Карбоновые кислоты – это соединения, в состав которых входит одна или несколько карбоксильных групп: . То есть получаем моно-, ди- трикарбоновая кислота в зависимости от количества карбоксильных групп (примеры смотреть на рис. 1). Углеводородный остов может быть различным – насыщенным или ненасыщенным алифатическим, циклическим, ароматическим (см. рис. 1). Часто в теме карбоновые кислоты рассматривают целый ряд их производных, которые с ними связаны через определенные химические превращения, но их мы вкратце рассмотрим вначале следующей лекции.
Рис. 1. Номенклатура карбоновых кислот.
В названиях по международной номенклатуре, чтобы получить название карбоновой кислоты к названию алкана добавляем окончание –овая кислота. В случае рациональной номенклатуры название строится из двухуглеродной уксусной кислоты, либо употребляются тривиальные названия, которые имеют многие карбоновые кислоты.
Реакции получения карбоновых кислот представлены на рис. 2. Часто используют реакции гидролиза различных исходных веществ – реакции (1), (3), (5) на рисунке 2.
Рис. 2. Номенклатура карбоновых кислот.
Химические свойства в основном определяются свойствами карбоксильной группы.
Важное свойство, откуда происходит название кислоты – это кислотные свойства. Одно из наиболее простых определений кислот – это вещества, обладающие кислыми свойствами, то есть способные диссоциировать в полярных растворителях с выделением в среду протона (см. реакция (1) рис. 3). Как и минеральные кислоты могут образовывать соли (реакция (2) рис. 3). Название соли – соответствующая соль карбоновой кислоты.
Реакция 3 – эстерификация: получение сложных эфиров за счет взаимодействия карбоновых кислот и спиртов. Название: алкиловый эфир карбоновой к-ты.
Реакция 4 – получение галогенангидридов, в реакции взаимодействия с пятихлористым или пятибромистым фосфором. Название: соответствующих галогенангидрид соответствующей карбоновой к-ты.
Реакция 5 – получение амидов карбоновых кислот.
Реакция 6 – получение ангидридов карбоновых кислот.
Рис. 3. Химические свойства карбоновых кислот.
Реакция 7 – замещение у a-углеродного атома. Этому водорода являются достаточно подвижными ввиду влияния сильной акцепторной группы – карбоксильной, расположенной рядом. Эта реакция аналогична той, которую рассматривали в теме «Альдегиды и кетоны».
Реакция 8 – окисление третичного атома углерода в a-положении карбоновой кислоты. Алифатические неразветвленные карбоновые кислоты устойчивы к действию сильных окислителей. Исключением являются указанные выше по структуре соединения, которые превращаются в a-гидроксикислоты.
Реакция 9 – реакция декарбоксилирования. Относительно легко декарбоксилируются обычно не сами карбоновые кислоты, а их соли с помощью реакции сплавления. Для этого смешивают в твердом агрегатном состоянии соль карбоновой кислоты и кристаллы щелочи, например NaOH. На выходе получаем соответствующие алканы. А в некоторых случаях кетоны – смотреть тему «Альдегиды и кетоны».
Реакция 10 – восстановление карбоновых кислот. При действии сильных восстановителей можно из карбоновой кислоты получить алкан. Но, возможны и другие более индивидуальные реакции восстановления.
Рис. 4. Химические свойства карбоновых кислот.