1. Анализ органических соединений. Метод сожжения – способ определения эмпирической (простейшей) формулы. Определение молекулярной формулы на основе закона Авогадро. Структурные формулы и изомеры. Виды изомерии.
2. Теория химического строения А.М. Бутлерова (обосновать основные положения).
3. Предельные углеводороды (алканы). Понятие о гомологах. Изомерия и номенклатура (тривиальная, рациональная и IUPAC). Строение алканов. Конформеры. Изменение физических свойств алканов в гомологическом ряду. Нахождение алканов в природе и их применение.
4. Химические свойства алканов: горение, крекинг (пиролиз), реакции замещения водорода (хлорирование, бромирование, нитрование, сульфирование, сульфохлорирование). Условия протекания этих реакций. Механизм реакций радикального замещения. Понятие о радикале и гомолитическом разрыве связи. Селективность реакции. Селективность хлорирования и бромирования алканов. Отношение алканов к бромной воде и перманганату калия.
5. Предельные углеводороды (алканы). Способы получения алканов (в промышленности и лабораторные). Реакция Вюрца, реакция Кольбе, реакция Дюма. Получение метана из карбида алюминия.
6. Предельные циклические углеводороды (циклоалканы). Конформационное строение циклопропана, циклобутана, циклопентана, циклогексана циклогексана (ванна, кресло, твист-форма). Геометрическая изомерия. Химические свойства циклоалканов. Особенности химических реакций алых циклов. Реакции присоединения к циклоалканам. Способы получения циклоалканов.
7. Алкилгалогениды. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства. Классификация: первичные, вторичные, третичные. Аллил- и бензилгалогениды. Способы получения алкилгалогенидов. Химические свойства алкилгалогенидов. Механизмы нуклеофильного замещения SN1, SN2. Реакции элиминирования. Применение алкилгалогенидов.
8. Алкены. Номенклатура алкенов. Изомерия алкенов. Условия существования цис-/транс-изомеров. Физические свойства алкенов.
9. Алкены. Химические свойства алкенов на основании их строения. Реакции присоединения (взаимодействие с водородом, галогенами, галогеноводородами, серной кислотой и водой). Механизм реакции присоединения галогенов, галогеноводородов и воды к алкенам. Теоретическое обоснование правила Марковникова. Индуктивный эффект заместителей.
10. Алкены. Реакции окисления (взаимодействие с перманганатом калия в различных условиях, озонолиз). Способы получения алкенов (дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование алкилгалогенидов под действием спиртового раствора щелочи, действие цинка на дигалогеноалканы, восстановление алкинов, крекинг алканов, дегидрирование алканов).
11. Реакции полимеризации алкенов. Механизмы радикальной, катионной и анионной полимеризации. Понятие о координационной полимеризации. Общие сведения о структуре и свойствах полимеров. Полиэтилен, полипропилен, полихлорвинил, тефлон (политетрафторэтилен). Их применение.
12. Алкины. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства алкинов. Химические свойства алкинов на основании их строения. «Кислые» свойства алкинов с концевой тройной связью (взаимодействие с активными металлами, амидом натрия, образование ацетиленидов меди и серебра). Алкилирование ацетиленидов щелочных металлов первичными алкилгалогенидами. Реакция Фаворского.
13. Алкины. Реакции присоединения по тройной связи (взаимодействие с водородом, галогенами, галогеноводородами, водой – реакция Кучерова). Сравнение реакционной способности алкенов и алкинов в реакциях электрофильного присоединения. Реакции окисления (взаимодействие с перманганатом калия, озонирование).
14. Реакции полимеризации ацетилена.
15. Способы получения алкинов (дегидрогалогенирование дигалогеноалканов спиртовым раствором щелочи, реакции ацетиленидов натрия с первичными алкилгалогенидами, дегалогенирование тетрагалогеноалканов под действие цинка, дегидрирование алкенов). Получение ацетилена из угля, из известняка, из метана. Применение ацетилена.
16. Алкадиены. Строение диеновых углеводородов. Номенклатура. Изомерия. Свойства диеновых углеводородов с сопряженными связями. Особенности поведения их в реакциях присоединения. Механизм присоединения галогеноводородов. Образование сопряженного карбокатиона в ходе реакции. Мезомерный эффект. Реакция Дильса-Альдера (диеновый синтез). Способы получения диеновых углеводородов. Реакция Лебедева.
17. Каучуки. Строение и свойства каучуков. Натуральный и синтетический каучуки. Механизм реакции полимеризации. Вулканизация каучука. Резина и эбонит.
18. Бензол. Из истории открытия бензола. Строение бензола. Гомологический ряд бензола. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства. Понятие об ароматичности, условия ароматичности (правило Хюккеля).
19. Химические свойства бензола на основании его строения. Реакции замещения в бензольном кольце (взаимодействие с галогенами, азотной кислотой, серной кислотой, реакции Фриделя-Крафтса, реакции ацилирования). Механизмы этих реакций. Реакции присоединения, характерные для бензола (гидрирование, хлорирование, озонирование). Отношение бензола и его гомологов к окислителям.
20. Ориентация замещения в бензольном кольце. Причины явлений ориентации. Индуктивный и мезомерный эффект заместителей. О-, п-, м-ориентанты. Реакционная способность производных бензола.
21. Способы получения бензола и его гомологов. Нахождение в природе. Применение. Стирол (винилбензол) и полистирол.
22. Толуол (метилбензол). Влияние метильной группы на реакционную способность бензольного кольца. Сравнение реакционной способности толуола и бензола в реакциях нитрования и алкилирования. Механизм этих реакций. Окисление толуола.
23. Хлорбензол. Влияние хлора на реакционную способность бензольного кольца. Взаимодействие хлорбензола с хлористым метилом и с азотной кислотой. Механизмы этих реакций. Сравнение реакционной способности бензола и хлорбензола в этих реакциях.
24. Предельные одноатомные спирты. Номенклатура, изомерия. Первичные, вторичные, третичные спирты. Влияние водородных связей на агрегатное состояние и растворимость спиртов. Химические свойства спиртов на основании их строения. Реакции замещения водорода гидроксильной группы на металл. Сравнение кислых свойств первичных, вторичных, третичных спиртов и воды.
25. Реакции окисления спиртов. Реакции замещения гидроксильной группы. Механизм реакции нуклеофильного замещения SN1, SN2. Реакции элиминирования.
26. Взаимодействие спиртов с неорганическими и органическими кислотами. Механизм реакции этерификации. Применение спиртов.
27. Способы получения спиртов (гидролиз галогеноалканов, восстановление альдегидов и кетонов, присоединение реактива Гриньяра к альдегидам и кетонам, гидратация алкенов в присутствии кислот, брожение сахаров).
28. Этиленгликоль – первый представитель двухатомных спиртов. Влияние водородных связей на растворимость и агрегатное состояние этиленгликоля. Сравнение строения и кислых свойств этиленгликоля, метилового спирта, фенола и воды. Взаимодействие этих соединений с активными металлами и щелочами. Глицерин. Качественная реакция на многоатомные спирты - образование «хелатного» комплекса.
29. Глицерин – первый представитель трехатомных спиртов. Влияние водородных связей на растворимость в воде и агрегатное состояние глицерина. Сравнение строения и кислых свойств глицерина, этилового спирта, фенола и воды. Взаимодействие этих соединений с активными металлами и щелочами. Качественная реакция на многоатомные спирты - образование «хелатного» комплекса.
30. Реакции этерификации (взаимодействие глицерина с неорганическими и органическими кислотами). Нитроглицерин.
31. Способы получения двухатомных и трехатомных спиртов (окисление алкенов в мягких условиях, получение глицерина из жиров, из пропилена). Применение этиленгликоля и глицерина.
32. Фенол и его гомологи. Строение фенола. Влияние водородных связей на физические свойства фенола. Сравнение растворимости фенола и бензола в воде.
33. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола: влияние бензольного кольца на гидроксильную группу. Сравнение кислых свойств фенола, этилового спирта и воды. Взаимодействие этих соединений с металлами и щелочами.
34. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола: влияние гидроксильной группы на реакционную способность бензольного кольца. Сравнение реакционной способности фенола и бензола в реакциях электрофильного замещения (на примере реакции бромирования). Механизм реакции замещения с объяснением ориентирующего влияния гидроксильной группы.
35. Взаимодействие бензола и фенола с бромной водой. Взаимодействие с азотной кислотой. Пикриновая кислота. Применение фенола. Способы получения фенола.
36. Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны). Номенклатура, изомерия, строение. Формальдегид, уксусный альдегид, ацетон – первые представители этого класса. Физические свойства на основании строения. Способы получения альдегидов и кетонов (окисление спиртов, гидролиз дигалогеноалканов, взаимодействие алкинов с водой – реакция Кучерова, перегонка кальциевых солей карбоновых кислот).
37. Химические свойства карбонильных соединений на основании строения. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе (взаимодействие со спиртами, аммиаком, водой, реактивом Гриньяра, пятихлористым фосфором). Механизм реакций присоединения. Сравнение реакционной способности альдегидов и кетонов в реакциях присоединения.
38. Кето-енольная таутомерия карбонильных соединений. Процессы енолизации. Кислотный и основных катализ. Реакции карбонильных соединений, обусловленные енольной формой – галогенирование в кислой и щелочной средах, реакции галоформного распада. Альдольная конлденсация, альдольно-кротоновая конденсация.
39. Восстановление альдегидов и кетонов. Окисление альдегидов (взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра – реакция «серебряного зеркала» и гидроксидом меди). Окисление кетонов кислым раствором перманганата калия.
40. Реакции поликонденсации – метод получения высокомолекулярных соединений. Фенолформальдегидные смолы и пластмассы на их основе.
41. Предельные карбоновые кислоты. Номенклатура. Изомерия. Физические свойства кислот (объяснение высоких температур плавления и кипения наличием водородных связей между молекулами кислот). Димеры. Строение карбоксильной группы и химические свойства кислот в сравнении со спиртами и альдегидами.
42. Предельные карбоновые кислоты. Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации). Механизм этой реакции. Восстановление кислот. Образование хлорангидридов, ангидридов и амидов кислот. Реакции в радикале: взаимодействие кислот с хлором и бромом. Способы получения кислот (окисление алканов, алкенов, спиртов, альдегидов, кетонов, гидролиз производных карбоновых кислот).
43. Кислотные свойства предельных карбоновых кислот в сравнении со спиртами и фенолами. Сравнение кислотных свойств в ряду карбоновых кислот. Муравьиная, уксусная и бензойная кислоты. Строение. Физические свойства. Способы получения. Химические свойства. Применение.
44. Сложные эфиры. Номенклатура, изомерия. Физические свойства и нахождение в природе. Применение. Реакция этерификации – способ получения сложных эфиров. Механизм этой реакции. Гидролиз сложных эфиров. Механизм гидролиза.
45. Жиры – сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот. Состав, свойства жиров, назначение в жизни организма. Твердые и жидкие жиры. Омыление жиров (гидролиз). Мыла. Моющее действие мыла.
46. Амины предельного ряда. Номенклатура и изомерия. Первичные, вторичные и третичные амины. Физические свойства. Химические свойства в сравнении с аммиаком. Взаимодействие аминов с водой и кислотами. Образование солей аминов. Получение аминов предельного ряда. Алкилирование аммиака и аминов. Химические свойства аминов, реакции аминов с карбонильными соединениями, с производными карбоновых кислот (ангидридами, хлорангидридами, сложными эфирами).
47. Анилин. Строение. Взаимное влияние атомов в молекуле анилина. Влияние аминогруппы на бензольное кольцо. Взаимодействие анилина с бромной водой. Сравнение свойств анилина со свойствами аммиака и предельных аминов. Влияние ароматического кольца на свойства аминогруппы. Взаимодействие анилина с водой и кислотами. Соли анилина. Получение анилина (восстановление нитросоединений - реакция Зинина).
48. Реакции диазотирования алифатических аминов. Продукты реакции диазотирования. Диазотирование ароматических аминов – образование солей диазония. Реакции азосочетания солей диазония с анилинами и фенолами. Азокрасители. Метиловый оранжевый.
49. Аминокислоты. Строение. Номенклатура. Изомерия. Нахождение в природе. Физические и химические свойства на основании строения. Образование внутренней соли. Аминокислоты – амфотерные органические соединения. Взаимодействие аминокислот с металлами, щелочами, неорганическими кислотами. Реакции поликонденсации. Образование полипептидов. Применение аминокислот. Получение α-аминокислот из соответствующих карбоновых кислот.
50. Углеводы. Моносахариды (рибоза, дезоксирибоза, глюкоза и фруктоза). Их строение, таутомерные превращения. Образование циклических форм рибозы, дезоксирибозы, глюкозы и фруктозы. Химические свойства – взаимодействие с гидроксидом меди, реакция «серебряного зеркала», образование сложных эфиров, спиртов и молочнокислое брожение.
51. Сахароза. Гидролиз сахарозы. Нахождение углеводов в природе и их применение. Полисахариды. Гликозидные связи. Амилоза. Амилопектин. Крахмал. Гликоген. Нахождение крахмала в природе и его физические свойства. Строение крахмала и его химические свойства (взаимодействие с йодом, гидроксидом меди). Гидролиз. Крахмал как питательное вещество. Применение крахмала. Получение крахмала из крахмалсодержащих продуктов. Метаболизм крахмала.
52. Целлюлоза (клетчатка). Нахождение в природе. Физические свойства. Причины различия физических свойств крахмала и клетчатки. Строение целлюлозы. Целлобиоза. Химические свойства целлюлозы. Гидролиз. Горючесть. Образование сложных эфиров. Взаимодействие с азотной и уксусной кислотами. Переработка и применение целлюлозы. Природные, искусственные и синтетические волокна.
53. Нуклеиновые кислоты. Строение нуклеиновых кислот. Азотистые основания. Таутомерные превращения азотистых оснований (таутомерия азолов, лактим-лактамная таутомерия). Нуклеозиды. Нуклеотиды. Фосфодиэфирные связи. Строение и виды РНК. Первичная, вторичная и третичная структура нуклеиновых кислоты. Строение ДНК. Принцип комплементарности. Функции нуклеиновых кислот в организме.