в смеси 0,02 моль. (1 балл)
Нам осталось установить только формулы этих изомеров. Для того мы легко можем найти молярную массу любого из них:
(2 балла)
(Мы совершенно спокойно можем использовать общую массу и общее количество смеси, поскольку все эти вещества - изомеры). Значит, в состав исходной смеси входил ацетон (0,02 моль, 40%) (2 балла), пропаналь (0,02 моль, 40%) (2 балла) и пропенол СH2=CH-CH2OH (0,01 моль, 20%) (2 балла).