Известность Айхенвальд приобрёл, когда от философии перешёл к литературной критике и стал печатать критические фельетоны в «Русских ведомостях», «Речи», «Русской мысли» и других кадетских изданиях. Эти статьи были собраны в ряде сборников под общим названием «Силуэты русских писателей» (СПб., 1906), «Этюды о западных писателях» и т. п.
Айхенвальд — критик-импрессионист. Он отвергает какую бы то ни было закономерность литературных явлений, возможность построения историко-литературной науки и называет литературу «беззаконной кометой в кругу расчисленных светил». Среда, социальные условия не имеют никакого влияния на то, что представляется Айхенвальду самым существенным в художественном произведении — на творческую индивидуальность. Художник «продолжает дело бога, воплощает его первоосновную мысль. Творение ещё не кончилось, и поэт, священник искусства, облечён великой миссией вести его дальше, развивать предварительные наброски и планы божества, контуры природы. Наместник бога на земле, так сплетает он своё творчество с творчеством вселенной».
Избрав исходной точкой зрения мистико-религиозное представление о художнике, Айхенвальд совершенно отвергает всякую связь писателя с исторической обстановкой, с социальной борьбой: «Естественно рассматривать сущность писателя вне исторического пространства и времени».
Отвергает Айхенвальд и психологическое изучение литературы, хотя и утверждает, что «от психологии должна ожидать себе откровений история литературы», как будто уступая научным требованиям, но он затем указывает, что личность писателя иррациональна, что «всякие старания объяснить писателя безнадёжны» и т. д.
Не интересуют Айхенвальда и литературные направления и школы. Писатель одинок, ни на кого не похож, неповторим. «Нет направлений: есть писатели. Нет общества: есть личности». Стремясь подтвердить свои представления об изолированности личности писателя от всего мира Айхенвальд утверждает: «писатель — дух, его бытие идеально и неосязаемо; писатель — явление спиритуалистического, даже астрального порядка, …начало движущееся и движущее…» и т. д.
По мнению многих современников (Ф. Степуна, Б. К. Зайцева, С. Франка), у Айхенвальда нередко встречаются меткие характеристики и эстетические оценки художественных произведений. В. Ф. Ходасевич, расходясь с эстетическо-философскими установками Айхенвальда, считал его «в высшей степени объективным» критиком текущей литературы.
Айхенвальд выступил с критикой В. Г. Белинского, утверждая, что тот не отличался «умственной самостоятельностью», «подлинной широтой духа и настоящей духовной свободой».
Октябрьская революция с её воинствующим материализмом, с её отрицанием эстетического созерцания, отрыва искусства и его творцов от действительности, была чужда критику; Айхенвальд видел в революции силу, разрушившую идеалы кадетской интеллигенции.
Имманентная критика — это опровержение какой-либо концепции посредством раскрытия ее непоследовательности, т. е. ее внутренних противоречий.
В первый сборник статей «Силуэты русских писателей» (1906) критик включил свои работы по творчеству Батюшкова, Крылова, Грибоедова, Пушкина, Гоголя, Лермонтова, Тютчева, Гончарова, Чехова и других писателей.
Во втором сборнике (1908) содержатся статьи о творчестве Некрасова, Фета, Достоевского, Алексея Толстого, Тургенева, Островского, Льва Толстого и других. А также сюда критиком включено приложение – статья «Дети у Чехова».
В третьем сборнике (1910) включены статьи о ЯзЫкове, Максиме Горьком, Леониде Андрееве, Валерии Брюсове, Фёдоре Сологубе, Иване Бунине, Борисе Зайцеве и других авторах.
Позже вышло исправленное издание, где критик оставил комментарий, в котором говорилось, что ко второму изданию Айхенвальд добавил 7 новых очерков ((Белинский, Герцен, Карамзин, Жуковский, Бальмонт, Минский, Виктор Гофман) и значительно подкорректировал уже включённые статьи. В третьем только внес дополнения, особенно в очерках о Белинском, Брюсове, Зайцеве. «К четвертому изданию От предыдущего издания настоящее отличается тем, что, во-первых, ради хронологической последовательности, изъяты (и будут перенесены в 1-ый том) очерки о старых писателях, а сюда из 1-го и 2-го тома перенесены очерки: Гаршин, Короленко, Чехов, Дети у Чехова; во-вторых, напечатан ряд новых этюдов: Письма Чехова, Апухтин, Надсон, Владимир Соловьев, Балтрушайтис, Александр Блок, Гумилев, Анна Ахматова, Мариэтта Шагинян; в третьих, некоторые из прежних «силуэтов» значительно дополнены, и все, в большей ил и меньшей степени, исправлены по существу и стилистически».
Провозглашение в начале XX в. Ю.И. Айхенвальдом имманентного метода (иррациональность + субъективность) ведёт к значимым переменам в структуре широко распространённой и хорошо известной формы литературно-критической статьи.
«Силуэты» удивляют читателей как особенностями иррационального подхода к созданию литературного облика автора (о которых Айхенвальд предупреждает в теоретическом предисловии), так и грандиозностью осмысления писательского дарования. Причина этого эффекта кроется в обращении критика к средству, присущему самой литературе – художественной образности. Такой способ познания действительности возможен, наряду с другими, в жанре эссе. Именно он берётся на вооружение критиком-импрессионистом, отвергшим научный, рациональный путь исследования литературного произведения. Опорой для постижения произведения искусства становятся непосредственное впечатление, интуиция. Результаты обретённого знания воплощаются критиком не в суждения, а в образы. Так, книга писательских «Силуэтов», оставаясь в сфере литературной критики, приближается к собственно художественному творчеству, представляя собой уникальный образец критического жанра.
Необходимо выделить три уровня образности в эссе о писателях Ю.И. Айхенвальда.
1. Образы, передающие впечатление от конкретных детали, мотива, персонажа или произведения того или другого автора в целом.
2. Образы, возникающие на основе восприятия литературного облика автора, чьё имя вынесено в заголовок силуэта.
3. Имена-символы, имена-категории, имеющие аксиологическое значение для критика.
Образы первого уровня локальны. Они возникают как непосредственная реакция на образы, эмоциональную атмосферу, идейный замысел произведений писателя. Их цель – подтвердить всеобъемлющее значение образа второго уровня. Например, Айхенвальд цитирует отрывок из пушкинского послания к Юсупову, а затем вопрошает: «Что же, разве сквозь эти звуки … не слышится и речь латинская? Разве в этих семи строках не показана вся даль античной культуры и психологии, величественной как римские вельможи? В медленно ниспадающих складках этих дорогих стихов, не чуется ли вам торжественный шелест древних тог?». Эти образы создаются критиком, чтобы подтвердить ранее высказанную мысль, что «после Пушкина мир во всяком случае назван», что поэт – «эхо мира». Так возникает образ второго уровня. В отличие от локальных образов первого уровня он важен на художественном пространстве всего силуэта. Это образ-инвариант, к которому, так или иначе, будут восходить все образы первого уровня. Например, для Айхенвальда важно указать не только на эстетическую, но и на этическую сторону творчества поэта, так как, по мнению критика, пушкинский «эстетический универсализм – в то же время и величайшая этика». Для этого в тексте возникает образ восторженного послушника, инока, для которого «...прекрасное и доброе имеют один общий корень. Благоговея богомольно перед святыней красоты, он видит в ней и добро...». Однако этот образ есть только один из вариантов того главного образа, в котором для Айхенвальда воплотилась сущность Пушкина-поэта: «любящее эхо мира». Поэтому уже в следующем абзаце критик усложняет представление о литературной личности поэта. «Пушкин, которому “праздномыслить было отрада”, Пушкин, любовник лени, часто поющий её, свободный из свободных, играющий, полный душевной грации, тем не менее придал своей поэзии высокий этический дух». «Инок», «послушник» – это человек, сознательно ограничивающий свою свободу, ради труда духовного. И здесь же – «любовник лени», «свободный из свободных». Такие яркие образы, то создавая смысловое напряжение, присущей им противоположностью, то накладываясь друг на друга, чтобы взаимно усилиться, то только соприкасаясь, но при этом порождая новые оттенки, будут устремлены к образу-инварианту: «любящее эхо мира», которое «откликается» на все проявления человеческого бытия. В результате восприятия творчества Пушкина критиком, образы, некогда созданные поэтом, преобразуются в новые, пройдя через горнило иррационального по своей сути имманентного метода Ю.И. Айхенвальда. Так критический жанр приближается к собственно художественному творчеству. Точнее, к мифотворчеству.