Цель: Научить школьников решать расчетные задачи на установление строения вещества.
•Задание 1. Установите строение углеводорода, при сгорании одного объема которого образуется шесть объемов углекислого газа, а при хлорировании на свету – только два монохлорпроизводных.
Решение:
Собственно подсказок для решения задачи две: это выделение шести объемов СО2 (значит, в молекуле 6 атомов углерода) и то, что хлорирование идет на свету (значит, это алкан).
Формула углеводорода – С6Н14.
Устанавливаем структуру. Поскольку у этого углеводорода всего два монохлорпроизводных, значит, его углеродная цепь следующая:
Это – 2,3-диметилбутан. Каркасы хлоруглеводородов следующие:
• Задание 2. Для сжигания порции алкана, содержащей 1•1023 молекул, требуется порция кислорода, содержащая 1,6•1024 атомов. Установите состав и возможное строение (все изомеры) алкана.
Решение
При разборе решения надо обратить внимание на расстановку коэффициентов в общем виде (через n), т.к. без этого задачу не решить:
СnH2n+2 + (1,5n + 0,5)O2 = nCO2 + (n + 1)H2O.
(алкана) = 1•1023/(6,02•1023) = 0,166 моль,
(O2) = 1,6•1024/(6,02•1023•2) = 1,33 моль.
Составим пропорцию:
1 моль алкана – 1,5n + 0,5 кислорода,
0,166 моль алкана – 1,33 моль кислорода.
Отсюда n = 5.
Это – пентан C5H12, для него возможны три изомера:
• Задание 3. Смесь алкана и кислорода, объемное соотношение которых соответствует стехиометрическому, после сгорания, конденсации паров и приведения к исходным условиям сократилась по объему вдвое. Установите строение алкана, входившего в состав смеси.
Решение:
При разборе решения надо обратить внимание на расстановку коэффициентов в общем виде через n, т.к. без этого задачу не решить:
СnH2n+2 + (1,5n + 0,5)O2 = nCO2 + (n + 1)H2O.
До реакции общий объем газов был: (1 + 1,5n + 0,5) л.
После реакции учитываем только объем СО2 – n л (вода H2O при 20 °С – жидкость).
Составляем уравнение: 1 + 1,5n + 0,5 = 2n.
Отсюда n = 3.
Ответ. Пропан C3H8.
• Задание 4. Смесь алкана и кислорода, объемное соотношение которых соответствует стехиометрическому, после сгорания, конденсации паров воды и приведения к н.у. cократилась по объему в 1,8 раза. Установите формулу алкана, входившего в состав смеси, если известно, что в его молекуле четыре первичных атома углерода.
Ответ. Неопентан (СН3)3ССН3.
• Задание 5. При пропускании смеси цис- и трансизомеров алкена через избыток раствора перманганата калия масса выпавшего осадка оказалась больше массы исходного алкена. Установите строение алкена.
Решение
Напишем уравнение реакции алкена с раствором перманганата калия:
3СnH2n + 2KMnO4 + 4H2O = 3СnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH.
Пусть в реакцию вступил 1 моль алкена, тогда выделилось 0,6667 моль оксида марганца(IV).
Mr(MnO2) = 87, m(MnO2) = 87•0,6667 = 58 г.
Следовательно, учитывая условие задачи, относительная молекулярная масса алкена меньше 58. Этому условию отвечают алкены С2Н4, С3Н6, С4Н8.
По условию задачи алкен имеет цис- и трансизомеры. Тогда точно не подходят этен и пропен. Остается бутен-2: только он имеет цис- и трансизомеры.
Ответ. Бутен-2.
• Задание 6. При нитровании одного из гомологов бензола массой 31,8 г было получено только одно мононитропроизводное массой 45,3 г. Установите строение исходного вещества продукта реакции.
Решение
По условию задачи (С6Н5R) = (С6Н4RNO2). Используя формулу = m/M, получим:
31,8/(77 + R) = 45,3/(77 – 1 + 46 + R).
Отсюда R = 29.
Поскольку R = СnH2n+1, верно соотношение:
12n + 2n + 1 = 29.
Поэтому n = 2, радикал R – это С2Н5.
Однако по условию задачи получается только одно нитропроизводное. Следовательно, исходное вещество не может быть этилбензолом, т. к. тогда образовались бы орто- и паранитропроизводные. Значит, гомолог бензола содержит не радикал этил, а два метильных радикала. Расположены они симметрично (пара-ксилол). При таком расположении заместителей получается только одно нитропроизводное.
Уравнение реакции:
• Задание 7. При нагревании смеси двух предельных первичных спиртов с разветвленным скелетом в присутствии серной кислоты получена смесь трех органических веществ, относящихся к одному классу соединений. Вещества получены в равных молярных соотношениях общей массой 21,6 г, при этом выделилась вода массой 2,7 г. Установите все возможные формулы исходных соединений и рассчитайте массу исходной смеси.
Решение
Анализируем условие задачи для написания уравнения. В присутствии серной кислоты возможна либо внутримолекулярная, либо межмолекулярная дегидратация или их комбинация. Если дегидратация внутримолекулярная, то получается всего два непредельных углеводорода, если межмолекулярная, то получается смесь трех эфиров. Комбинированный вариант рассматривать не имеет смысла, т.к. по условию получаются вещества одного класса. Уравнение реакции:
Рассчитаем количество вещества воды:
(H2O) = m/M = 2,7/18 = 0,15 моль.
Поскольку продукты реакции получены в равных молярных соотношениях, значит, каждого эфира получилось по: 0,15/3 = 0,05 моль.
Составляем уравнение материального баланса:
0,05 • (М(R) + (М(R') + 16) + 0,05 • (2М(R) + 16) + 0,05 • (2М(R') + 16) = 21,6
Отсюда (M(R) + M(R') = 128. Оба радикала R и R' – предельные, поэтому их суммарную молярную массу можно записать так:
M(СnH2n+1) = 128.
Подставляя значения атомных масс, находим:
12n + 2n + 1 = 128, n = 9.
Молекулы двух спиртов содержат 9 атомов углерода.
По условию задачи спирты первичные и имеют разветвленный углеродный скелет. Значит, один спирт содержит 4 атома углерода, а другой – 5.
Варианты формул:
масса исходной смеси: 21,6 + 2,7 = 24,3 г.
Как вы видите, все вещества, имеющие кратные связи (кратные=двойные и тройные), обесцвечивают бромную воду. Многие из них изменяют окраску раствора перманганата калия. Поэтому эти вещества надо разделять по их индивидуальным, характерным только для них качественным реакциям.
Здесь перечислены самые основные качественные реакции органической химии. Если говорить о высокомолекулярных соединениях – белках, жирах, углеводах, то для них качественные реакции определяются функциональными группами, входящими в состав. Зная функциональную группу, вы легко сможете подобрать реактив.
Качественный анализ веществ - важная тема при изучении органической химии. Знание её помогает в работе не только химикам, но и медикам, экологам, биологам, эпидемиологам, фармацевтам, работникам пищевой промышленности. Надеюсь, что эти знания помогут вам и в повседневной жизни.
Рефлексия. Подведение итогов урока:
1. Что вам показалось наиболее интересным?
2. Что больше всего запомнилось?
3. Что вызвало затруднение?
4. Что удивило?
· Выставление оценок
Домашнее задание:
1. Повторить параграф 20-45 – качественные реакции на органические вещества.
2. Повторить конспект урока.
Спасибо за внимание! Урок окончен. До свидания.