Нуклеофильное замещение (реакция этерификации)




Номенклатура

Название кислот образуется так, что к названию предельного углеводорода прибавляется -овая кислота.

Формула алкана Название алкана Формула кислоты Название кислоты
СН4 метан НСООН метановая кислота (муравьиная)
С2Н6 этан СН3СООН этановая кислота (уксусная)
С3Н8 пропан С2Н5СООН пропановая кислота (пропионовая

5,5-диметил гексан овая кислота

2-этил бутан овая кислота

пентан-3-карбоновая кислота

3-карбокси-3-гидроксипентандиовая-1,5 кислота (лимонная)

Тривиальные названия важнейших кислот

Алифатические предельные одноосновные кислоты:

НСООН муравьиная
СН3СООН уксусная
С2Н5СООН пропионовая
С3Н7СООН масляная
С5Н11СООН валериановая
С6Н13СООН капроновая
С15Н31СООН пальмитиновая
С17Н35СООН стеариновая

Непредельные кислоты:

СН2=СН-СООН акриловая
СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН олеиновая

Ароматические кислоты:

С6Н5COOH бензойная

Двухосновные кислоты:

НООС-СООН щавелевая
НООС-СН2-СООН малоновая

 

Смотрим видео 2: https://www.youtube.com/watch?v=-KZy6ahS3Oo

Записываем:

Кислотные свойства – способность к отщеплению иона водорода.

+H+

В чем проявляются кислотные свойства карбоновых кислот?

1. Наличие свободного иона водорода в растворах кислот обуславливает их кислый вкус и взаимодействие с индикаторами.

2. Кислоты взаимодействуют с активными металлами, выделяя водород:

2СН3СOOH + Mg → (СН3СOO)2Mg + H2

этанат магния

(ацетат магния)

3. Реакции c основаниями:

СН3СOOH + NaOH → СН3СOONa + H2O.

4. Реакции с основными оксидами:

2СН3СOOH + ZnO → (СН3СOO)2Zn + H2O.

5. Реакции с солями более слабых кислот:

Электролит – вещество, диссоциирующее на ионы в растворе или расплаве.

Сильный электролит – электролит, диссоциирующий на ионы полностью.

Слабый электролит – электролит, диссоциирующий на ионы частично.

Карбоновые кислоты → слабые электролиты:

СН3СООН СН3СОО- + Н+

От чего зависит сила карбоновой кислоты?

1. От строения

Чем больше положительный заряд на атоме водорода в молекуле кислоты, тем более сильным электролитом она будет. Наличие электронодонорных углеводородных радикалов рядом с карбоксильной группой уменьшает способность кислоты диссоциировать.

2. От наличия других групп в молекуле

Введение электроноакцепторных заместителей увеличивает положительный заряд на атоме водорода и силу кислоты.

Пропионовая СН3-СН2-СООН К = 1,3·10-5
Молочная СН3-СНОН-СООН К = 1,5·10-4
Муравьиная НСООН К = 1,8·10-4
Щавелевая НООС-СООН К1 = 5,6·10-2

Нуклеофильное замещение (реакция этерификации)

Карбоновые кислоты взаимодействуют со спиртами в присутствии катализатора – серной кислоты, образуя сложные эфиры.

Декарбоксилирование – удаление карбоксильной группы.

1. При нагревании с твердыми щелочами соли карбоновых кислот дают алкан с числом атомов углерода на единицу меньше, а карбоксильная группа удаляется в виде карбоната:

RCOONaтв + NaOHтв RH + Na2CO3.

2. Твердые соли карбоновых кислот со щелочноземельными металлами при нагревании дают кетон и карбонат:

(СН3СОО)2Са СН3-СО-СН3 + СаСО3.

3. Бензойная кислота при прокаливании разлагается на бензол и углекислый газ:

Ph-COOH PhH + CO2.

4. При электролизе водных растворов солей карбоновых кислот на аноде выделяется углекислый газ, а углеводородные радикалы объединяются в алкан (реакция Кольбе):

2RCOONa + Н2О → R-R + 2CO2 + 2NaOH.

При электролизе без диафрагмы (с неразделенным катодным и анодным пространством) гидроксид натрия взаимодействует с углекислым газом, и одним из продуктов является гидрокарбонат:

2RCOONa + Н2О → R-R + 2NaHCO3.

Домашнее задание: совершить цепочку превращений

Метан – хлорметан – этан – хлорэтан – этиловый спирт – уксусный альдегид – уксусная кислота – пропиловый эфир уксусной кислоты



Поделиться:




Поиск по сайту

©2015-2024 poisk-ru.ru
Все права принадлежать их авторам. Данный сайт не претендует на авторства, а предоставляет бесплатное использование.
Дата создания страницы: 2022-09-06 Нарушение авторских прав и Нарушение персональных данных


Поиск по сайту: