Номенклатура и изомерия алкенов




Ход занятия.

 

Ключевые слова занятия: Непредельные углеводороды. Алкены. Пространственная изомерия. Реакции дегидратации. Реакции присоединения (гидратация, галогенирование). Правило Марковникова. Реакции полимеризации. Мономер. Полимер. Качественные реакции на непредельные углеводороды.

 

Гомологический ряд алкенов

Слово «полиэтилен» давно перестало быть научным термином. Каждому из вас знакомы прочные, прозрачные, не пропускающие газы и жидкости полиэтиленовые плёнки. Стеклянная упаковка косметических и гигиенических средств бытовой химии давно уступила пальму первенства небьющимся контейнерам из полиэтилена. Нередко металлические водопроводные трубы в квартирах заменяют на нержавеющие, лёгкие и гибкие полиэтиленовые. Многие бытовые предметы (ручки зубных щёток и корпуса шариковых ручек, ящики для овощей, посуда, игрушки) тоже изготовлены из полиэтилена.

Полиэтилен получают из углеводорода этилена С2Н4. В молекуле этилена два атома углерода связаны не одинарной, а двойной связью, что отражает структурная формула СН2=СН2. Этилен — первый представитель гомологического ряда этиленовых углеводородов, или алкенов.

Углеводороды, содержащие в молекулах одну двойную связь и имеющие общую формулу СnН2n, называют алкенами.

Наличие в молекуле одной двойной связи С=С показывает, что валентности углеродных атомов не полностью насыщены атомами водорода, поэтому такие углеводо роды называют непредельными углеводородами.

Этиленовые углеводороды образуют свой гомологический ряд. Как и в случае алканов, состав двух гомологов отличается на одну или несколько групп СН2.

 

Приведём молекулярные и структурные формулы ближайших гомологов этилена.

Номенклатура и изомерия алкенов

Два последних углеводорода в таблице 2 имеют одинаковый состав, но различное химическое строение, т. е. это изомеры. Однако у бутена изомерия проявляется не только в строении углеродной цепи (линейная или разветвлённая), но и в положении двойной связи в молекуле. В конце названия алкена арабской цифрой указывают атом углерода, за которым следует двойная связь:

Изомерия положения двойной связи — тоже один из видов структурной изомерии.

Особенности пространственного строения этиленовых углеводородов приводят к появлению в гомологическом ряду алкенов ещё одного вида изомерии — пространственной изомерии.

Для бутена-2 возможно написание двух различных структурных формул. В первом случае углеродная цепь алкена расположена по одну сторону от линии двойной связи, а во втором — по разные стороны:

 

Эти два углеводорода имеют разные физические свойства (температуры кипения, плавления и др.). Каждое вещество имеет состав С4Н8, неразветвлённую цепь углеродных атомов, одинаковое положение кратной связи в цепи, но различаются они взаимным расположением атомов в пространстве.

Следовательно, эти углеводороды являются изомерами. Первый называют цис -бутен-2, второй — транс -бутен-2. Такой вид пространственной изомерии носит название геометрической или цис-транс- изомерии (от лат. cis — на одной стороне и trans — напротив).



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2022-09-01 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: