UNIVERSITATEA DE STAT DIN MOLDOVA
FACULTATEA DE CHIMIE ŞI TEHNOLOGIE CHIMICĂ
Departament Chimie
LUCRUL INDIVIDUAL
ANALIZA ORGANICĂ A UNEI SUBSTANŢE MEDICAMENTOASE.
ANESTEZINA.
A elaborat:
Karastoianov Igori
Specialitatea chimia biofarmaceutică, anul III
A verificat:
Popuşoi Ana
Chişinău
ПЛАН
ВВЕДЕНИЕ. 3
СИНТЕЗ АНЕСТЕЗИНА.. 4
РЕАКЦИИ ИДЕТНИФИКАЦИИ АНЕСТЕЗИНА. 5
СПЕЦИФИЧНЫЕ РЕАКЦИИ ИДЕНТИФИКАЦИИ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП АНЕСТЕЗИНА.. 7
ВЫВОД. 8
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ.. 9
ВВЕДЕНИЕ
Анестезин - этиловый эфир пара-аминобензойной кислоты.
Другие названия: Бензокаин, Aethylis aminobenzoas, Anaesthalgin, Anaesthicin, Anaesthin, Benzocain, Ethoforme, Ethylis aminobenzoas, Ethyl aminobenzoate, Norcain, Parathesine, Rhaetocain, Topanalgin и др.
Был получен в 1898 году немецким химиком-органиком Генрихом Франц Петер Лимприхтом.
Широко используется в виде мазей, присыпок и других лекарственных форм при крапивнице, заболеваниях кожи, сопровождающихся зудом, а также для обезболивания раневой и язвенной поверхности, при заболеваниях прямой кишки, для анестезии слизистых оболочек. Внутрь принимают в порошках, таблетках и слизистых микстурах для обезболивания слизистых оболочек при спазмах и болях в желудке, повышенной чувствительности пищевода и т. д. Иногда назначают при привычной рвоте, рвоте беременных, морской и воздушной болезни.
Хранят в сухом месте при температуре не выше +35 'С, вдали от огня и нагревательных приборов; предохранять от прямых солнечных лучей.
Фармакологическое действие — местноанестезирующее. Уменьшает проницаемость клеточной мембраны для ионов Na+, вытесняет Ca2+ из рецепторов, расположенных на внутренней поверхности мембраны, блокирует возникновение и проведение нервных импульсов. При местном и пероральном применении абсорбция минимальна. При нанесении на слизистые оболочки действие развивается в течение 1 мин и продолжается 15-20 мин. Длительных исследований у животных и человека с целью оценки потенциальной канцерогенности и мутагенности, а также влияния на фертильность не проведено.
Физические свойства: Белый кристаллический порошок без запаха, слабогорького вкуса; вызывает на языке чувство онемения. 1 г бензокаина растворим в 2500 мл воды, 5 мл этанола, 4 мл эфира, 2 мл хлороформа, в жирных маслах (от 30 до 50 мл), в разведенной соляной кислоте. pKa 2,5. Молекулярная масса 165,19 моль/л.
Химическая формула:
СИНТЕЗ АНЕСТЕЗИНА
Исходным веществом для синтеза анестезина, также как и всех препаратов группы, служит п-нитротолуол.
1. Окисление п-нитротолуола до п-нитробензойной кислоты хромовой смесью:
2. Этерификация п-нитробензойной кислоты этиловым спиртом С2Н5ОН в присутствии конц. серной кислоты:
3. Восстановление нитрогруппы до аминогруппы железом в присутствии уксусной кислоты:
РЕАКЦИИ ИДЕТНИФИКАЦИИ АНЕСТЕЗИНА.
1. Щелочной гидролиз при нагревании.
продукт его гидролиза – этиловый спирт обнаруживают реакцией йодоформной пробы: препарат нагревают с раствором гидроксида натрия и затем добавляют раствор йода до неисчезающего желтого окрашивания. Появляется запах йодоформа:
2. Реакция образования азокрасителя:
реакция образования азокрасителя идет либо с фенолами в слабощелочной среде, либо с ароматическими аминами в кислой.
3. Гидроксамовая реакция«гидроксамовой пробы» по сложно-эфирной группе основана на щелочном гидролизе сложных эфиров или амидов в присутствии гидроксиламина (NН2ОH) и образовании бесцветных гидроксамовых кислот, которые образуют с солями железа (III), меди (II) окрашенные комплексные соединения - гидроксаматы.
Этапы:
1) этап щелочной гидролиз с гидроксиламином образуется гидроксамовая кислота (бесцветная растворимая)
2) этап в кислой НCI среде с FeCI3 образуется гидроксамат железа красного цвета (с СuSO4 – зеленый)
