Смайлики мне пришлите кто на уроке
Урок. Физические свойства и получение аминов.
Творческую работу работу сбрасываете мне. Кто не сбросит – оценка 2.
Если есть вопросы по изомерии аминов, то посмотрите видео (не все, только изомерия) Школа химии Андрея Степенина.
Физические свойства аминов
Все записываем в тетрадь в виде конспекта.
Метиламин, диметиламин и триметиламин — газы, средние члены алифатического ряда - жидкости, высшие — твердые вещества. Низшие амины имеют характерный «рыбный» запах, высшие не имеют запаха.
Связь N–H является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи (несколько более слабые, чем Н-связи с участием группы О–Н).
Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой. Например:
Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей (отсутствует группа N–H). Поэтому их температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов (триэтиламин кипит при 89 °С, а н -гексиламин – при 133 °С).
По сравнению со спиртами алифатические амины имеют более низкие температуры кипения (т. кип. метиламина -6 °С, т. кип. метанола +64,5 °С). Это свидетельствует о том, что амины ассоциированы в меньшей степени, чем спирты, поскольку прочность водородных связей с атомом азота меньше, чем с участием более электроотрицательного кислорода.
При обычной температуре только низшие алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH и (CH3)3N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.
Амины способны к образованию водородных связей с водой:
Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде. С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается, т.к. увеличиваются пространственные препятствия образованию водородных связей. Ароматические амины в воде практически не растворяются.
Физические свойства можно почитать на стр. 267 в учебнике.
Получение аминов
Из-за запаха низшие амины долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 году французский химик Шарль Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа. Он же синтезировал метиламин и этиламин.
Г Н. Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола - в промышленности
Восстановление нитросоединений:
R-NO2 + 6[H] t,kat-Ni → R-NH2 + 2H2O
Напиример: СН3 – NO2 + 3H2 = CH3NH2 + 2H2O
Причем водород получают Fe +2HCI = FeCI2 + H2 поэтому можно встреть и такую запись
3Fe +6 HCI +CH3NO2 = CH3NH2 + 2H2O + 3FeCI2
или
R-NO2+3(NH4)2S t, Fe в кислой среде →R-NH2 +3S↓ +6NH3↑ + 2H2O (р. Зинина)
СН3 – NO2 + 3(NH4)2S t, Fe в кислой среде CH3NH2 + 3S + 6NH3↑ + 2H2O
Другие способы:
Промышленный
CH3Br + 2NH3 t, ↑p → CH3-NH2 + NH4Br
Лабораторный - Действие щелочей на соли алкиламмония
(получение первичных, вторичных, третичных аминов):
[R-NH3]Г + NaOH t → R-NH2 + NaГ + H2O
[CH3-NH3]CI + NaOH t → CH-NH2 + NaCI + H2O
3). Действием галогеналканов на первичные алифатические получают вторичные и третичные амины, в том числе, смешанные.
CH3
CH3-NH2 + CH3Br = NH + HBr т.е. из первичного амина получили вторичный
CH3
Д/з Параграф 25 стр. 265-267.
Задача. Определите формулу органического вещества, если в состав входит С=61,02%, Н = 15,25% и азот. Относительная плотность этого вещества по воздуху равна 2,034. Если это амин, напишите структурную формулу вторичного и третичного аминов.
Домашнее задание проверю выборочно. Потом напишу фамилии.