Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»




1. Соединение С5Н10 при каталитическом гидрировании образует
2-метилбутан. Если же на исходное соединение подействовать бромистоводородной кислотой в присутствии следов пероксида и затем полученный продукт нагреть с металлическим натрием, то образуется
2,7-диметилоктан. Укажите строение исходного соединения. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

2. Установите строение мономера, если известно, что димер в результате озонолиза образует смесь ацетона и триметилуксусного (пивалового) альдегида (СН3)3С–СНО.

3. Из каких мономеров и в каких условиях можно получить полимеры указанного строения:

 

 

4. Предложите схемы превращений: а) 2-метилпентан ®
2-метилпентен-2; б) пропилен ® 2,3-диметилбутен-2; в) бутен-1 ® бутен-2; г) пентанол-1 ® пентен-2; д) 1-бром-3-метилбутан ® 2-метилбутен-2.

Какого типа реакции лежат в основе этих превращений? Каковы механизмы реакций в схемах (в) и (г)? Напишите уравнение анионной полимеризации пентена-2.

5. Используя в качестве исходного соединения бутен-1 получите:

 

Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

6. Заполните схемы превращений:

Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

7. Напишите уравнения всех последовательных реакций. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC:

 

8. Напишите уравнения реакций и назовите все соединения по номенклатуре IUPAC и рациональной номенклатуре:

9. Какие частицы называют карбкатионами? Изобразите атомно-молекулярную модель метилкатиона. Охарактеризуйте влияние электроно-донорных и электроноакцепторных групп на относительную устойчивость карбкатионов. В каждом ряду расположите карбкатионы в порядке возрастания их устойчивости:

 

 

10. Напишите уравнения реакций. Назовите исходные соединения и тип химического превращения. Для случаев, отмеченных звездочкой, приведите механизмы реакций.

АЛКИНЫ

1. Получите 5-метилгексин-1 из 5-метилгексена-1. Напишите формулы строения углеводородов, изомерных 5-метилгексину-1, и назовите их.

2. Используйте пропиловый спирт (СН3-СН2-СН2-ОН) для получения пропина.

3. Используйте ацетилен для получения следующих углеводородов:

а) метилацетилена,

б) 4-метилпентина-1.

4. Используйте ацетилен для получения:

а) этилацетилена;

б) 5-метилгексина-2.

5. Напишите формулы и названия органических соединений, которые получаются при реакции бутина-1 с реагентами:

а) Н2 (1моль) [Рd, Рbо],

б) Вr2 (2 моль),

в) НСl (2 моль),

г) Н2О [Н+, Нg2+],

6. Напишите формулы и названия органических соединений, которые получаются при реакции бутина-1 с реагентами:

а) NaNH2 [ NН3 (ж) ],

б) [Аg (NН3)2]ОН,

в) Н Вr (1 моль).

7. Напишите схему реакции Кучерова для каждого соединения:

а) метилацетилен;

б) диметилацетилен;

в) метилэтилацетилен.

Отметьте, в каких случаях образуется смесь кетонов.

8. Напишите схемы реакций ацетилена с указанными соединениями:

а) СН3-СН2ОН [КОН, 150 С],

б) СН3-СООН [ZnО, 200 С],

в) НС N [Сu2(СN)2].

9. Напишите следующие реакции:

а) гексин-3 + Н2

б) пропин +NaNH2

в) бутин-1 + СН3МgBr

10. Напишите следующие реакции:

а) ацетиленид натрия + С2Н5I→

б) пентин-1 + Н2О

в) бутин-1 +НBr →

11. Напишите следующие реакции:

а) метилацетилен + СН3-СН2-ОН С

б) ацетилен + 2НСОН

в) ацетилен + 2НI →

12. Назовите алкины, которые являются конечными продуктами следующих реакций:

а) СН3-СН=СН2 А В

 

 

 

13. Назовите алкины, которые являются конечными продуктами следующих реакций:

 

а) СН3-С ≡ СН А В

 

б) СН3-С ≡ СН А В

 

14. Осуществите следующие переходы:

а) н-бутан → бутин-2;

б) 3-метилбутен-1 → 3-метилбутин-1.

15. Осуществите следующие переходы:

а) бутен-1 → бутин-2

б) пропилен → метилизопропилацетилен.

16. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные соединения.

СаСI2 А В С D

 

 

17. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные соединения:

 

 

СН3-СН2=СН2 А В С D Е

 

18. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные соединения:

19. Вещество С6Н10 не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при нагревании в воде, содержащей Н2SO4 и HgSO4, даст смесь двух кетонов этилизопропилкетона и метилизобутилкетона. Установите строение исходного соединения.

20. С помощью реакции Иоцича получите: из ацетилена

а) 4-метилпентин-1;

б) 6-метилгептин-3.

21. С помощью реакции Иоцича получите:

а) из пропина → 5-метилгексин-2;

б) из пропина → пентин-2.

22. Используя реакцию алкилирования ацетилена, получите:

а) 2-метилгексин-3;

б) 6,6-диметилгептин-3.

23. Напишите реакцию этилацетилена с амидом натрия, а для полученного вещества с бромистым пропилом. Полученный углеводород назовите.

24. Получите из 1-бром-4-метилпентана → 4-метилпентин-2.

25. Напишите, с помощью каких реакций и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:

а) пентин-1 в пропилацетилен;

б) 3,3-диметилбутен-1 в 3,3-диметилбутин-1.

26. Напишите с помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения.

а) гексен-1 в бутилацетилен;

б) бутин-1 в бутин-2.

27. Напишите с помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:

а) пентин-1 в пентин-2;

б) 4-метилпентена-1 в 4-метилпентин-2.

28. Получите из соответствующего дигалогенпроизводного 3-метилбутин-1 и напишите для углеводорода реакции:

а) с избытком бромистого водорода;

б) водой (по Кучерову)

в) Сu2Сl2 (аммиачный раствор).

29. Как можно отличить гексин-1 от гексина-2 с помощью химических реакций. Запишите эти реакции.

30. Напишите реакции конденсации:

а) ацетилена с метилэтилкетоном;

б) 3-метилбутина-1 с продуктом его гидратации.

31. Спирт строения (СН3)2СНСН2СН2СН2ОН используйте для получения углеводородов: 4-метилпентина-1 и 4-метилпентина-2.

32. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующей схеме:

 

СН3-СН2-СН2-Br А В С D

33. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующей схеме:

СН3-СН-СН2-ОН А В С D Е

|

СН3

34. Напишите структурную формулу углеводорода состава С5Н8, если известно, что он реагирует с бромом, с аммиачным раствором оксида серебра, при гидратации дает изопропилметилкетон. Напишите соответствующие уравнения реакции.

35. Какие из перечисленных ниже соединений реагирует с аммиачным раствором нитрата серебра:

а) этилацетилен;

б) бутин-2;

в) 2-метилпентин-2;

г) 3,3-диметилпентин-1.

Напишите уравнения реакций.

36. Осуществите следующие превращения:

37. При помощи каких реакций из бромистого этила можно получить этилацетилен?

38. Укажите способ получения диизопропилацетилена из ацетиленида натрия.

39. На 2-бромбутан последовательно подействовали раствором едкого калия, бромом, затем снова спиртовым раствором щелочи и аммиачным раствором нитрата серебра. Какое вещество получилось? Написать уравнения реакций.

40. Какими реактивами следует воспользоваться для превращения метилацетилена в метилизобутилацетилен? Напишите соответствующие реакции.

41. Какие дигалогенпроизводные нужно взять, чтобы получить:

а) диметилацетилен;

б) дитретбутилацетилен;

в) метилизопропилацетилен.

Напишите уравнения реакций.

42. С помощью каких реактивов можно осуществить приведенный ряд превращений:

СН3-СН2-СНВr-СН3 → СН3-СН=СН-СН3 → СН3СНBrСНBrСН3 → → СН3-С≡С-СН3→СН3СН2СI2СН3

43. Определите структурную формулу углеводорода С6Н10,который при гидрировании дает 2-метилпентан, в условиях реакции Кучерова присоединяет одну молекулу воды с образованием кетона и не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра.

44. Какие дибромпроизводные алканов нужно взять в качестве исходных веществ, чтобы получить

а) этилпропилацетилен;

б) этилизопропилацетилен?

Напишите уравнения реакций.

45. Какие дибромпроизводные алканов нужно взять в качестве исходных веществ, чтобы получить:

а) метил-третбутилацетилен;

б) 2,2-диметилгексин-3.

46. Какие соединения получатся в результате реакции пропилацетилена

а) с бромом;

б) с водой в условиях реакции Кучерова;

в) с аммиачным раствором нитрата серебра.

47. Заполните следующую схему превращений:

НС≡СН A B C D E

48. Напишите структурные формулы всех ацетиленовых углеводородов, образующих при гидрировании 2-метилпентан. Назовите их по систематической и рациональной номенклатурам.

49. Какое строение имеет ацетиленовый углеводород, образующий в результате присоединения галоида 1,1,2,2-тетрабромбутан. Напишите уравнение реакции.

50. Каким образом можно осуществить следующее превращение:

СН≡СН СН≡С-СН2-СН3

Напишите уравнения реакций.

51. На этилацетилен подействовали металлическим натрием и полученное вещество ввели в реакцию с бромистым изопропилом. Напишите уравнение реакции и назовите образующиеся соединения.

52. Напишите уравнения реакции Кучерова для следующих соединений:

а) пентин-1;

б) изопропилацетилен;

в) третбутилацетилен.

53. Какие из приведенных ацетиленовых углеводородов взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра.

а) бутин-1;

б) метилэтилацетилен;

в) пропилацетилен;

г) 2-гексин.

54. Заполните следующую схему превращений:

бутен-1 А В С D Е F

 

Углеводороды назовите.

55. Напишите структурную формулу углеводорода состава С4Н6, присоединяющего 4 атома брома, не реагирующего с аммиачным раствором оксида меди (1) и образующего при нагревании с водой в присутствии Н2SO4 и HgSO4 метилэтилкетон.

56. Каким образом можно осуществить следующее превращение:

СН≡СН СН3-С≡С-СН2-СН3

Напишите уравнения реакций.

57. Каким образом можно осуществить следующее превращение:

ацетилен пентин-2

Приведите уравнения реакций.

58. Каким образом можно осуществить следующее превращение:

этин 2,2,5-триметилгексин-3

Приведите уравнения реакций.

59. Напишите уравнение реакции между избытком спиртового раствора щелочи и 2,2-дибром-3,3-диметилбутаном. Назовите образующийся углеводород. Взаимодействует ли этот углеводород с аммиачными раствором оксида серебра?

60. Заполните схему превращений и назовите полученные соединения:

Этан А В С D Е F G.

 

61. Заполните схему превращений, назовите полученные соединения:

бутен-1 А В С D Е

62. Заполните схему превращений, назовите полученные соединения:

изобутан А В С D Е

 

63. Заполните схему превращений, назовите полученные соединения:

3-СН-СН2-ОН А В С D Е F

|

СН3

64. Определите строение соединения состава С4Н6, если известно, что он реагирует с водой в присутствии солей ртути, обесцвечивает бромную воду. Предложите способ получения этого соединения. Напишите уравнения вышеуказанных реакций.

65. Какова структурная формула углеводорода состава С6Н10, который образует осадок с аммиачным раствором оксида меди (1), а в условиях реакции Кучерова образует метилизобутилкетон. Напишите уравнения указанных реакций и структурные формулы изомеров, назовите их.

66. Предложите способы превращения:

а) СН3-СН=СН2 СН3-С≡СН

б) СН3-СН2-СН2-СН2ОН СН3-СН2-С≡СН

Назовите полученные соединения по систематической номенклатуре.

67. Подсчитайте, сколько s-, p-, sp3 и sp гибридных орбиталей участвуют в образовании связей в молекуле этилацетилена.

68. Какие из приведенных ниже алкинов будут взаимодействовать с аммиачным раствором оксида меди:

а) 4-метилгексин-2;

б) 4-метилгексин-1.

Напишите формулы образующихся ацетиленидов.

69. Какие соединения можно получить по реакции Фаворского из ацетилена и

а) ацетона

б) формальдегида (НСНО).

70. Заполните схему превращений, назовите полученные соединения:

1,2-дибромбутан А В С

 

71. Заполните схему превращений, назовите полученные соединения:

 

1,1-дибром-3-метилпентан А В С D

 

72. Заполните схему превращений, назовите полученные соединения:

СН3СНBrСН2CH3

 

73. Какие алкины следует использовать в указанных реакциях:

 

а)

 

б) (СН3)3-С-СН2-СООН+ СН3СООН

 

74. Какие углеводороды взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра и меди (1): а) 4-метилпентен-2; б) 3-метилпентин-1; в) 4-метилпентин-2.

75. Из бутана и ацетилена получите вторбутилацетилен.

76. Какой гомолог ацетилена можно получить из изобутана и ацетилена? Напишите уравнения реакций, назовите все соединения.

77. Приведите реакции, с помощью которых можно различить соединения: а) пропен и пропин; б) бутин-1 и бутин-2.

78. Из пропана и ацетилена получите изопропилацетилен. Напишите уравнения соответствующих реакций.

*********************************************************



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2017-03-31 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: