В отличие от истории восточного монашества история западного более витиевата, и не так проста, сложности и противоречия в ней начинаются с самого начала.
На Западе условия для процветания христианской жизни вообще и монашеской в частности, довольно резко отличались от Востока. Западноевропейскому образу мышления, культурному облику и духовно-нравственному кругозору были не свойственны суровости восточных пустынников, вследствие чего подвижничество Востока не прививалось легко на Западе, и монашество тут начало развиваться значительно позднее.
Зачатки монашества на Западе были образованы Свят. Афанасием Великим, находившимся в ссылке в Риме в 340 году. Впервые Запад познакомился с монашеской жизнью во время пребывания Свят. Афанасия в Риме, когда было переведено на латинский язык составленное им житие Преп. Антония Великого. Отец Православия сумел возбудить горячий интерес римского населения к монашеству, посредством составленного им жития Преп. Антония Великого, живость которого он умножил показом примеров египетского отшельничества. Св. Афанасий составил также монашеское правило, и благодаря его усилиям, многие ревнители подвижничества отправлялись в Египет или в Палестину, или поступали в возникавшие монастыри, сперва вблизи Рима, а затем во всей Италии и в других странах.
Во время арианских смут много епископов было удаляемо на Восток, в том числе и Евсевий Верчелльский (+371 г.), который по возвращении стал требовать монашеской жизни от своего клира, способствуя упразднению мирского характера западного монашества, который раньше был преобладающим. Подобно Евсевию и другие вернувшиеся епископы преобразовали жизнь в своих епархиях, находясь под впечатлением виденного на Востоке монашества. Мысль о девственном образе жизни воодушевила и Св. Амвросия Медиоланского, сестра которого Марселина была одной из первых монахинь на Западе. Ревность о монашестве Св. Амвросия дошла до того, что он поощрял удаление детей в монастыри, даже против воли родителей, что повело к тому, что где бы он не начинал проповедовать, матери уводили своих детей от слушания его слов. Но как бы то ни было, к нему стекались подражатели со всех окрестностей и даже из далеких стран. Вследствие этих обстоятельств, Св. Амвросий основал монастырь неподалеку от Милана, а затем начала протягиваться целая цепочка монастырей вдоль побережья Италии и по её островам.
Меньшим успехом были увенчаны труды блаж. Августина в его попытках создания монашества в Северной Африке. Блаж. Августин привлекал себе монахов из духовенства, преподавая им учение о добровольной бедности и девстве. Этим он желал подражать жизни первой христианской общины в Иерусалиме, но отклик среди населения был весьма разочаровывающими главным образом, только немногочисленные люди низших сословий и отпущенные рабы пожелали отозваться на призыв. Но это не обескуражило святителя и он с прежней ревностью проповедовал созерцательное монашество и выступал на борьбу со злоупотреблениями в нем. По этой причине им была написана книга о значении и пользе труда монашеского, направленная против бродячих монахов, дышавших отвращением ко всякому виду труда. Несколько иную почву монашеского служения соделывал Св. Мартин Турский, необразованный, но красноречивый основатель монастыря близ Пуартьера, в Галлии. Но в отличии от блаж. Августина, он отрицал физический труд для монахов. Будучи избран на епископскую кафедру Тура он не изменил своему монашескому образу жизни и основал еще один монастырь за рекой Луарой для 80 монахов. В последствии на его похороны пришло более 2000 монахов.
Но Св. Мартин был превзойден образованным путешественником по разным странам, Св. Иоанном Касианом Римлянином, он стал основателем 2 монастырей около Марселя с составил для них собственный устав, который он составил на основе египесткого общежительного устава, который он повстречал в одной из своих поездок. Иоанн Касианин является как бы первым позывом для создания ученого монашества, которое является для Западной Церкви основным. Он требовал от манашествующих образованности, при нем монахи начинали письменную деятельность.
Похожий на Св. Иоанна Кассиана другой странствующий поборник ученого монашества, вскоре после этого стал как бы соединяющим звеном между восточным и западным монашеством. Речь здесь идет о блаж. Иерониме. Он смог объединить западное ученое монашество с восточным аскетическим. Благодаря этому, блаж. Иероним известен своими многочисленными переводами и толкованиями на Священное Писание. Побывав в Египте и Сирии, он в 386 г. избрал местом своего постоянного жительства Вифлеем, где он и был главным инициатором женского монашества. Цель созданного того монастыря состояла в уходе за больными в больнице, и в переписывании книг. В этот период блаж. Иероним свой труд жизни — перевод Священного Писания с греческого на латинский, позднее названный Вульгатой. Также блаж. Иероним, проживавший долгое время во Св. Земле, своими письмами побудил многих римских мужчин и женщин начать монашескую жизнь.
Из всего вышеприведенного можно выделить, что на Западе совсем не существовало единой линии или общего порядка в развитии монашества и это явилось одной из причин, почему монашество в V-м веке уже находилось в упадочном состоянии.