Н Н
Н С С О Н
Н Н
Однако распределение электронной плотности в молекуле спирта
не такое равномерное, как в углеродах. Связь О-Н полимерная,
так как наибольшая электронная плотность её смещена к атому
О2, как элементу более электроотрицательному. Атом “Н” оказывается как бы более свободным от электронов, менее
связаным с молекулой и поэтому может сравнительно легко
вытесняется натрием. Смещение электронной плотности можно
показать в формуле следующим образом
Н Н
Н-С-С-О Н
Н Н
О пространственном расположении атомов в молекуле спирта
дают представление модели, изображённые на (рисунки 2)
Как видим, атом кислорода образует ковалентные связи с
другими атомами под некоторым углом друг к другу, а не по
прямой линии. Вспомним, что в наружном электронном слое
наряду с двумя спаренными S-электронами и двумя спареными
р-электронами имеются два неспареных р-электрона. Оси этих
электронных облаков взаимно перпендикулярно. В направлении их и образуются ковалентные связи атома кислорода с другими
атомами (фактически в следствии гибридизации и действия других факторов валентный угол несколько отклоняется от
прямого). Мы знаем, что молекуле воды имеет подобное пространственное строение.
Гомологический ряд спиртов.
Этиловый спирт –один из членов гомологического ряда.
Другие спирты ряда имеют аналогичное химическое и электронное строение. Первый член ряда метиловый спирт.
Н
Н –С –О –Н
Н
Ближащий следующий гомолог этилого спирта пропиловый спирт.
Н Н Н
Н –С –С –С –О –Н
Н Н Н
В молекулах спиртов может содержаться не одна, а две и больше гидроксильных групп как мы уже видели на примере
реакции с натрием и убедимся ещё далее, наличие гидроксильных
групп в молекулах обусловливает характерные химических свойства спиртов, т.е. их химическую функцию.
Такие группы атомов называются функциональными группами.
Спиртами называются органические вещества, молекулы которых
содержат одну или несколько функциональных гидроксильных
групп, соединённых с углеводородным радикалом
Они могут расматриваться поэтому как производные углеводородов,
в молекулах которых один или несколько атомов водорода
заменены на гидроксильные группы.
Спирты приведённого высше ряда можно считать производно
предельных углеводоров, в молекулах которых один атом водорода заменён на гидроксильную группу. Это гомологический
ряд предельных одноатомных спиртов. Общая формула веществ
этого ряда СпН2п+ОН или R-OH.
Таблица №1 Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов.
| Название спиртов | Формула | Температура кипения (t) |
| Метиловый (метанол) Этиловый (этанол) Пропиловый (пропанол-1) Бутиловый (бутанол-1) Аниловый (пентанол-1) Гексиловый (гексанол-1) Гептиловый (гептанол-1) | СН3ОН С2Н5ОН С3Н7ОН С4Н9ОН С5Н11ОН С6Н13ОН С7Н15ОН | 64,7 78,3 97,2 117,7 137,8 157,2 176,3 |
Согласно систематической номеклатуре названия спиртов,
производится от названий спиртов, соответствующих углеводородов с добавлением суфикса -0^; цифрой указывают атом углерода при
котором находится гидроксильная группа. Нумерацию углеродных
атомов начинают с того конца, к которому ближе функциональная
группа.
Изомерия спиртов обуславливается как изомерией углеводородного
скелета, так и положением гидроксильной группы.
Химические свойства.
Спирты горят при поджигании, выделяет кислоту, например:
С2Н5ОН+3О2 -2СО+3Н2О+137
однако при горении у них наблюдаются и различия. Нальём по одному миллилитру разных спиртов в форфоровые чашки и подожжём жидкости. Заметим, что спирты –первые члены ряда –
легко воспламеняются синеватым почти не светящимся пламенем, и
после сгорания их остаётся чёрный налёт.
Взаимодействие этилого спирта с натрием.
2С2Н5ОН+2Na –2C2Н5Оna+H2
Продукт замещения водорода в э.с. называется этилатом натрия, он может быть выделен после реакции в твёрдом виде. Также реагируют
со щелочными металлами другие растворимые спирты образуя
соответствующие алкоголиенты.
Однако спирты к классу кислот не относятся, так как степень дисоциации их крайне незначительна, даже меньше чем у воды, их
растворы неизменяют окраску индикаторов.
Положение степени дисоциации спиртов по сравнению с водой можно
обьяснить влиянием углеводородного радикала: смещение радикалом
электронной плотности связи. 6 –0 в сторону атома кислород ведёт
к увиличению на последнем частичного отрицательного заряда вседствии чего он прочнее удерживает атом водорода.
Можно повысить стпень, если в молекулу ввести заместитель
притягивающий к себе электроны химической связи. Так, степнь
дисоциации если 2 –хлорэтанола ClCu2 –CH2OH возрастает в несколько
раз по сравнению с этанолом (этиловым спиртом).
У спиртов может вступать не только гидроксильный атом водорода,
но и вся гидроксильная группа. Если в колбе с присоеденённым к ней холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной
кислотой, например с бромоводородной (для образования бромоводорода берут смесь бромида калия или бромида натрия с
серной кислотой), то через некоторое время можно заметить, что в
пробирке под слоем воды собирается тяжёлая жидкость–броэтан.
С2Н5ОН+НBr–С2Н5Br+H2O