Е.С. Денисламова, В.А. Лядов, Н.В. Шаврина
Екатерина Сергеевна Денисламова,Вадим Александрович Лядов, Ника Валерьевна Шаврина
Кафедра органической химии, Пермский Национальный Исследовательский Политехнический Университет, Комсомольский пр., 29, Пермь, Пермский край, Российская Федерация, 614990.
E-mail: katherin85@rambler.ru
Тел.:
Одна из фундаментальных задач органической химии представляет собой синтез новых соединений, имеющих практическое применение, в том числе, в качестве фармацевтических препаратов.Ранее было установлено, что ароил-замещенные1-антипирил-1Н-пиррол-2-оны являются весьма реакционноспособными соединениями, на основе которых могут быть синтезированы соединения как ациклического, так и гетероциклического строения. Пиррол-2-оны занимают особое место в современной органической химии в связи с их широким использованием в синтезе биологически активных веществ.В ряду продуктов превращений ароил-замещенных1-антипирил-1Н-пиррол-2-онов, а так же в ряду исходных соединений, используемых для их синтеза, обнаружены вещества, обладающие антимикробной, анальгетической и противовоспалительной активностью.В данной работе исследовано взаимодействие 1-антипирил-1Н-пиррол-2-онов с анилином.
Синтезированныесоединенияохарактеризованыметодами 1Н, 13С, ядерного магнитного резонанса.
Ключевыеслова: пиррол-2-оны, нуклеофильные превращения, анилин.
UDC: 547.741+547.745+547.772.1
Interaction of 1-antipyryl-1 H -pyrrol-2-ones with aniline
E.S. Denislamova, V.A. Lyadov, N.V. Shavrina
Ekaterina S. Denislamova, Vadim A. Lyadov, Nika V. Shavrina
Department of Organic Chemistry, Perm National Research Polytechnic University, Komsomolsky pr., 29, Perm, Perm region, Russian Federation, 614990.
Е-mail:: katherin85@rambler.ru
One of the fundamental tasks of organic chemistry is the synthesis of new compounds that have practical applications, including as pharmaceuticals. It was previously established that aroyl-substituted 1-antipyryl-1H-pyrrol-2-ones are highly reactive compounds, from which compounds of both acyclic and heterocyclic structures can be synthesized. Pyrrol-2-ones occupy a special place in modern organic chemistry due to their wide use in the synthesis of biologically active substances. Among the products of transformations of aroyl-substituted 1-antipyril-1H-pyrrol-2-ones, as well as among the starting compounds used for their synthesis, substances with antimicrobial, analgesic, and anti-inflammatory activity were found. In this work, the interaction of 1-antipyryl-1H-pyrrol-2-ones with aniline was studied.
The synthesized compounds were characterized by 1H, 13C nuclear magnetic resonance methods.
Keywords: pyrrole-2-ones, nucleophilic transformations, aniline
ВВЕДЕНИЕ
Поиск и разработка новых противовоспалительных препаратов остается одной из актуальных проблем современной медицинской химии и органического синтеза, что обусловлено множеством различных механизмов воспалительных процессов и ответной реакцией на них в организме человека и животных. Возникновение устойчивости к лекарствам, а также возможность побочных эффектов от них приводит к снижению эффективности и длительности лечения заболеваний. Одним из перспективных путей синтеза новых соединений, обладающихвыраженным противовоспалительным,противоопухолевым, антимикробнымдействием служит модификация структур веществ, заведомо обладающих хорошей биологической активностью. [2]
Че-то дальше
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
В рамках проведенных исследований использован широкий набор классических методов органической химии. Структура синтезированных соединений доказана с применением современных методов установления структуры и состава: спектроскопии ИК, ЯМР 1Н, ЯМР 13Св растворителе DMSO-d6. Химические сдвиги в спектрах 1H и 13C ЯМР приведены в миллионных долях (м.д.). Интерпретацию спектровосуществляли спомощьюлицензионной программы ACD/HNMRPredictorPro. Температура плавления измерена на прибореOptiMelt.
Исходные 1-антипипирил-1Н-пиррол-2-оны синтезированы взаимодействием метил 4-арил-2-(1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1Н-пиразол-4-иламино)-4-оксо-2-бутеноатов 1а-а с оксалилхлоридом.
Методы синтеза, противовоспалительная и анальгетическая активность енаминов, содержащих антипирильный фрагмент – метил 4-арил-2-(1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1Н-пиразол-4-иламино)-4-оксо-2-бутеноатов описаны в работах [4,5,6].
Метил 3-бензоил-1-(1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1Н-пиразол-4-ил)-4-гидрокси-5-оксо-2-хлор-1Н-пиррол-2-карбоксилат (1a-d)
Смесь 2.25 г (0.0058 моль) 2-(1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1Н-пиразол-4-иламино)-4-оксо-4-фенил-2-бутеноата и 0.73 г (0.0058 моль) оксалилхлорида в 25 мл дихлорметана кипятили с обратным холодильником до выпадения желтого осадка 5 минут. Полученные желтые кристаллы отфильтровали и высушили.