Кодификатор экзаменационной работы дисциплины «Биоорганическая химия»
для студентов I курса специальностей 060101-лечебное дело, 060103-педиатрия
Кодификатор отражает содержание дисциплины, перечень контролируемых учебных элементов и количество заданий по каждому разделу дисциплины «Биоорганическая химия», включенных в экзаменационный билет
| № | Элементы содержания дисциплины | Перечень контролируемых умений и навыков | Кол-во задан. в билете | |
| I.Основы строения и реакционной способности органических соединений | ||||
| 1. | Основы строения и классификация органических соединений | Знать: понятия: · гибридизация атомных орбиталей · sp3, sp2, sp- гибридизация атома углерода · δ- и π-связи, полярность связи · типы углеродных звеньев · функциональная группа · основные положения теории строения органических веществ А.М. Бутлерова | ||
| Уметь: классифицировать органическое соединение по: · типу углеродной цепи · типу связей между атомами углерода · функциональной принадлежности | ||||
| 2. | Номенклатура органических соединений | Знать: правила · заместительной номенклатуры ИЮПАК · радикально-функциональной номенклатуры | ||
| Уметь: · составлять названия органических соединений по правилам заместительной номенклатуры ИЮПАК | ||||
| 3. | Структурная изомерия органических соединений | Знать понятия и уметь составлять: · изомеры углеродной цепи · изомеры положения заместителя · изомеры положения кратной связи · межклассовые изомеры | ||
| 4. | Стереоизомерия органических соединений | Знать: понятия: · конформация открытых цепей · проекционные формулы Ньюмена, правила их записи · энергетическая характеристика конформационных состояний · конформация циклических соединений · аксиальные и экваториальные связи | ||
| Уметь: составлять · формулы Ньюменаконформаций этана и его производных с одним и двумя заместителями · график изменения энергии конформаций · наиболее устойчивую конформацию циклогексана и его производных | ||||
| 5. | Оптическая изомерия: энантиомерия, δ-диастериомерия | Знать понятия: · ассиметричный атом углерода – центр хиральности структуры органического вещества · энантиомеры · оптическая активность · Д,L – система стереохимической номенклатуры · рацематы · δ-диастереомеры, треозы, эритрозы | ||
| Уметь: · записывать энантиомеры, используя проекционные формулы Фишера · производить сравнение свойств энантиомеров · записывать формулы δ-диастереомеров ряда треоз и эритроз · производить сравнение свойств δ-диастереомеров | ||||
| 6. | Стереоизомерия в ряду соединений с двойной связью | Знать понятия: · π-диастереомерия · цис- и транс- изомеры | ||
| Уметь: · записывать формулы геометрических изомеров · проводить сравнение их свойств | ||||
| 7. | Сопряженные системы. Электронные эффекты заместителей | Знать понятия: · сопряженные системы с открытой цепью сопряжению · p,π- и π,π- сопряжение · ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений · критерии ароматичности · энергия сопряжения · индуктивный эффект · мезомерный эффект | ||
| Уметь: · определять вид сопряжения в органической структуре · проводить анализ соответствия структуры критериям ароматичности · анализировать наличие индуктивного и мезомерного эффекта заместителей в открытых бензоидных структурах. | ||||
| 8. | Кислотность и основность органических соединений | Знать понятия: · основные положения протонной теории кислот и оснований · кислотные свойства органических веществ и факторы, влияющие на них · основность органических соединений, содержащих гетероатом с неподеленной парой электронов | ||
| Уметь: · проводить сравнение силы протонных кислот и оснований, используя знания рКа и анализ влияющих факторов | ||||
| II. Кислородсодержащие классы органических веществ | ||||
| 9. | Гидроксисоединения. Спирты и фенолы | Знать понятия: · классификация, номенклатура, изомерия гидроксисоединений · реакционная способность спиртов и фенолов | ||
| Уметь: составлять уравнения реакции · ферментативного окисления гидроксисоединений с участием системы НАД+/НАДН · нуклеофильного замещения (SN) (механизм процесса) · образование алкоголятов металлов · образование хелатных комплексов многоатомных спиртов · электрофильного замещения (SЕ) в ароматической системе нитрования и сульфирование фенола (механизм реакции) | ||||
| 10. | Карбонильные соединения: альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты | Знать понятия: · классификация органических соединений, содержащих карбонильную группу. · электронное строение и реакционные центры в молекулах альдегидов и карбоновых кислот · изомерия карбонильных соединений | ||
| Уметь: составлять уравнения реакций · нуклеофильного присоединения (AN) в молекулах альдегидов и кетонов · окисление альдегидов · альдольного присоединения · диссоциации и солеобразования карбоновых кислот · галогенирование · нуклеофильного замещения (SN) у sp2гибридизированного атома углерода- этерификация (механизм реакции) | ||||
| 11. | Гидроксикислоты, кетокислоты | Знать понятия: · представители, номенклатура, строение биологически важных гидроксикислот, кетокислот · их изомерия, энантиометрия · пути превращения в организме | ||
| Уметь: составлять уравнения реакций · окисление гидроксикислот (под действием системы НАД+/НАДН) · декарбоксилированиягидрокси - и кетонокислот · нуклеофильного замещения (SN) · образование фармпроизводных салициловой кислоты (их применение в медицинской практике) | ||||
| III. Биологически важные гетероциклические соединения | ||||
| 12. | Гетероциклические соединения. Азотсодержащие гетероциклы | Знать понятия: · классификация гетероциклических соединений, представители классов · номенклатура гетероциклов и их производных · пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, производные пиррола имидазола, их биологическая роль, структура гемма. · шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами – пиридин, пиримидин, производные, их биологическая роль · ориентирующее влияние гетероатомов на реакционную способность гетероциклов в реакциях SЕ · кислотно - основные свойства азотсодержащих гетероциклов · лактим – лактамная таутомерия производных пиримидина и пурина · конденсированные бициклические гетероциклы - пурин и соединения пуринового ряда, их биологическая роль · прототропная таутомерия (на примере аденина) | ||
| Уметь: · записывать лактим - лактамныетаутомеры производных пиримидина и пурина · составлять уравнения реакций электрофильного замещения (SЕ) на примере пиридина и пиримидина | ||||
| IV. Биополимеры и их структурные компоненты | ||||
| 13. | Углеводы. Моносахариды. | Знать понятия: · углеводы · классификация углеводов · биологические функции углеводов · моносахариды, их классификация · строение представителей пентоз и гексоз · стереоизомерия моносахаридов; D и L- стереохимические ряды · открытые и циклические формы- формулы Фишера и Хеуорса- фуранозы и пиранозы · α и β - аномеры · цикло-оксо-таутомерия · химические свойства моносахаридов · производные моносахаридов- дезоксисахара, аминосахара (глюкозамин, галактозамин, маннозамин); ацилированныеаминосахара. Их биологическая роль | ||
| Уметь: составлять уравнения реакций · окисление альдоз · восстановление моносахаридов · хелатообразование · фосфолирирование · нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов - получение гликозидов · составлять формулы Хеорсатаутомеров пентоз и гексоз. | ||||
| 14. | Олигосахариды. Дисахариды. | Знать понятия: · олигосахариды, дисахариды · строение лактозы, мальтозы, сахарозы · цикло- оксо- таутомерия дисахаридов · химические свойства дисахаридов · биологическая роль дисахаридов | ||
| Уметь: составлять уравнения реакций · образование дисахаридов · гидролиза лактозы, мальтозы, сахарозы · окисление мальтозы, лактозы · образование фосфатов · хелатообразование · образование гликозидов | ||||
| 15. | Полисахариды. | Знать понятия: · полисахариды –гомополисахариды, гетерополисахариды · строение крахмала (амилоза, амилопектин), его свойства, биологическая роль · гликоген - состав, строение и биологическая роль · клетчатка - состав, строение и биологическая роль · гиалуроновая кислота- состав, строение и биологическая роль · понятие о смешанных биополимерах, гликопротеины | ||
| Уметь: составлять формулы, отражающие · строение α- и β- амилозы · строение амилопектина · строение дисахаридного фрагмента гиалуроновой кислоты | ||||
| 16. | α- аминокислоты | Знать понятия: · аминокислоты, состав, классификация · α - аминокислоты, их общая формула, её анализ · стереоизомерия α – аминокислот · классификация α – аминокислот: моноаминомонокарбоновые, моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбоновые, серосодержащие,оксиаминокислоты, ароматические, гетероциклические аминокислоты; представители классов, их номенклатура · кислотно- основные свойства аминокислот- биполярный ион; состояние в зависимости от рН среды; ИЭТ аминокислот · химические свойства аминокислот | ||
| Уметь: составлять уравнения реакций · образования солей α – аминокислот · декарбоксилирования · окислительного дезаминирования · трансаминирования · образования пептидов | ||||
| 17. | Пептиды, белки | Знать понятия: · первичная структура, пептиды, белки · строение пептидной группы · вторичная структура пептидов и белков · третичная структура белков · четвертичная структура белков · гидролиз пептидов · рI пептидов · биологическая роль белков | ||
| Уметь: составлять уравнения реакций · образования ди-, трипептидов · гидролиза пептидов · определять область знаний рI пептидов и заряд пептида при заданном значении рН | ||||
| 18. | Нуклеиновые кислоты | Знать понятия: · состав и номенклатура нуклеозидов ДНК и РНК · состав и номенклатура нуклеотидов ДНК и РНК · первичная структура полинуклеотидов, фосфодиэфирные связи. · уровни структурной организации ДНК · виды РНК · комплементарность азотистых оснований · биологическая роль ДНК и РНК · АМФ, АДФ, АТФ | ||
| Уметь: составлять уравнение реакции · образования нуклеозидов и нуклеотидов ДНК и РНК · гидролиза нуклеозидов и нуклеотидов ДНК, РНК и АТФ | ||||
| 19. | Липиды | Знать понятия: · липиды, их классификация · высшие жирные кислоты, их состав и строение · воска, жиры, масла · триацилглицирины · фосфатидовые кислоты, фосфолипиды, их состав, строение · сфингозин, церамид · сфинголопиды, сфингомиелины, их состав, строение · гликолипиды: целеброзиды, ганглиозиды, их состав, строение · биологическая роль липидов | ||
| Уметь: составлять уравнение реакции образования и гидролиза · триацилгицеринов · фосфатидовых кислот · фосфолипидов · сфингомиелинов · цереброзидов · ганглиозидов | ||||
Демонстрационный вариант экзаменационной работы по дисциплине «Биоорганическая химия»