Тема 16: Конденсированные гетероциклы. Нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты.
2. Цель: Изучить строение конденсированных гетероциклов и нуклеотидов как структурных единиц нуклеиновых кислот; типы связи между компонентами нуклеотидов и между нуклеотидами в нуклеиновых кислотах. Закрепить знания о первичной и вторичной структуре ДНК, о биологической роли РНК и ДНК
3. Задачи обучения. Научить писать формулы структурных компонентов нуклеотидов и формулы нуклеотидов, входящих в состав РНК, ДНК. Знание строения и химических свойств нуклеиновых кислот и их мономерных единиц – нуклеотидов является основой для усвоения различных уровней структурной организации макромолекул нуклеиновых кислот и действия нуклеотидных коферментов.
4. Основные вопросы темы:
1. Пурин, пуриновые (аденин, гуанин) основания. Ароматические свойства.
2. Нуклеиновые основания (урацил, тимин, цитозин, гуанин, аденин)
- Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований
- Углеводный компонент нуклеиновых кислот (рибоза, дезоксирибоза)
- Нуклеозиды. Гидролиз нуклеозидов.
- Нуклеотиды. Гидролиз нуклеотидов.
- Нуклеозидмоно- и полифосфаты. Нуклеозидциклофосфаты. Никотинамиднуклеотидные коферменты.
- Рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые кислоты. Нуклеотидный состав РНК и ДНК.
5. Методы обучения и преподавания:
Определение входного уровня знаний, беседа-опрос по теме занятия, работа с карточками. Итоговый контроль знаний - тестирование.
6. Литература:
1.Н.А.Тюкавкина, Ю.П. Бауков. Биоорганическая химия. М.1991, с. 431-456
2. Н.А. Тюкавкина. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии.1985 с. 222-234.
7. Контроль:
Выполнить упражнения:
1.Напишите строение нуклеозида тимидина. Укажите, в какой таутомерной форме находится тимин.
2.Напишите строение нуклеотида уридин-5-фосфат, укажите типы связей в нем.
3.Напишите строение участка ДНК комплементарного участку АЦ другой цепи двойной спирали.
4. Напишите строение цитидина и укажите в нем N-гликозидную связь
5. Напишите строение нуклеотида дезоксиаденозин-5-фосфат
6. Напишите строение участка цепи ДНК с последовательностью оснований АЦА и выделите смежно-эфирные связи.
Тестовые задания: Конденсированные гетероциклы. Нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты.
1. В состав РНК не входит нуклеиновое основание:
1. урацил
2. цитозин
3. гуанин
4. Тимин
5. аденин
2. Первичная структура нуклеиновых кислот определяется
1. последовательностью нуклеотидных звеньев, связанных сложноэфирными связями
2. последовательностью нуклеотидов, связанных пептидной связью
3. последовательностью моносахаридов, связанных N-гликозидной связью
4. пространственным расположением полипептидной цепи
5. последовательностью остатков аминокислот, связанных амидной связью
3. Под вторичной структурой ДНК понимают:
1. пространственную организацию полинуклеотидной цепи
2. последовательность нуклеотидных звеньев
3. количество пентозных остатков в полинуклеотидной цепи
4. соотношение нуклеотидных компонентов
5. нуклеотидный состав
4. В образовании N-гликозидной связи участвует атом пуринового цикла
в положении
1. 1.
2. 3.
3. 6.
4. 8.
5. 9.
5. Аденину в одной цепи ДНК соответствует тимин в другой, гуанину - цитозин это:
1. принцип комплементарности нуклеиновых оснований
2. нуклеотидная последовательность ДНК
3. первичная структура ДНК
4. вторичная структура ДНК
5. нуклеотидный состав ДНК
6. Строение фрагмента РНК, полученного результате транскрипции с участка АТ ДНК, соответствует:
1. УА
2. ТЦ
3. ГТ
4. ЦУ
5. ГЦ
7. Формула
соответствует лактамной форме
1. мочевой кислоты
2. гуанина
3. ксантина
4. гипоксантина
5. пурина
8.Составные части нуклеозида связаны между собой:
1. водородной связью
2. N-гликозидной связью
3. сложно-эфирной связью
4. сульфидными мостиками
5. гидрофобными связями
9. По химической природе нуклеозиды являются:
1. сложными эфирами
2. простыми эфирами
3. О-гликозидами
4. N-гликозидами
5. полуацеталями
10. Пурин – это конденсированное бициклическое соединение, образованное конденсированными ядрами
1.бензола и пиррола
2.бензола и пиридина
3.пироллидина и пиперидина
4. пиримидина и имидазола
5.пиридина и пирролидина
11. Мономерами нуклеиновых кислот являются:
1. нуклеотиды
2. нуклеозиды
3. пуриновые основания
4. пиримидиновые основания
5. молекулы моносахаридов
12. Комплементарными в ДНК являются основания:
1. цитозин – гуанин
2. цитозин – аденин
3. тимин - тимин
4. урацил – цитозин
5. гуанин - гуанин
13. Нуклеиновые кислоты - это:
1. полипептиды
2. полиацетали
3. полисахариды
4. полинуклеотиды
5. полиамиды
14.Компонентами нуклеозида являются:
1. нуклеиновые основания и углеводный компонент
2. нуклеиновые основания и фосфорная кислота
3. углеводный компонент и фосфорная кислота
4. пуриновые основания и серная кислота
5. пиримидиновые и пуриновые основания
15. ДНК содержится в основном:
1. ядрах клеток
2. в рибосомах
3. в протоплазме
4. в мембранах клеток
5. вне клеток
16.Нуклеотидный состав нуклеиновых кислот - это:
1. набор нуклеиновых оснований
2. число молекул фосфорной кислоты
3. число N-гликозидных связей
4. набор и соотношение нуклеотидных компонентов
5. число остатков молекул моносахаридов
17. Гетероциклическая система, содержащая два конденсированных гетероцикла - цикл пиримидина и цикл имидазола, называется
- пурином
- пиримидином
- никотином
- акридином
- индолом
18.Из пиpимидиновых оснований в состав ДHК входят:
1. тимин и цитозин
2. уpацил и гуанин
3. аденин и уpацил
4. 5-фтоpуpацил и пуpин
5. ксантин и 1,3-диметилксантин
19.При образовании нуклеотида в пентозном остатке нуклеозида этерифицируется гидроксильная группа в положении:
1. С'-5 или С'-3
2. С'-6 или С'-4
3. С'-1 или С'-2
4. С'-4 или С'-3
5. С'-2 или С'-4
20. Являясь N-гликозидами, нуклеозиды устойчивы к гидролизу:
1. в кислой среде
2. в слабощелочной среде
3. в нейтральной среде
4. в среде с любыми значениями рН
5. N-гликозиды гидролизу не поддаются
21. Нуклеиновому основанию тимин в первой цепи ДНК соответствует во второй цепи основание:
1. цитозин
2. аденин
3. гуанин
4. урацил
5. тимин
22. Строение фрагмента одной спирали ДНК, соответствующее фрагменту ГТ другой спирали, - это:
1. ГА
2. ЦА
3. УГ
4. АТ
5. ЦГ
23. Формула
соответствует лактамной форме
1. пурина
2. гуанина
3. гипоксантина
4. мочевой кислоты
5. ксантина
24.Водородные связи в двойной спирали ДНК образуются между комплементарными основаниями:
1. тимин – цитозин
2. тимин – урацил
3. тимин - аденин
4. гуанин – аденин
5. цитозин - цитозин
25. Продуктами полного гидролиза 5'-тимидиловой кислоты является:
1. фосфорная кислота, тимин
2. тимин, фосфорная кислота, дезоксирибоза
3. дезоксирибоза, фосфорная кислота
4. тимин, фосфорная кислота, рибоза
5. дезоксирибоза и тимин
26. В кислой среде идет гидролиз нуклеотида с образованием:
1. только нуклеинового основания
2. только фосфорной кислоты
3. нуклеинового основания, фосфорной кислоты и пентозы
4. молекулы пентозы
5. пентозы и фосфорной кислоты
27. Нуклеозид, входящий в состав ДНК
имеет название:
1. тимидин
2. д-цитозин, дЦ
3. д-аденозин, дА
4. д-гуанозин, дТ
5. уридин
28. Нуклеотид, входящий в состав ДНК,
имеет название
1. уридин-5’-фосфат (УМФ)
2. д.цитидин-5'-фосфат (дЦМФ)
3. тимидин-5'-фосфат (УМФ)
4. д.цитидин-3'-фосфат (3'-дЦМФ)
5. цитидин-5'-фосфат
29.Нуклеотид, входящий в состав РНК,
называется
1. аденозин
2. дезоксиаденозин
3. уридин
4. дезоксигуанозин
5. гуанозин
30. Нуклеотиды, у которых фосфорная кислота этерифицирует одновременно две гидроксильные группы углеводного остатка, называют
1. полинуклеотидами
2. дифосфатами
3. трифосфатами
4. циклофосфатами
5. динуклеотидами